Судьба Максима интересует Герберштейна, но скупость официальных данных, порождавшая различные олухи, приводит к тому, что он дает весьма приблизительную версию: «В Москве мы узнали, что константинопольский патриарх, по просьбе самого владыки Московского, прислал некоего монаха, по имени Максимилиана, чтобы он по здравом обсуждении привел в порядок все книги, правила и отдельные уставы, относящиеся до веры… Максимилиан исполнил это и, заметив много весьма тяжких заблуждений, объявил лично государю, что тот является совершенным схизматиком, так как не следует ни римскому, ни греческому закону… он, говорят, исчез, и, по мнению многих, его утопили» (37, 65).
Тверское заточение Максима было менее тяжелым, но более продолжительным: он прожил в Твери более полутора десятков лет. Местный епископ Акакий, сочувствуя пострадавшему иноку, дает ему возможность читать, писать и вести публицистическую деятельность. Вместе с тем условия его жизни и творчества остаются далеко не идеальными. Особенно огорчает Максима отсутствие необходимых для писательской деятельности вещей: «…да еще несть у мене чернило отрадно и киноварь». После смерти Елены Глинской, вдовы Василия III (1538), и низложения митрополита Даниила (1539) он начинает открыто заявлять о своей невиновности (см. 106, 151).
За опального, известного в греческом мире афонца заступается константинопольский патриарх Дионисий II, который от имени собора 70 митрополитов и иерусалимского патриарха Германа челом бьет Ивану Грозному: «…отпустиши беднаго и убога и странна Максима инока, на старость уже дошедша и близ суща смертных врат…» (5, л. 190 об.). Александрийский патриарх Иоаким более резок в своем послании, прямо указывая царю, что Максим «неправедно связан есть и пойман от царства власти твоея» (там же, л. 192 об.). Новый глава русской церкви, один из наиболее просвещенных ее иерархов, митрополит Макарий, впрочем зависимый, как и прежние, от царя, в ответ на послание Максима с просьбой отпустить его на Афон произносит удивительные слова: «Узы твоя целуем, яко единаго от святых, пособити же тебе не можем» (106, 156). Ему постепенно облегчают положение, но в Грецию не отпускают, потому что, как выразился в свое время боярин Берсень — Беклемишев: «а не бывати тебе от нас… человек еси разумной, и ты здесь уведал наше добрая и лихая, и тебе там пришод все сказывати» (92, 143), т. е. русские власти, опасаясь, что опальный и слишком много узнавший о российской действительности инок может по возвращении на Афон рассказать об этом, сочли за благо не отпускать его совсем. Максим еще в прежние годы напоминал, что он, не являясь русским подданным, подлежит суду лишь греческих властей: «…грек бо аз и в гречестей земли и родився и воспитан и постригся в иноки» (14, /, 36). Но все тщетно, и афонец смиряется.
В письме к князю — Петру Шуйскому он пишет: «…вем бо и сам, яко таковое мое прошение несть вам любезно, ниже благоприятно» (14, 2, 418).
Примерно в 1547–1548 гг. по ходатайству троицкого игумена Артемия и с разрешения Ивана Грозного Максима переводят в Троице — Сергиев монастырь, где он, освобожденный от уз и обвинений, доживает последние годы своей жизни (см. 106, 151–152). Точная дата его кончины не известна. По некоторым сказаниям, «великий страдалец Максим» скончался в декабре 1555 г., а по дню установленной ему памяти (вместе с Максимом Исповедником — 21 января старого стиля, или 3 февраля нового) его кончину относят к началу 1556 г. Так на подмосковной земле обрел свой вечный покой Михаил Триволис, человек трудной и интересной судьбы, много видевший и испытавший за свою более чем восьмидесятилетнюю жизнь. Максим был погребен возле Духовской церкви, у северной ее стены, но могила его не сохранилась. Внутри же храма сейчас имеется кенотаф — пустое захоронение в виде саркофага, сооруженное в знак уважения к подвижнику. Над ним укреплена мраморная доска с высеченным на ней тропарем — молитвенным песнопением, специально составленным в память почившего и в концентрированной образно — поэтической форме выражающим высокий смысл его подвижнической деятельности: Зарею духа облистаем, витийствующих богомудренно сподобился еси разумения и неведением омраченная сердца человеков светом благочестия просвещая, пресветел явился еси православия светильник, Максиме преподобие, отнуду же ревности ради всевидящего, отечества чужд и странен, Российским странам был ecu пресслыжк, за страдания темниц и заточения десницею вышняго венчаешися и чудодействуеши преславная.