Вместе с Пешковским Волошин намеревается издавать «художественно-литературный и научно-популярный журнал» под названием «Слово». Во вступительной заметке он формулирует задачу журнала: «дать умственный толчок всей гимназии (причём имелось в виду захватить и женскую гимназию)». Помимо стихов, Макс планирует поместить там статью под названием «Злое начало в человеке», Пешковского интересует другая тема: «Современный еврей в психологическом отношении». Да, это уже не полудетские игры в репейников и фиалочку. Это серьёзно и актуально. Правда, издательские начинания друзей не увенчались успехом.
Заканчивалась гимназическая юность поэта, пока ещё безоблачная, радостная пора. Прогулки с товарищами по вечернему приморскому бульвару, где летом играл оркестр, полудетские влюблённости, застенчивость в отношениях с прекрасным полом, представительницы которого и сами проявляли к необычному юноше повышенный интерес: «Поэт… скажите какой-нибудь экспромт». — «Какие хорошие стихи у вас! В них даже смысл есть!» Одна из гимназисток дарит Максу своё фото с надписью: «Знаменитому поэту». Парадоксальность волошинского мышления уже проявляется в гимназических сочинениях, от которых учитель Ю. А. Галабутский «иногда приходил в отчаяние и возвращал… тетрадку со словами: „Как фельетон это очень хорошо, но как гимназическое сочинение это настолько выпадает из всяких рамок, что нельзя это оценить никакой отметкой“».
Макс увлекается политэкономией, греческой философией и историей. На занятиях по греческому языку переводит Платона. Но удовлетворения от пребывания в гимназии как не было, так и нет. Половина дня «пропадает совершенно без пользы… потому что на уроках только сидишь да хлопаешь глазами, да томишься, а слушать решительно нечего… На Законе Божием я обыкновенно читаю газеты, потому что поп давно махнул на меня рукой…» (из письма к матери от 21 февраля 1896 года). Волошин теперь уже сам занимается с учениками и продолжает клясть гимназию: она «буквально убивает всё человеческое, — пишет он Е. С. Ляминой 8 ноября 1896 года, — она… приучает к лени, приучает бессмысленно исполнять никому никогда и ни для чего ненужную работу… Право, одна гимназия виновата в том, что наша молодёжь так бесцельна и так мало интересуется окружающим».
Между тем в общественной жизни идёт брожение, захватывающее и молодёжь; распространяются революционные идеи. Веяния времени коснулись и феодосийской гимназии. Новый директор мужской гимназии В. Ф. Гролих закручивает гайки «со всем педантизмом и исполнительностью казённого преподавателя». Вводится чуть ли не «военный строй», классы делятся на взводы и отделения. Классные наставники проводят соответствующие беседы с учащимися, грозят суровыми характеристиками, которые могли бы перечеркнуть радужное университетское будущее. Заканчивающий гимназию Волошин, всегда отличавшийся смелостью суждений, был в этом отношении у начальства не на лучшем счету. «Моя благонадёжность, — пишет он матери, — по-видимому, находилась у гимназического начальства в некотором подозрении»: поэту устраивают настоящие допросы. Особенно усердствует С. А. Чураев, латинист, инспектор гимназии.
Впрочем, подобные обстоятельства не выбивают Макса из колеи. Он по-прежнему много пишет, значительно прибавляя в словесном мастерстве, что впоследствии позволит Екатерине Федоровне Юнге заметить: «А какие вы писали хорошие стихи, когда были гимназистом». Волошин пробует силы и как переводчик: берётся за Гейне, Уланда, Фрейлиграта — на раннем этапе его влечёт немецкая поэзия с романтическим уклоном. Уже тогда дала о себе знать предрасположенность юноши к мистификациям: под видом перевода из Гейне он посылает матери своё собственное произведение и получает одобрительный отзыв (Елена Оттобальдовна не была в этом отношении профаном — сама переводила Гауптмана). Макс получает «Вестник иностранной литературы» (при этом не забывает просмотреть «Русские ведомости», «Вестник Европы» и «Политическую экономию»), увлекается «Беседами» Эразма Роттердамского и намерен в обозримом будущем «читать, прежде всего, историю философии».
Вообще книги остаются главной страстью поэта. В конце 1895 года он составляет перечень книг своей библиотеки, который включает в себя 220 названий. Среди них — собрания сочинений Н. Гоголя, Н. Добролюбова, А. Майкова, Л. Толстого, Д. Писарева, У. Шекспира, Д. Байрона, работы Ч. Дарвина, В. Ключевского, М. Нордау, Д. С. Милля, П. Ж. Прудона, В. Соловьёва, Н. Стороженко, «История цивилизации» Г. Бокля и др. 8 ноября 1896 года Макс пишет своей кузине Лёле — Елене Сергеевне Ляминой: «У меня полный шкаф самых новых, самых интересных, наполовину ещё не разрезанных книг, каждый месяц я себе выписываю ещё новые — и мне их некогда читать… Приходится сидеть по 3, по 4 часа со своим учеником».