Летом 1941 г. в тыл врага на территорию Смоленской области были заброшены отряд старшего лейтенанта В. Зуенко и разведывательная группа в составе доцента МГУ Я.С. Кумаченко, З.А. Пивоваровой, бывшей преподавательницы Института иностранных языков, и радиста Н.Г. Абрамкина.
Разведчики сумели устроиться переводчиками в штаб немецкой танковой дивизии и завоевать доверие гитлеровского командования. Через отряд Зуенко группа Кумаченко передавала в Москву ценнейшую разведывательную информацию. До октября 1941 г. З.А. Пивоварова и ее разведчики продвигались вместе с танковой дивизией к Москве. И все это время в Центр поступали от них все новые и новые сведения.
В октябре группе Пивоваровой удалось незаметно покинуть штаб дивизии, соединиться с отрядом Зуенко и вместе с ним возвратиться в Москву.
В конце лета 1941 г. на оккупированную территорию Орловской и Курской областей, а также в ряд районов Белоруссии и Украины, были направлены еще несколько оперативных групп под командованием В.И. Пудина, И.П. Галковского, Л.Л. Чанцева и других чекистов-омсбоновцев с целью сбора информации и разведданных. Группа Чанцева готовила к переброске в тыл врага отряд «Митя» — отряд Д.Н. Медведева.
С августа по октябрь 1941 г. в Смоленской области успешно действовал отряд под командованием А.К. Флегонтова. Опытный чекист, он в начале 20-х годов возглавлял партизанское движение на Дальнем Востоке. Отряд проводил смелые налеты на вражеские кавалерийские разъезды и обозы, осуществил несколько диверсий на коммуникациях противника, собрал ценные разведывательные данные и в октябре 1941 г. вернулся в Москву.
С июля по октябрь 1941 г. особая спецгруппа ОМСБОНа создавала базы для действий отрядов бригады на территории Гомельской, Брянской, Орловской областей.
Важнейшее значение в эти первые, наиболее трудные месяцы Великой Отечественной войны имела организационная, разведывательная и диверсионная деятельность первого крупного отряда омосбоновцев, вышедшего в августе 1941 г. в тыл врага и получившего кодовое наименование «Митя» — по имени своего легендарного командира, впоследствии известного писателя Дмитрия Николаевича Медведева.
К весне 1942 г. общая обстановка, сложившаяся на фронте и в тылу противника, способствовала тому, что командование бригады главное внимание переключило на выполнение основных задач, поставленных перед ОМСБОНом Ставкой Верховного Главнокомандования и Наркоматом внутренних дел.
Наступило время интенсивного формирования спецотрядов и спецгрупп и организации их массового выхода в тыл врага. При этом районы их дислокации и действий определялись стратегическими целями, поставленными Ставкой перед советской разведкой, задачами, стоящими перед отдельными фронтами, и конкретными условиями, сложившимися в данное время на оккупированных немецко-фашистскими войсками территориях.
К весне 1942 г. партизанское движение стало принимать подлинно всенародный характер. Резко изменилось к нему и отношение руководства гитлеровской Германии. Если в июле 1941 г. Гитлер явно недооценивал угрозу, которую представляло партизанское движение для оккупационных властей и фашистской армии, и даже с определенной долей пренебрежения говорил: «…партизанская война имеет свои преимущества: она дает возможность истреблять все, что восстает против нас», — то уже через два месяца он вынужден был признать: «Действия партизан представляют крайнюю опасность нашим коммуникациям». Фашистская разведка тщательно следила за переброской отрядов и групп специального назначения в свой тыл и неоднократно фиксировала ее возросшую интенсивность в начале 1942 г.
Засылка отрядов ОМСБОНа в их тыл начала серьезно беспокоить командование немецко-фашистской армии. В одном из докладов главного командования немецкой армии Гитлеру, датируемом весной 1942 г., говорилось: «В течение зимы 1941/42 г. через линию фронта были переправлены или сброшены с парашютом в немецкий тыл фанатично настроенные и надежные члены партии, прошедшие военную подготовку, или кадровые офицеры…» В донесении этот факт рассматривался как стремление обеспечить партизан и подпольщиков опытными руководителями и говорилось, что перед карателями в качестве первоочередной ставится задача уничтожения десантников.
При определении районов дислокации отрядов и групп ОМСБОНа в тылу врага командованием бригады учитывались состояние партизанского движения и подполья в данной местности, наличие в ней базы, способной принять забрасываемые с Большой земли отряды и обеспечить выполнение перевалочной функции на пути отрядов и групп к заданному месту назначения. Боевая деятельность омсбоновцев в тылу врага в 1942–1944 гг. осуществлялась по заданиям командующих Западным, Центральным, Брянским, 1, 2, 3-м Белорусскими и 1-м Украинским фронтами.
Перед ними ставились следующие основные задачи:
— сбор разведывательных данных и информации военного, экономического и социально-политического характера;
— разрушение стратегических железнодорожных и шоссейных магистралей и других коммуникаций в прифронтовой зоне и в глубоком тылу противника, выведение из строя важных транспортных узлов;
— срыв железнодорожных и автоперевозок живой силы и техники противника на фронт;
— разрушение мостов, станционных сооружений;
— всяческое препятствие вывозу в Германию советских граждан, техники и награбленной фашистами национальной собственности советского народа и имущества граждан;
— разгром воинских, жандармских и полицейских гарнизонов;
— вывод из строя промышленных предприятий, электростанций, средств связи.
В начале 1942 г. большинство отрядов переходило линию фронта в Калужской области на участках 10-й и 16-й армий. Оттуда уходили на заданные им территории (главным образом в Брянскую и Орловскую области, в районы Белорусского и Украинского Полесья) многие из первых отрядов ОМСБОНа.
Вторым направлением массового их выхода в глубокий тыл врага являлся в тот период путь в Белоруссию и Смоленскую область через лесные массивы западной части Калининской области с центром в Торопце Районы действий отрядов определялись по согласованию с Генеральным штабом Красной Армии и штабами фронтов. В числе главных объектов разведывательных и диверсионных действий омсбоновцев стали важнейшие железнодорожные узлы и транспортные коммуникации противника, а также крупные административные и промышленные центры, в их числе — Киев, Минск, Ровно, Смоленск, Брянск, Гомель, Витебск, Полоцк, Симферополь, Краснодар и др.
В течение 1942 и 1943 гг. отряды и спецгруппы из состава воинов бригады были заброшены на территории почти всех оккупированных областей РСФСР, на Украину и в Белоруссию, в республики Прибалтики и на Северный Кавказ. Всем спецотрядам и спецгруппам ОМСБОНа присваивались кодовые названия, и они сохраняли свою самостоятельность в течение всего времени пребывания в тылу врага. В зависимости от характера основного задания отряды то сохраняли свой первоначальный состав, избегая его расширения (преимущественно отряды, имевшие особые разведывательные задачи), то вырастали в бригады и даже соединения (если основное задание включало такую цель).
Важное значение, как учил опыт отрядов, выходивших в тыл летом 1941-зимой 1942 г., имел правильный, обоснованный выбор способа переброски того или иного отряда и определение примерного маршрута его движения в заданный район. Учитывались данные фронтовой и партизанской разведок о конкретной обстановке на данном участке фронта и в зоне маршрута движения отряда; сведения о партизанских базах, отрядах и группах; о гарнизонах регулярной немецкой армии, частей гестапо и абвера, полицейских. Способы поведения отряда на маршруте движения и степень соблюдения конспирации определялись характером его конкретного задания. Немаловажное значение имел учет трудностей, связанных с конкретными природными условиями в районе движения отряда (наличие лесных массивов, болот, открытых местностей, транспортных магистралей, плотность заселения и т. д.) и с погодными условиями (сильный мороз, весенняя распутица, темные или лунные ночи, безветрие или метель и т. д.).