В юном возрасте пристрастие к необычному и сверхъестественному выглядит закономерным и вместе с тем несколько наигранным. Садясь за стол, маленький Макс мог протянуть руки и сказать: «Аминь, аминь, рассыпься, чур, моё место свято». Он избегал некоторых «таинственных» мест в округе, произносил заклинания. Однажды во время игры в эти самые заклинания Валериан, сын хозяина квартиры, поднял его в воздух, перевернув вниз головой. Макс, однако, был уверен и убеждал в этом других, что взлетел вверх благодаря духам. «Наблюдая за ним, мы чувствовали, что ему казалось интересным верить в сверхъестественное, — высказывает свою гипотезу Валентина Вяземская, — жизнь при такой вере казалась ему красочнее и увлекательнее обыденной… Но… рядом с чудачком, которого можно было обмануть чем угодно и над которым все потешались, уже и тогда жил умный, трезвый человечек, который отлично знал, что его морочат, но молчал об этом, ибо жизнь, если дать уму руководить ею, казалась ему скучнее». Мальчик любил быть в центре внимания, производить впечатление. «Поэтому ещё вопрос, кто кого водил за нос: те ли, кто дразнил его, или он тех, кто его дразнил». Склонность к лицедейству и мистификациям будет проявляться у Волошина и в гимназии, и позже, в коктебельском «обормотнике».
Религиозное воспитание Макса Волошина в этот период значительно отстаёт от общеинтеллектуального. «Его мать была интеллигенткой либерального склада, — заметит впоследствии вторая жена поэта Мария Степановна, — и это ей совсем не нужно было…» «Вся эта сторона меня не коснулась в детстве…» — признаётся и сам Макс, которого ожидали этапы мучительных подчас религиозно-философских «блужданий». Тогда же, вспоминает В. О. Вяземская, «он утром и вечером читал „Господи, помилуй папу и маму“ и кончал: „и меня, младенца Макса, и Несси“. Услыхав это, Валериан стал рассказывать, как Макс будет молиться в будущем. Сначала: „и меня, гимназиста Макса, и Несси“, потом: „и меня, студента М., и Н.“, и наконец, когда он станет важным лицом: „и меня, статского советника М., и Н.“».
К числу наиболее запоминающихся событий 1886 года следует отнести встречу в конце лета в Киеве с дедом по отцовской линии Максимом Яковлевичем Кириенко-Волошиным. О чём он беседовал с внуком — осталось невыясненным. Известно лишь, что Максим Яковлевич разработал весьма оригинальную концепцию относительно этимологии свой фамилии. Он утверждал, что «Кириенко» происходит от греческого «господин», а «Волошин» — запорожское прозвище, означающее «выходец из Италии». Что ж, оставим эти лингвистические изыскания деда Максимилиана Волошина без комментариев. Бабушка, Евпраксия (Евгения) Александровна, богатая помещица, имевшая земли в Оренбургской, Полтавской и Черниговской губерниях, запомнилась внуку властной, богомольной старухой, в комнатах которой горели лампадки и толпились приживалки. Одна из её молитв начиналась словами: «Господи, прокляни…»
Во второй половине мая 1887 года Волошин сдаёт вступительный экзамен в частную гимназию Л. И. Поливанова, а с 1 сентября приступает к занятиям. Здесь же учились и дети Льва Николаевича Толстого, на которого порывистый бутуз Макс налетел как-то в одном из коридоров. «Ну, ты меня мог убить своей головой!» — пошутил, отдышавшись, великий писатель. Будущий же поэт понёсся дальше — приобретать знания, которые в конце первого полугодия были оценены следующим образом: Закон Божий — «отлично»; русский язык, французский язык, география и рисование — «хорошо»; латинский язык, чистописание и гимнастика — «удовлетворительно».
Поливановская гимназия считалась лучшей в Москве, но плата за обучение (200 рублей в год) оказалась для Елены Оттобальдовны слишком высокой. Пришлось переводить сына в 1-ю Московскую казённую гимназию. Макс держит экзамен и поступает во второй класс. Как уже отмечалось, Волошин чувствует себя здесь не в своей тарелке. Собственно, повторялась уже классическая ситуация, когда творческий ум не приемлет рутинную систему обучения. В «Автобиографии» встречаем подтверждение: «Это — самые тёмные и стеснённые годы жизни, исполненные тоски и бессильного протеста против неудобоваримых и ненужных знаний». Взаимопонимания с учителями достигнуто не было, о чём свидетельствуют посредственные, если не сказать низкие, отметки Макса, в том числе и по поведению — наказание, как отмечал позднее сам Волошин, «за возражения и рассуждения». В третьем классе дела пошли совсем плохо, и нерадивый гимназист был оставлен на второй год. «Когда я переходил в феодосийскую гимназию, — вспоминает Волошин, — у меня по всем предметам были годовые двойки, а по гречески — „1“. Единственная „3“ была за поведение. Что по тогдашним гимназическим понятиям было самым низшим баллом, которым оценивался этот предмет… Я был преисполнен всяких интересов: культурно-исторических, лингвистических, литературных, математических и т. д. И всё это сводилось для меня к неизбежной двойке за успехи». Таким образом, внешние результаты, достигнутые в учении, не соответствовали потенциальным возможностям юного школяра. Страдала его репутация. «Когда отзывы о моих московских успехах были моей матерью представлены в феодосийскую гимназию, то директор… развёл руками и сказал: „Сударыня, мы, конечно, вашего сына примем, но должен вас предупредить, что идиотов мы исправить не можем“».