Слава приходит к Максиму уже при жизни. Его единомышленники, последователи, ученики Вассиан Патрикеев, Андрей Курбский, Зиновий Отенский, Герман Казанский, Дмитрий Герасимов, Нил Курлятев, Иона Думин, Дионисий Зобниновский с глубоким, уважением и искренней похвалой отзываются о мыслителе. Зиновий, который за преданность своему учителю ссылается после суда над Максимом в Отенский близ Новгорода монастырь, пишет: «Аз же, яко груб сый, премудраго Максима смысла разумети не могу». Будучи сам искушенным книжником, он не всегда понимает глубокий смысл высказываний афонца. Вместе с тем он тонко замечает, что некоторые вещи его учитель писал в состоянии эмоционального увлечения, характерного для Грека: «…яко от раздражения по рвению Максим писа» (53, 894; 909). Некоторые исследователи высказывают, однако, сомнение в том, что Зиновий Отенский был непосредственным учеником подвижника (см. 145, 18–28).
Спустя всего несколько лет пасле кончины Максима Грека его изображение появляется на стенах паперти Благовещенского собора Московского Кремля, расписанной в 1564 г. Он запечатлен в виде благообразного старца среди Гомера, Платона, Аристотеля, Анаксагора, Вергилия и других авторитетов античного мира — подобной чести никто не удостаивался ни ранее, ни позднее на Руси. Известно немалое число фресок, икон, миниатюр с изображением Максима, которые хранятся в Третьяковской галерее и Историческом музее Москвы, Русском музее Ленинграда, в Софийском соборе Вологды, ярославской церкви Иоанна Предтечи в Толчкове, Загорском музее — заповеднике, рукописных отделах крупнейших книгохранилищ и других местах нашей страны.
Самые ранние миниатюры передают его индивидуальные черты: «…загнутый книзу крючковатый нос, резкие складки на щеках, пониже скул, пышно растущую бороду» (23, 302). На изображениях XVI–XVII вв. Максим выглядит как мыслитель, книжник, мудрец, имеющий свой неповторимый облик, а в XVIII–XIX вв. все чаще появляются трафаретные его образы как «преподобного отца нашего», часто с нимбом вокруг головы и далеко ушедшими от оригинала чертами лица. Максим Грек никогда не был канонизирован официальной церковью, возможно, из-за симпатий к нему старообрядцев (см. 143, 190), но его нередко называют святым и преподобным. По «Иконописному подлиннику» 1694 г. «святого Максима» рекомендовалось писать таким образом: «…сед, брада широка и плеча закрыла до персей, в камилавке; риз преподобничее, книга в руках» (цит. по: 23, 305). В книге или свитке, которые держит инок, имеются весьма характерные для его деятельной натуры слова: «…вера кроме благих дел мертва есть». Порою изображения Максима, как замечает О. А. Белоброва, походят на образы евангелистов, но особенно на библейского царя Давида, легендарного автора Псалтыри, которую переводил Грек.
Об афонском монахе складываются повести и сказания, в которых он представляется как мудрый старец, «велми хитр еллинскому, римскому и славянскому наказанию и от внешних учений ничто же утаися от него и о божественной философии несытно рачительство имея». С искренним сочувствием изображаются страдания несправедливо осужденного инока, с восхищением описывается стойкость его духа. В посмертной похвале Максим сравнивается с великими пророками и учителями человечества, «воистинну ни чим же хуждьши и нижши еси великих онех вселенских учителей». Собравший все письменно зафиксированные свидетельства об афонце С. А. Белокуров насчитал 3 кратких известия, 3 подробных сказания, 2 надписи у гроба и житие (см. 24, 220).
Разумеется, этим источникам нельзя доверять полностью: они содержат интересную, но в большей части оценочную, а не объективную информацию. В них жизнеописание Максима дополняется вымышленными подробностями, отдельные эпизоды приобретают вид иконописных клейм, подлинные детали биографии предстают в неузнаваемом виде, что делалось, конечно, не ради искажения истины, но по этикетным соображениям для придания большего авторитета. Так, «отечеством» Максима называется иногда Палестина; сообщается, что он учился в «предобрейшем граде» Лорентии, или Рорентии, или Флорентии (т. е. Флоренции), и даже «во граде Паризии» (Париже); пишется о «поставлении пр. Максима философа во иереи в Цариграде»; а прожил он, оказывается, «во преподобии и правде истинне 108 лет и 2 месяца и 13 дне».