В библиотеке Димитрия были и философские книги: Платон, Аристотель, Плотин, Плифон и др. Он сам переписывал сочинения Платона (см. 136, 122), изучение которых, особенно на языке подлинника представляет собой высокую школу вдохновенного философствования, погружающего в стихию просветленного разума. По словам Б. Боугаевского, «Платон служил для духовного наслаждения, но не для обыденной действительности» (85, XII). Позднее, уже в России, Максим напишет о нем такие строки: «Платон внешний философ первый, или от богодохновенных писаний научен, или от света словеснаго, исперва всажденнаго в человечестве, просвещен разумом…» (14, 2, 296). Большинство исследователей отмечают духовную близость Грека к Платону и платоновской традиции в философии, конечно сформировавшуюся уже в зрелые годы мыслителя.
Около 1480 г. юный Трйволис переезжает на остров Корфу (ныне о. Керкира), входивший во владения Венецианской республики. Так начинается географическое и духовное движение Михаила на Запад. Эта продолжавшаяся более двадцати лет (до отъезда в 1505 г. на Афон) и проходившая в годы его становления как личности одиссея несомненно оказала неизгладимое влияние на внутренний мир мыслителя. И. Денисов в своей книге — «Максим Грек и Запад» пытается представить его исключительно «апостолом западной цивилизации», чей свет не мог сразу рассеять мрак варварской России, но жертвенно послужил постепенному ее пробуждению от средневекового сна. Европоцентризм подобной точки зрения очевиден: в этой части в целом добросовестного труда католического историка проступает его «политическая и конфессиональная тенденциозность» (68, 295).
Вместе с тем считать, что Запад ничему не научил Триволиса, что он в обратном движении на Восток сбросил с себя все пережитое и усвоенное им в ренессансной Италии, самой передовой стране Европы того времени, где он многое воспринял «от достоверных мужей италиянех, у них же живый время довольно, юн еще сый, мирскаго жития держася» (14, 3, 123), как легко снимаемую шелуху, было бы неправомерно. Он многое увидел и понял на Западе, в том числе и то, что начинавшийся капиталистический прогресс имеет свои негативные стороны: торжество золотого тельца, эгоцентризм и аморализм личности, против которых будет так решительно выступать публицист Максим Грек. Италия потрясла его распущенностью нравов, ибо в это время она «становится школой пороков, подобной которой мы с тех пор нигде не встречаем, даже в эпоху Вольтера во Франции» (30, 7, 193). Вместе с тем он видел в подлинниках шедевры живописи, архитектуры, пластики, не мог не слышать прекрасной музыки того времени — он застал наивысший подъем великого искусства Возрождения.
Вся сложность натуры мыслителя, прошедшего через искушение индивидуализма раннебуржуазного сознания, через строгое подвижничество монашеского жития, через тяжкое горнило несправедливых гонений и многолетнего заключения, объясняется тем, что он пережил все эти экстремальные состояния своей чуткой и одаренной душой. Пребывание в несхожей социальной среде, общение с разными типами культуры, острота нравственных коллизий создавали, говоря современным философским языком, экзистенциальное потрясение сознания, которое разрывает ограниченность индивидуального существования в привычных рамках и формируемые им стереотипы мышления. Максима Грека нельзя мерить масштабом заурядного человека, он был одаренной личностью эпохи во всей сложности своего бытия и сознания.
И потому нельзя выразить противоречивую сущность Максима — человека и мыслителя — в таких односторонних характеристиках, как «западник» или «светильник православия»; его нельзя латинизировать, но и нельзя русифицировать. И уместно ли его сложную и мучительную эволюцию интерпретировать как свидетельство «сомнительной моральной чистоты» (52, 278)? Как, впрочем, вряд ли можно представлять Максима человеком с «прямым, открытым характером» (50, 151), чей «идеальный светлый голос самоотверженного деятеля и невинного страдальца — мученика» (105, 3) звучал в российских дебрях. Нестандартная натура Максима Грека ускользает от однозначных оценок, да и вообще одаренный человек с тонкой душевной организацией в любую эпоху имеет непростой жизненный путь, что требует серьезного его осмысления.