Ректор городской школы Святого Стефана в Вене Якоб фон Фладниц стал первым учителем, попытавшимся поставить сыну императора правильное произношение. Но, несмотря на все старания, его успехи оказались достаточно скромными, и император очень неохотно признал это. Смерть освободила неуспешного учителя от неблагодарной задачи. По указу Фридриха выбрали преподавателя, обращавшегося с ребенком не с добротой и пониманием, а с железной строгостью. Петер Энгельбрехт происходил из Пассаиля и, будучи настоятелем светского мужского хора, заслужил доверие Фридриха. В этом мрачном человеке, никогда не улыбавшемся, император увидел настоящего учителя для Максимилиана. Как и следовало ожидать, священник даже не пытался отнестись к своему воспитаннику с пониманием, он считал ребенка упрямым и не только «вдалбливал», но и «вколачивал» тому знания. Фридрих, как добрый христианин, искавший в критические жизненные моменты совета в Библии, дал разрешение на порку императорского сына, и учитель щедро практиковал этот метод самым садистским образом. Много лет спустя Максимилиан рассказывал, как он получил оплеуху от Энгельбрехта, рассмеявшись над испуганным лицом учителя, когда молния ударила в ближнюю башню. Уже будучи взрослым человеком, Максимилиан с ужасом вспоминал время своего ученичества у Петера Энгельбрехта.
Мать все чаще протестовала против совершенно неподходящего сыну учителя и попыталась добиться от Фридриха решения найти другого человека, способного относиться к ребенку с пониманием и терпением. Именно благодаря вмешательству императрицы власть Петера Энгельбрехта несколько ограничили, а учителем грамматики стал Томас фон Цилли, человек с педагогическими знаниями, но император не расстался и с Энгельбрехтом. Выстраданный опыт общения с преподавателем, назначенным отцом, влиял на Максимилиана и в последующие годы. Даже летописцы того времени, представлявшие императора в лучшем свете, не могли скрыть недостаточно большой объем знаний, усвоенный Максимилианом. Так, например, он не смог в совершенстве овладеть латинским языком. Антипатию к Энгельбрехту он перенес и на предметы, преподаваемые священником самыми неподходящими методами. Много позже, решившись перенести в поэтической форме историю своей жизни на бумагу и диктуя текст, он то и дело прерывал латинские предложения и переходил на немецкий язык. При этом молодой человек унаследовал от матери очевидную способность к языкам: при бургундском дворе он за короткое время выучил фламандский и французский. Его способности, причем весьма значительные, признавали все, и своих итальянских противников он поражал хорошим знанием языка. Чрезвычайно удивительным в ту эпоху являлось его умение беседовать по-английски с партнерами по переговорам, правда, скорее плохо, чем хорошо, но все же понятно. Он знал, о чем говорят друзья и враги, и не зависел во многих критических ситуациях от искусности переводчика.
Максимилиан с малых лет рос восторженным, энергичным ребенком. Его одолевала неистовая потребность в движении, увлекавшая мальчика на природу, где он мерился силой со сверстниками. В то время согласно обычаю первые семьи страны посылали сыновей ко двору императора для получения образования, соответствующего их благородному происхождению. В веселой толпе молодых людей сын императора выделялся невероятной ловкостью. Элеонора очень гордилась сыном, когда до нее доходили слухи о необыкновенных успехах Максимилиана в соколиной охоте. И она сама, и император придавали большое значение этому виду охоты — один из немногих общих интересов у столь разных людей. По иронии судьбы именно соколиная охота разрушит счастье всей жизни их сына.
Император предъявлял к образованию Максимилиана самые высокие требования: его сын должен научиться всему, что может понадобиться ему в будущем и сделает его действительно образованным человеком. Так как турнирам в то время еще придавалось очень большое значение, существовали определенные правила для юношей из высших слоев общества, основанные на изучении «Семи рыцарских добродетелей», в противоположность «Septem Artes liberates»,[3] предназначенных для обучения ученых и духовных лиц.
В юные годы Максимилиана заложилась основа его необычайной физической силы, о которой во всем государстве рассказывали чудеса на протяжении всей его жизни. Так, спустя годы по стране ходила легенда, как в Мюнхене Максимилиан голыми руками открыл пасть львице и вытянул ей язык. Львица, пораженная этим необычным поступком, по-видимому, не меньше зрителей, не напала на него, а лизнула руку. Находились свидетели, рассказывавшие, как Максимилиан голыми руками поборол огромную медведицу. Соответствуют ли все эти происшествия истине, установить невозможно, так как уже в юные годы Максимилиан умел представлять себя всегда и везде в выгодном свете, желая прославиться. Он сам творил свой образ в глазах подданных, и многие истории, рассказываемые о нем, написаны не жизнью, а пером доброжелательного летописца! Но несомненно, он показал себя выдающимся бойцом, принимая участие в бесчисленных турнирах. Уже в зрелом возрасте Максимилиан часто появлялся на турнирах и, ко всеобщему удивлению, выходил из поединка победителем.