Максимилиан прибыл в Италию как воин, но будучи не только солдатом, как его ландскнехты, воспринял все прекрасное в этой стране. С удивлением он узнал, какие великие архитектурные сооружения существуют в Италии, которая благодаря новому открытию античного искусства и духа античности опередила все европейские страны. Максимилиану открылся совершенный мир живописи, окончательно отказавшийся от идеалов Средневековья и стремившийся к современным формам. Итальянские художники, такие как Микеланджело, Леонардо да Винчи или Рафаэль, не изображали больше человека и природу в традиционном, идиллическом понимании. Рождалось искусство Ренессанса.
Конечно, эти свежие цвета, совсем другие характеры и формы со временем завоюют мир искусства, но Максимилиан одновременно понимал: итальянские формы искусства, возникшие в легкой атмосфере Средиземноморья, не могут быть произвольно перенесены на суровый, неприветливый север, где на художника с давних времен влияют совсем другие обстоятельства. Для художника или скульптора необходимо умение связать старое с новым, соединить восприятие вечной природы с образом современного человека, и тогда они добьются великих результатов на родной земле.
Еще с юных лет, окрыленный неугомонным духом, Максимилиан мыслил и действовал совсем в других масштабах, нежели его предшественники. По его мнению, искусство не только указывало правильный путь к лучшей, загробной жизни. Жизнь на земле — такая же важная цель творчества. Художники должны радовать людей своими творениями по эту сторону бытия, ведь прекрасное заставляет людей забыть о тяготах и стремиться к лучшей действительности.
Но художники и резчики по дереву выполняли особую задачу и лично для него. Еще в Бургундии он понял необходимость постоянного присутствия правителя во всех частях своего государства. То, что в Нидерландах еще было возможно по причине небольших размеров страны, становилось все труднее по мере увеличения сферы влияния короля. Максимилиан не мог находиться одновременно во всех местах. Часто проходили месяцы, если не годы, пока король появлялся в какой-нибудь отдаленной местности. Для него существовала опасность быть забытым. Но он не беспокоился об этом, открыв новый современный метод постоянного присутствия: поручив художникам сделать рисунки и резные фигуры со своим изображением, он затем рассылал их во все части империи для постоянного напоминания о нем и его делах. Максимилиан не без основания считал: тот, кто еще при жизни не создаст памяти о себе, уйдет в забвение вместе с последним звуком колокола на похоронах. О «мудром короле» и его истории должны рассказывать еще многие поколения. Если призвать живописцев, скульпторов, резчиков по дереву, поэтов и музыкантов, можно быть уверенным: славные воспоминания о его яркой личности не похоронят вместе с ним. Максимилиан не только интересовался литературой, но и сам, будучи одарен литературным талантом, рано начал делать личные записи, для помощи в их написании приглашая известных людей, таких, как Конрад Целтис или Штабиус. Первому автобиографическому труду, частично им продиктованному, он приказал Целтису придать соответствующую литературную форму.
Таким образом, Максимилиан вступил на литературный путь. Автобиографическими произведениями «Многоблагодарный» и «Мудрый король» он решающим образом повлиял на литературную жизнь того времени. На передний план вдруг выдвинулась личная судьба правителя: его поездка за невестой в Бургундию, пережитые им необычайные приключения, причем бой с силами природы он описывает так же, как и бой с дикими зверями и ужасными чудовищами. Герой произведения часто встречается со злом, но всегда ищет добро. Аллегорические образы Свирепого, Злосчастного, Завистника сопровождают его путь: нелегкое предприятие, ехать через всю Германию, дабы завоевать даму своего сердца. Но молодому бесстрашному герою в конце концов удалось пережить это приключение. Злые создания, усложнявшие ему жизнь, предстали перед судом и понесли заслуженное наказание. Добро в образе Мудрого короля победило!
Так как Максимилиану приходилось выполнять многочисленные обязанности, он передавал большие части книги на обработку своим друзьям, Трайтцзауервайну, Мельхиору Пфинцингу и Штабиусу; самым известным среди них являлся друг Зигмунд фон Дитрихштайн. Можно прочесть о содержании «Многоблагодарного»: «…История, приключения и свершения достойного похвалы и достославного героя и рыцаря в виде, объеме и манере героических произведений…»