Трагическая судьба Савонаролы потрясает Михаила, она дает ему пример самопожертвования, которым он вдохновится в будущем. Исследователи отмечают композиционное и тематическое сходство основного произведения Савонаролы «II trionfo della Croce» («Торжество. креста») и ранних собраний сочинений Максима Грека (см. 57 и 107). Любопытно, что на Руси будет ходить легенда о сожжении «некоего учителя», у которого учились «любомудрию философьскому и всякой премудрости» сотни учеников, многие из которых были казнены, «токмо восмь их убежаша во Святую гору, с ними же и Максим». Когда Грека спросят на суде, правда ли это, он ответит: «…не помню, господине» (95, 114). Это в высшей степени показательный пример того, как умудренный жизненным опытом мыслитель утаивает многие сокровенные мысли и факты своего прошлого, могущие навлечь на него новые подозрения и гонения. Тайники его души нам никогда не станут известны, но можно не сомневаться в том, что заброшенный в Россию ученик итальянских гуманистов и поклонник Савонаролы обладал гораздо более сложным духовным миром, чем это может представиться по его сочинениям, написанным в особых российских условиях и в связи с особым его здесь положением, когда он должен был взвешивать каждое слово, особенно письменное.
После нескольких лет пребывания в «мирских платьях» он решает постричься в монахи доминиканского монастыря св. Марка во Флоренции, настоятелем которого был некогда Савонарола. При пострижении, которое состоялось, согласно найденному И. Денисовым документу, 14 июня 1502 г. (см. 136, 247), присутствует бывший секретарь настоятеля. В монастыре особым покровительством пользуются «богословие, философия и мораль» (33, 1, 130), а для теоретических занятий имеется хорошая библиотека, в которую Савонарола вложил купленное им богатое книжное собрание покойного Лоренцо Медичи. Как всюду, любитель книг Михаил и здесь связан с ними — ему везло на хорошие библиотеки. О порядках в монастыре он вспоминает: «Таково у них совершенно братолюбие есть и благопокорство и настоятелем своим: несть у них ничто же свое, но вся обща, нестяжание же любят, аки велие благо духовное, соблюдает бо их в тишине и всякой правде и непоколебании помыслов и вне всякого сребролюбия и лихоимания» (14, 3, 186).
Доминиканский орден был крупнейшим хранителем «итальянской схоластики», основанной на системе Фомы Аквинского (см. 146, 349). И за два года пребывания в Сан Марко Михаил Триволис не мог не познакомиться с трудами идейного вождя доминиканцев (см. 136, 253–260). Используя ряд его идей, что, впрочем, установить с бесспорной очевидностью нелегко, он предпочитает ссылаться на «Фому Аквината Востока» — Иоанна Дамаскина, чьи произведения изучал и крупнейший схоласт Запада. В целом же пребывание Триволиса в католическом монастыре, которое может показаться кульминационным пунктом его латинизации, скорее всего является не отречением от греческого православия, а отказом от возрожденческого «неопаганизма» (см. там же, 276). Будучи воспитан в традициях иной культуры и другой системы ценностей, он не принимает новый тип мировоззрения.
Что стало бы с Михаилом Триволисом в Италии — нам неизвестно. По мнению Е. Голубинского, оставшись там, он «занял бы одно из наипочтеннейших мест среди тогдашних греческих филолого — философов» (38, перв. пол., 671). Но Триволис, уйдя из Сан Марко в 1504 г., навсегда покидает Италию и вместе с ней Запад. Путь его теперь лежит на Восток. Он не ищет места в гражданской жизни и направляется на Афон, духовный центр восточного православия. Возможно, он по пути заезжает на Корфу и в Арту, чтобы поклониться праху родителей, но там не задерживается. Однажды уехав из родных мест, Михаил становится вечным странником — «плавателя убо и путешественника чин» приемлет (14, 2, 300). Да и что для мыслителя физическая родина, если он ищет духовное отечество? Когда Анаксагора упрекнули в пренебрежении отечеством, он ответил: «„Отнюдь нет; мне очень даже есть дело до отечества!“ — и указал на небо» (46, 105). И Михаил уверяет в одном из своих сочинений: «…небу быти нам отечеству…» (14, 2, 6); а о подобных людях он пишет как «на небесех имеющим всегда мысли своя» (14, 7, 182). Разумеется, эллинское и христианское понимания «небесного отечества» отличаются существенным образом, но общее стремление мудрых людей древности и средневековья к возвышенной «духовной родине» несомненно.
На Афоне Михаил Триволис появляется в 1505 г. Он постригается под именем Максима в Ватопедском монастыре, одном из наиболее известных и находившемся некогда под покровительством византийских императоров, порою постригавшихся в нем, как это сделали, например, Иоанн Кантакузин и Андроник Палеолог, вложившие в книжную сокровищницу обители свои богатые библиотеки (см. 55, 19). Для православного Востока Благовещенский Ватопедский монастырь был «рассадником высоких церковных должностей» (58, 103), из него вышли многие крупные иерархи православия. В одном из посланий к Ивану Грозному Максим, вспоминает о своем десятилетнем пребывании в Ватопеде, принесшем ему душевное и телесное успокоение, «иде же лета 10 потрудихся телесне и душевне о уиовании» (14, 2, 377).