На Корфу юный Триволис проходит имевший для него немалое значение курс обучения грамматике, диалектике и риторике у Иоанна Мосхоса (см. 136, 140–143). Неудачная баллотировка на выборах, наверное, отбивает у него желание заниматься политикой, в которой, начиная с Платона, так часто не везло философам. В 1492 г. молодой грек оказывается в Италии.
Его движение на Запад не случайно. Он едет туда учиться не латинской, но прежде всего греческой образованности, наиболее процветающей в те годы именно в городах Северной Италии. Как пишется об этом в возникших на русской почве сказаниях, «учение же философии прия в западных странах, во Фрязской земли… бе же тогда велия скудость одержаше греческую землю людьми мужей философов» (10, л. 7 об. — 8). Многие соотечественники Михаила были вынуждены поступать таким образом не только потому, что их родина обеднела просвещенными наставниками, спасавшимися от турецкого нашествия эмиграцией во многие страны Европы, но и по причине нехватки книг, ибо трудно было обрести «во гречестей стране философскаго учения ради великия скудости книжныя». И до падения Константинополя (1453), и после него многие ценнейшие рукописи, в том числе философские (Платон, Аристотель, Прокл, Михаил Псёлл), переправляются в Италию, где они оседают в местных архивах, частью переводятся на латинский язык, частью печатаются и усиленно изучаются гуманистами. Так Запад обогатился за счет разорения наиболее культурной державы средневековья, хранительницы античного наследия — Византии.
Михаил Триволис посещает Падую, Болонью, Феррару, Милан и другие города Северной Италии, слушает лекции видных преподавателей — эмигрантов, присутствует на обсуждениях, диспутах, чтениях, увлекается поэзией и иными радостями жизни. В одном из писем того времени, отличающихся изяществом слога и «солью красноречия», молодой гуманист призывает своего друга Иоанна Григоропулоса: «А ты, друг мой, не унывай и не забывай пользоваться жизнью, помня слова мудреца: „Пользуйся весной, ведь все быстро отцветает“» (70, 166). Михаил ищет прежде всего духовных наслаждений, он совершенствует свои знания, мышление, речь. В этом ему помогают Иоанн Ласкарис и Анджело Полициано. Во время прибывания в Венеции Михаил близко знакомится с известным гуманистом и одним из лучших книгоиздателей эпохи Возрождения — Альдом Мануцием, великолепные издания которого — альдины — были известны всей Европе. Об этом знакомстве, давшем ему хорошие навыки практической работы с текстами, Триволис вспоминает в России: «В Венеции был некый философ, добре хытр: имя ему Алдус, а прозвище Мануциус… грамоте и по римскы и по греческы добре гораздо. Я его знал и видел в Венеции и к нему часто хаживал книжным делом» (5, л. 99).
Несколько лет (1498–1502) Михаил Триволис проводит на службе у Джованни Франческо Пико делла Мирандола, племянника знаменитого автора «Речи о достоинстве человека» и запрещенных папой «900 тезисов», которые трактовали «обо всем, что познаваемо» (121, 4, 254). Эта служба не была обременительной. Равный ему по возрасту, горячий поклонник греческой культуры, Пико — младший привлекает Михаила для подготовки «материалов к богословским и философским трудам», необходимой при их переводе с греческого (см. 136, 217).
В этот период Михаил Триволис достигает наибольшего расцвета как «христианский гуманист», не выступающий против религии, но пытающийся просветить разум знанием классического наследия и широким взглядом на мир. Денисов предполагает, что Михаил вместе с Мирандола побывал в Германии (см. там же, 229). Он же полагает, что Триволис посетил Рим. Русские источники об этом умалчивают, возможно из-за неприязни к папскому престолу, как, впрочем, не сообщают они и о других фактах (неудачной баллотировке на Корфу, пострижении в доминиканский монастырь, изучении Фомы Аквинского и других западных богословов), могущих повредить репутации Максима Грека, почти канонизированного «столпа православного благочестия». Разумеется, и сам Максим в бытность в России отнюдь не афиширует эти страницы своей биографии, хотя кое-что и проскальзывает в его сочинениях.
За десять с лишним лет пребывания в Италии наибольшее значение имеет в его судьбе Флоренция, «вторые Афины», центр гуманистического движения всей Европы. «Где Данте? Где Петрарка? Где Боккаччо?» — восклицает патриот города флорентийский канцлер и мыслитель Салютати о своих знаменитых земляках (16, 55). Именно здесь под эгидой Козимо Медичи возникает в середине XV в. Платоновская Академия, «ставшая наиболее реальным центром ренессансного платонизма» (138, 3, 206). Максим вспоминает о своей жизни в этом удивительном городе: «Флоренцыа град есть прекраснейший и предобрейший сущих. в Италии градов, их же сам видех…» (14, 3, 194).