Фридрих III слыл среди современников крайне недоверчивым человеком. Во всех начинаниях он старался действовать наверняка, опасаясь попадать в непредвиденные обстоятельства. Поэтому перед принятием какого-либо решения он обращался к звездам. Не вполне доверяя собственным астрономическим и астрологическим знаниям, Фридрих поручал это привлеченным ко двору знаменитым ученым, считавшимся экспертами в астрологии. Обращая взор к небесам, Фридрих пытался разорвать тесные путы человеческого бытия. Не довольствуясь очевидным настоящим, он желал получать знаки грядущего и по ним узнавать о будущем.
Он часто производил впечатление правителя, неспособного действовать в решительные моменты. Но в его бездействии заключалась гораздо большая сила — однако это находилось выше понимания современников. По мнению многих людей, в затруднительных ситуациях король Должен был действовать энергично и незамедлительно. Поэтому и сравнивали «имперский ночной колпак» — таким нелестным прозвищем наградили короля — с его деятельным братом, сделанным совсем из другого теста. И все громче раздавались голоса, требующие восшествия на трон динамичного Альбрехта. Ситуация становилась серьезной для Фридриха. Поэтому внезапная смерть Альбрехта VI в 1463 г. оказалась для него действительно счастливым случаем.
Фридрих III выходил за рамки традиций, но его мышление и действия еще прочно опирались на средневековые структуры; Предки короля пришли сюда со всех концов Европы, они происходили из Испании и Португалии, из Англии и Италии, а также и с востока, как его легендарно сильная мать Цимбургис Мазовецкая. Из-за интернационального происхождения его сын Максимилиан считал себя гражданином мира, отличаясь на протяжении всей жизни духовной открытостью и бесконечной фантазией. Кровь предков, медленно текшая в жилах Фридриха III, быстро и живительно пульсировала в Максимилиане и придавала ему силу и энтузиазм.
Склонный больше раздумывать, нежели действовать, король стал подыскивать себе жену, лишь перешагнув тридцатилетний рубеж. Вероятнее всего, своеобразные смотрины происходили больше по династическим соображениям, чем из собственных побуждений Фридриха. Предложенные принцессы брачного возраста и подходящего уровня не вызвали интереса у старого холостяка: слишком сильно он боялся угодить в западню. Однако когда в 1448 г. герцог Филипп Добрый Бургундский, настоящий друг, сам счастливо женатый на португальской принцессе Изабелле, порекомендовал ему дочь короля Эдуарда (Дуарте) Португальского, он начал серьезно обдумывать это дружеское предложение. К тому времени принцессе Элеоноре минуло двенадцать лет. Фридрих, несмотря на свой зрелый возраст, совсем не торопился взойти с женой на брачное ложе, и ему как раз подходил нежный возраст его потенциальной будущей супруги. Осторожно, в обычной манере он начал прощупывать почву при португальском дворе, будет ли юный король Альфонс V, занявший трон после отца, склонен отдать ему в жены свою сестру. Известие о сватовстве немецкого короля привело темпераментную и впечатлительную Элеонору в восторг. Вскоре в Лиссабон прибыли послы Фридриха и с ними художник для написания портрета принцессы, действительно достойной кисти живописца! Ее многочисленные поклонники превозносили правильные черты нежного лица, необычайно выразительные глаза и золотистые волосы, изящные формы тела. Многим современникам Элеонора казалась воплощением красоты.
Как только при французском дворе узнали о сватовстве Фридриха, юная принцесса стала желанной партией и для Франции — королю следовало поторопиться в состязании за руку юной девы. Но он не мог и представить себе, насколько глубоко впечатлил Элеонору его королевский статус и будущий императорский титул. В Португалии все только и говорили о желании папы короновать в Риме Фридриха и его жену императором и императрицей! Весьма заманчивая перспектива для юной девицы! Она недвусмысленно заявила брату, что хочет в мужья только Фридриха или вообще никого и не думает выходить замуж за французского дофина!
Король Альфонс V нежно любил очаровательную сестру и никогда не помышлял принуждать ее к замужеству. И такое уверенное решение Элеоноры в пользу немецкого короля он принял за счастливый случай. Ведь благодаря Фридриху Элеонора займет самое высокое положение среди всех женщин Европы.
Когда закончились первые предварительные переговоры о бракосочетании Фридриха III и Элеоноры, между Лиссабоном и венским Нейштадтом, излюбленным местопребыванием Фридриха, определили пункт за пунктом все условия брака. Речь шла не только о дате, невесту все равно обвенчали бы в отсутствие жениха — per procurationem, то есть доверенный человек, будет представлять Фридриха на церемонии. Оговорили также все детали богатого приданого. Для Фридриха при его постоянной нужде в деньгах этот пункт являлся особенно важным и интересным. Он тщательно проследил за точной записью денежной суммы в гульденах и всей остальной части приданого до последней рубашки. Несмотря на обдумывание каждой детали по десять раз, придворные допустили ошибку в выборе одежды, необходимой Элеоноре на новой родине, и эта ошибка дорого ей обошлась. В солнечной Португалии никто не имел представления о суровом климате северных Альп, и в переполненных сундуках невесты оказалось слишком мало теплых платьев. Элеоноре пришлось сполна это ощутить.