Болтливому языку «внешних софистов» Максим противопоставляет «ум сокровен… яко же бисер в раковине», который, как драгоценный жемчуг, не следует, по евангельскому выражению, метать перед свиньями. Сравнение знания с многоценным жемчугом весьма популярно в средневековой литературе. Ищущий мудрости уподоблялся при этом ловцу скрытого под водой сокровища (подобно делосскому ныряльщику у древних ионийцев). Что касается критики «диалектических нуж и софисмов», то, по мнению И. Денисова, афонец выступает в данном случае с обличением вырождавшегося схоластического номинализма XV–XVI вв. (136, 254). Максим не отрицает рационализм как таковой. Он считает, что не правы те, кто отбрасывают логику только из-за того, что ею дурно пользуются: «Понеже ни учение словесное, логикия нарицаемое, все отметати подобает, понеже нецыи ложне и развратне им стязуются» (14, 2, 75). И «звездоучительное таинство» (астрономию) не следует отметать только за то, что оно связано с астрологией. Нужно пользоваться «внешними науками» умело, как мы говорим сейчас — диалектически, не абсолютизируя их нередко метафизическую методологию.
В оценке сложного переплетения научных и псевдонаучных, объективных и субъективных элементов средневекового и возрожденческого знания, как и в оценке истинности или ложности идей, афонец пользуется критерием морально интерпретируемой практики: то полезно и истинно, что приносит людям благо, понимаемое им не в виде прагматической пользы, но в широком смысле и прежде всего как духовная ценность — «богатство душевное то едино богатство истинно» (там же, 10). В этом Максим близок той аксиологической концепции, которая внутреннее самопознание делает фундаментом всего знания и которую выражает Петрарка в философском диалоге «О истинной мудрости»: «Хотя бы ты и знал… все тайное: ширину земли… глубину моря, высоту неба, но если ты себя не знаешь, то ты будешь походить на человека, воздвигающего здание без фундамента: не постройку ты делаешь, а разрушение» (77, 2, 18)., В восточном христианстве кроме аналитического определения философии существует художественно — пластическое и образно — поэтическое представление об истинном знании. Оно выражается в образе Софии Премудрости божией, навеянной образом Афины Паллады, родившейся из головы Зевса девственной воительницы и покровительницы знания, называемую Платоном в «Кратиле» «божьей мудростью» (см. 18, 30). К термину «мудрость» в средние века добавляют по ареопагитическому обоснованию префиксы «сверх», «пре», приличествующие всему божественному. Через Премудрость как бы раскрывается неизреченная тайна бытия и смысл мироздания, она «носит в своем сердце всю природу и одновременно является вечной идеей самого человечества» (122, 546). Потому в ее честь воздвигнуты лучшие храмы Константинополя, Мистры, Софии, Киева, Новгорода, Полоцка, Вологды и других городов греко — славянского мира. В философско — публицистическом памятнике XI в. — «Слове о законе и благодати» Илариона — крещение Руси рассматривается как приход Софии, а построение Ярославом Мудрым главного храма Киевской державы — как воздвижение «дома Премудрости» (см. 103, 168).
На Руси складывается богатая иконография Софии, изображаемой на фресках, иконах, пеленах, миниатюрах и связываемой с известным выражением из ветхозаветной Книги Притчей Соломоновых, одной из наиболее философичных частей Библии: «Премудрость созда себе дом и утверди столпов седмь…» (см. 26). Особенно распространяется новгородский тип Софии, названный по иконе из Новгородского соборного храма. В XVI в., когда «богохранимая держава» Ивана Грозного уподобляется «царству Премудрости божией» (135, 404), в Московском Кремле во всех главных соборах появляются ее изображения. К этому же времени А. И. Иванов относит приписываемое Максиму Греку «Сказание об образе Софии» (см. 55, 185–186), содержащееся в рукописи XVII в. ГИМ (см. 119, л. 85–87 об). Другие исследователи, в частности В. Г. Брюсова, обстоятельно изучившая иконографию Софии и состав связанных с ней литературных памятников, считают эту атрибуцию спорной. Действительно, толкования на образ Премудрости известны задолго до Максима уже в гностической литературе, а в древнерусских памятниках — с «Изборника 1073 г.». Однако и современники Грека — Иосиф Волоцкий, Зиновий Отенский, и жившие позднее Семен Шаховской, архимандрит Игнатий, братья Лихуды разрабатывали тему Софии. Вовсе не исключено, что афонец также уделил внимание столь серьезной и важной для понимания средневековой мудрости теме, тем более что известны его толкования некоторых иконографических символов, его же авторитет как интерпретатора и толкователя широко признан.