Шестерых детей умершего сына император рассматривал как капитал для закупки акций в Европе. Если у него самого нет интенсивных личных контактов с некоторыми королями, значит, его внуки должны настолько улучшить взаимоотношения с ними, чтобы те при счастливом стечении обстоятельств назначали Габсбургов своими наследниками. Земли на востоке и севере интересовали Максимилиана особенно, поэтому он присматривался к возможности брака между дочерью Генриха VIII и своим внуком Карлом. Юному Карлу нашли новую невесту, на которой, правда много позже, женится его собственный сын! Воистину насмешка судьбы!
Вероятно, годы борьбы ожесточили Максимилиана, иначе невозможно понять его брачные планы, призванные обеспечить ему тесные политические и дипломатические контакты. Он, любивший первую супругу больше всего на свете, услал четырнадцатилетнюю внучку Изабеллу через границы Дании к известному распутнику Кристиану Злому. Участь прекрасной Изабеллы действительно достойна сожаления!
Кажется непостижимым, каким образом, договариваясь об этом браке, ужасном для Изабеллы, Максимилиану удалось подавить в себе все человеческие чувства. Он, так часто и охотно гостивший при дворе своей дочери Маргариты, где заботился об осиротевших детях сына, ласково общаясь со всеми внуками. Он видел, как росли Карл и девочки, знал все их маленькие заботы и беды. С гордостью Максимилиан взирал на трех внучек, уже в детском возрасте обещающих со временем превратиться в писаных красавиц, которых — а здесь уже появлялись спекулятивные намерения — когда-нибудь удастся удачно выдать замуж. С Маргаритой, нежно и с пониманием заботившейся о детях, Максимилиан вел долгие беседы об их будущем. Ей он тоже намекал на возможность подыскать в Европе самые лучшие партии.
Максимилиан наверняка не имел представления о степени распущенности Кристиана Датского, он никогда не сделал бы внучку несчастной сознательно. Вероятно, судьба Изабеллы явилась для него ударом, и он уже не оказывал никакого давления на замужество второй своей внучки, Элеоноры, с королем Сигизмундом Польским. Король совсем недавно овдовел: его юная жена Барбара Заполия умерла в детской кроватке. Сигизмунд считался красивым мужчиной, но он не сумел произвести большого впечатления на Элеонору: девочка тайно любила молодого Фридриха Пфальцского. Она попросила свою тетку отговорить деда от его матримониального плана. Максимилиан ответил Маргарите следующим посланием: «Моя добрая дочь, я получил Ваше письмо в ответ на мое, касающееся женитьбы короля Польши… Вы пишете, наши племянницы и дочери Изабелла и Мария недовольны своими браками. Мы очень этим смущены, так как сильно принуждали обеих к браку с Венгрией и Данией, и решили подождать с польской женитьбой…»
Вероятно, Элеонора прожила бы более счастливую жизнь с красивым поляком Сигизмундом: супруг, навязанный ей позднее ее братом Карлом, престарелый вдовец Мануэль Португальский, совершенно не соответствовал тому идеалу мужчины, о котором мечтала молодая прекрасная девушка!
Но Максимилиан не сразу оставил сватовские занятия, сосватав Бону Сфорца в жены польскому королю, за что тот обещал императору поддержку, насколько это будет в его власти. Максимилиан нашел Сигизмунду жену не из чистого бескорыстия. Ему приходилось ладить с польским королем, чтобы иметь возможность развивать отношения с востоком, с Россией. При этом ему надлежало действовать весьма дипломатично, ведь между Польшей, враждебно настроенной по отношению к России, и самой Россией давно не существовало добрососедских связей! От императора требовалась крайняя осторожность.
В результате брачной политики Максимилиан стремился завладеть обеими соседними странами — Богемией и Венгрией. Хотя после его победы над Венгрией ему пообещали определенные права в наследовании, он считал нелишним заключить более основательные договора. После интенсивных обсуждений он уже в 1506 г. послал Маттеуса Ланга в Венгрию для зондирования настроений при богемско-венгерском дворе. Ланг, ловкий дипломат и опытный переговорщик, убедил короля Владислава в преимуществах, ожидающих его страны в будущем, если он заключит браки обоих своих детей с внуками императора. Лучшего положения дел для обеих стран в нынешней ситуации нельзя было и желать. Венгрия, постоянно находившаяся под угрозой турецкого вторжения, получила бы защиту и помощь императора, обязанного охранять страну от диких османских орд. Когда брат Владислава, Сигизмунд, тоже одобрил брачный союз с Габсбургами, Владислав приказал передать Максимилиану: если его ожидаемый ребенок будет мальчиком, он согласен женить его на одной из дочерей короля Филиппа. Одновременно он решил отдать свою дочь Анну в жены одному из внуков Максимилиана. Дела складывались прекрасно!