Душой Академии был Марсилио Фичино, один из крупнейших философов Возрождения, чьи переводы на латинский язык Платона, Плотина, Ямвлиха, Прокла, Порфирия «открыли новую эру в истории платонизма» (146, 328). Он интерпретировал неоплатонизм в духе Августина и византийской традиции (см. 138, 3, 197). Платон становится своеобразным антиподом догматизированного Аристотеля, служащим освобождению мышления и раскрепощению духа. Происходит характерная для той эпохи переоценка ценностей, при которой философия «не может быть воплощена в образе одного, сколь угодно великого мыслителя; философия существует во множественности и различии направлений, книг и имен, представших, в частности, в открытых и переведенных на латинский язык „Жизнеописаниях“ Диогена Лаэртского» (41, 74).
Такой чуткий человек, как Михаил Триволис, не мог пройти мимо подобных веяний. И хотя данных о его знакомстве с главой Академии нет, Михайла можно в известной степени считать «учеником Марсилио Фичино» (И. Денисов). Сходство его взглядов с идеями флорентийских философов отмечает и Д. Хейни (см. 139, 113). Возможно, отсюда проистекает уважительное отношение Триволиса к Августину. Сам он уже в России, в обстановке, не допускающей подобного признания, глухо заметит: «А учивался есми философству, и приходит ми гордость» (95, 100). Михаил не попадает под влияние номинализма Оккама, процветавшего в Болонском университете, не увлекается аверроизмом, центром которого был Падуанский университет, он отдает предпочтение Платону; его, несмотря на встречающиеся в духе христианской идеологии критические замечания, он всегда будет признавать среди «внешних философов верховным».
Вместе с тем Михаил Триволис, читая философов и видя их подлинное обличье, проникается Критическим к ним отношением. Они для него никогда не станут высшим авторитетом, ибо они тоже люди, подверженные слабостям человеческим, тем более что среди гордящихся своей мудростью философов все чаще попадаются самодовольные профаны, о которых весьма недвусмысленно высказался Петрарка: «Наше время счастливее древности… так как теперь насчитывают не одного, не двух, не семь мудрецов, но в каждом городе их, как скотов, целые стада» (77, 2, 19).
Кроме тяготения к гуманистическому течению, в котором «философский интерес составляет одну из наиболее характерных черт» (58, 88), молодой Триволис испытывает сильное увлечение Савонаролой, неистовым борцом против порока и несправедливости. Вдохновенный проповедник, внешне неказистый, он преображается на кафедре главного флорентийского храма — церкви Санта Мария дель Фьоре, откуда гремят его страстные проповеди. Савонарола обличает заискивающего перед ним Лоренцо Медичи, бичует переродившуюся церковь, которая в отличие от первоначальной «имеет сосуды из золота, но зато прелатов из дерева». Его проповеди восхищают Марсилио Фичино, их слушают Рейхлин и Эразм Роттердамский, а Лютер назовет Савонаролу «мучеником Реформации» и «предтечей протестантской доктрины» (33, 2, 170).
Среди огромного скопления народа, затаив вместе со всеми дыхание, слушает гневный голос восставшего пророка Михаил Триволис. Он посвятит Савонароле написанную в России «Повесть страшну и достопамятну». В изложении Максима «инок Иероним» предстает как «подвижник презелен», наисильнейший духом борец за справедливость, многочасовые проповеди которого «большая часть града возлюби», но другая часть «враждоваше ему и досажаше безчестно» (14, 3,195–198). Триволис видит в нем не древний, но живой, современный ему образец подвижничества и «ревности за благочестие», не по книгам учащего, а из глубины души извлекающего проникновенные слова проповедника.
Своего апогея обличительная деятельность Савонаролы достигает в критике Рима, «блудницы на семи холмах», и восседавшего тогда на папском престоле развратного и честолюбивого Александра VI Борджиа, «иже всяким пеправдованием и злобою превзыде всякого законопреступника» (там же, 201). Мог ли стерпеть всесильный папа оскорбительные для всей курии слова: «…о, церковьблудница, перед всем миром ты обнажила свое безобразие, и зловоние твое достигло небес» (33, 2, 7)? Преследование неистового обличителя заканчивается судилищем, публичным его повешением и сожжением на площади Синьории во Флоренции в мае 1498 г.