Елена Оттобальдовна устраивается на работу в контору при Московско-Брестской железной дороге. Её оклад составляет сорок рублей плюс восемнадцать рублей пенсии за мужа плюс десять рублей пособия из Дворянской опеки плюс пятьдесят рублей в качестве процентов с той суммы (порядка двенадцати тысяч рублей), которая досталась Максу в результате дарственной от его дедушки и бабушки по отцу — Максима Яковлевича, киевского городского казначея, статского советника, помещика, и Евпраксии Александровны Кириенко-Волошиных.
Где-то в четыре-пять лет — «детский разрыв с матерью. Меня мать обвиняет в чём-то. В чём — не помню. Я отрекаюсь, потому что знаю, что не брал, не делал. „Больше некому“… Обвинение во лжи. Гнев. Требование, чтобы сознался. (Сейчас вспоминаю — взял маленькую серебряную спичечницу.) С этого момента чувствую конченными все детские любовные отношения. На всю жизнь. Через 40 лет, когда мы оба забыли причину, этот исток недоразумений всплывает между нами в ссорах, и мать с той же страстью утверждает мою вину, и я с той же страстью отрицаю, хотя мы оба одинаково уже не помним пункт обвинения». Детское, конечно, недоразумение. Но и у взрослого Макса отношения с матерью, умной, властной, не расположенной к нежности, будут складываться весьма непросто.
Итак, с четырёх лет в жизнь Максимилиана Волошина входит Москва, «Москва из фона „Боярыни Морозовой“. Жили на Новой Слободе у Подвисков, там, где она в те годы писалась Суриковым в соседнем доме» («Автобиография»). Действительно, начало работы В. И. Сурикова над это картиной приходится на 1881 год. Художник жил в это время в Москве на Долгоруковской улице, по соседству с недавно переехавшими туда Волошиными, делал наброски к картине, писал этюды. Однажды во время прогулки с няней маленький Макс увидел Сурикова за мольбертом. Эта встреча с большим искусством оказала на ребёнка большое впечатление. Он самозабвенно отдаётся рисованию.
Пройдут годы, и Волошин обратится к творчеству художника как искусствовед. В ходе встреч и бесед с автором «Боярыни Морозовой», в результате раздумий над его полотнами возникнет монография «Суриков», фрагменты которой будут публиковаться в 1916 году.
Наряду с рисованием у мальчика пробуждается интерес к литературе, возникает «опьянение стихами». «Любил декламировать, ещё не умея читать, — отмечает Волошин в „Автобиографии“. — Для этого постоянно становился на стул: чувство эстрады». Мальчик знал наизусть «Коробейников» Некрасова, «Конька-Горбунка» Ершова, «Ветку Палестины» Лермонтова, «Полтавский бой» Пушкина. Причем, как свидетельствует знавшая его в детские годы Валентина Орестовна Вяземская, этот бутуз, «красавчик в русском вкусе», «своеобразно выговаривал слова, растягивая гласные, и то выражение, которое он давал произносимому, было так оригинально, что все взрослые с интересом слушали». Летом 1882 года ребёнок сам учится читать по газетным заголовкам, так что с пяти лет начинается «самостоятельное плавание по книгам».
Валентина Вяземская была дочерью инженера-путейца Ореста Полиеновича Вяземского, в квартире которого, в Ваганькове, Елена Оттобальдовна поселилась с сыном весной 1883 года. Максу Волошину шёл седьмой год. Он уже познакомился со многими книгами из маминой библиотеки, предпочитая другим авторам Пушкина, Лермонтова, Некрасова, Даля. Уже тогда ощущалось своеобразие его натуры, привлекала живость характера. «Я была чуть ли не вдвое старше его, — вспоминает Валентина Орестовна, — …но мне было веселее с ним, чем со своими сверстницами. В нём было такое интересное сочетание наивной простоватости с острым умом и наблюдательностью. Он мог тут же подряд поразить то нелепостью, то мудростью не по летам своих мыслей и суждений».
Сохранились фотографии Макса этого периода жизни, остались описания его внешности, сделанные близко знавшими его людьми. Одет он был, как правило, стильно: летом, например, ходил в матросском костюмчике. Румяный, веснушчатый (веснушки его не портили), разговорчивый ребёнок с глазами то задумчивыми, то насмешливыми, то хитренькими. Словоохотливый, он, однако, умел слушать собеседника. Любил подолгу рассматривать картинки. С увлечением декламировал «Полтавский бой», «Бородино», отрывки из «Демона», причём слова «Когда он верил и любил» произносил с необыкновенной для своего возраста силой и убедительностью. Как-то на вопрос о том, что ему особенно нравится в «Полтаве», ответил: «Сии птенцы гнезда Петрова». И далее — до «полудержавный властелин». Однако, что всё это означает, он, естественно, объяснить не мог. «Это вышло очень комично, но, в сущности, — справедливо отмечает В. О. Вяземская, — в поэзии прелесть непонятных, то есть действующих не на сознание, а на подсознание, строк пленяет очень многих, и в наше время это-то и считается поэзией. И его казавшиеся смешными слова были глубоки».