Шесть лет заточения в Иосифо — Волоколамском монастыре — самые тяжелые годы в жизни Михаила Триволиса. Выросший в знатной семье, впитавший дух вольности «Италии велицей», окруженный прежде почетом и уважением, он брошен в холодную, мрачную камеру — келью. У него отобраны постоянные спутники жизни — книги, перо и бумага. Он потрясен свершившейся несправедливостью, но не падает духом, хотя и теряет здоровье: «А был от великия тесноты темничьныя вельми скорбен очьми и ногами» (24, прил., XVI). Тяжкие мучения плоти просветляют его дух: «…узы в темницы тело держащей, а душа просвещающей». Его состояние напоминает состояние Достоевского, оказавшегося на каторге в «пограничной ситуации» и, по признанию писателя, именно там обдумавшего свои наиболее сокровенные мысли, те мысли, которые нельзя обрести в комфортной обстановке, но можно лишь выстрадать в тяжелых испытаниях, получить как плату за неимоверные страдания души и тела. Быть может, это жестоко, но история показывает, что многие ценные для человечества идеи родились в прошлом в суровых жизненных испытаниях. Максим прошел и через это. Он пишет, по преданию, углем на стене одно из самых страстных и искренних своих творений — канон Параклиту, подлинный гимн истине, ради которой он жил и страдал всю свою нелегкую жизнь.
В 1531 г. созывают новый собор на Максима Грека. Обвинением служат его нежелание признать свою вину и новые, найденные позднее «порчи» в переводимых им книгах. После разбирательства собор постановляет признать старые и новые вины узника и отправить его на последующее заточение, но уже в Тверской Отрочь монастырь, что было некоторым послаблением. На этот раз его судят с потерявшим государево покровительство Вассианом Патрикеевым, который в отличие от внешне смирившегося Максима ведет себя вызывающе, за что и посылается в тот же Волоколамский монастырь «презлых иосифлян», которых он обличал и которые «уморили» его (см. 78, стлб. 164).
Вопрос о подлинных причинах осуждения Грека на обоих соборах является спорным, поскольку они прямо могли и не называться, ибо предание их гласности «для правительственных кругов являлось нежелательным…» (65, 183). Кроме «порчи» священных книг ему приписывают: противодействие разводу и второму браку Василия III, который, несмотря на общее осуждение, все же женился на молодой Елене Глинской (А. Курбский); «самостоятельную линию поведения» как по этому вопросу, так и по русско — турецким отношениям (А. А. Зимин); тайные сношения с турецким послом Скиндером, греком по происхождению, и предательство интересов России (Б. И. Дунаев); закулисные политические действия как греческого агента, настойчиво реализовывавшего программу, «четко профилированную Константинополем» (И. Б. Греков). По мнению Н. А. Казаковой, обстоятельно исследовавшей сохранившиеся материалы, главной причиной осуждения Максима являются «его выступления против вотчинных прав монастырей и независимости русской церкви» (64, 154).
В 1968 г. на Алтае Н. Н. Покровским найден список судного дела Максима Грека, который является более ранним и более полным, чем известные Погодинский и Барсовский. Содержащиеся в нем данные документально удостоверяют «несостоятельность версии о тайных сношениях Максима Грека с. правительством султанской Турции…» (95, 5). Однако и этот список не дает ответа на все вопросы. Суд над афонцем представлял политический процесс, который был специально организован и тенденциозно освещен, что особенно характерно для средневековья, «когда суд, будучи не состязательным, а инквизиционным, имел лишь одну задачу — доказательство виновности подсудимого» (65, 193).