Из отдельных княжеств, на которые распалась область по левой стороне Днепра, прежде всего образовались Черниговско-Северское и Переяславское. Черниговско-Северское княжество было расположено по Десне и отчасти по верховьям Оки, заключая в себе земли северян, радимичей (по Сожу и Днепру) и вятичей (по Оке). Очерченный район занимает в настоящее время губернии: Черниговскую, Курскую, Орловскую, части Могилевской и Смоленской, Калужскую, Тульскую, Рязанскую, части Московской и Владимирской, Тамбовской и Воронежской. К Черниговско-Северскому же княжеству тянула отдаленная Тьмутаракань.
После Любецкого съезда князей в 1096 г., от Чернигово-Северского княжества отделилось княжество Новгород-Северское, расположенное главной массой между Десной и Сеймом; западная его граница заходила через Десну и шла по его притокам Снови и Судости. Территория княжества соответствовала восточной части Черниговской губ. и юго-западной – Орловской, Курской и отчасти Тульской.
В XII в. от Чернигово-Северского княжества обособилось еще Муромо-Рязанское (части Тульской, Московской, Рязанской, Владимирской, Тамбовской и Воронежской губерний). Переяславское княжество занимало притоки Днепра – Трубеж, Супой, Сулу, Псел и простиралось до Ворсклы. Северная граница его шла по Сейму и Остру, южная же, в виду переменных успехов в борьбе с кочевниками, очень часто менялась, не заходя впрочем, севернее Сулы. К Переяславскому княжеству до половины XII в. тянула еще отчасти чересполосная земля между Окой и Волгой, и даже часть Поволжья; с указанного же времени часть эта составила самостоятельное Суздальское княжество. Географическое расположение княжеств дает ключ к пониманию их истории. Переяславское княжество имеет особенно важное значение в обороне русской земли от соседней, беспокойной степи. Это – «оплечье Киева», с историей которого тесно связана его судьба. Так, нередко переяславский стол занимали сыновья киевского князя, или княжеством даже непосредственно управлял последний. Важная боевая роль княжества делала его переходной ступенью к Киевскому. Черниговское княжество, как более безопасное и богатое, добилось сравнительно большей самостоятельности и служило приманкой князьям при их передвижениях. Уже во втором поколении Ярославова дома происходили жестокие смуты из-за Чернигово-Северских земель, вызванные притязаниями Святославичей добыть свою вотчину, что, после долгих стараний, им и удалось. Не менее упорная борьба разыгралась позднее между черниговскими князьями Ольговичами и Мономаховичами из-за Киевского стола.
Вековая борьба с кочевниками в связи с княжескими усобицами обессилила русскую землю. Когда-то хорошо населенный край быстро опустел; население сжалось, уходя на северо-запад за пределы искусственных и естественных укреплений, тогда как половцы распространили свои кочевья до р. Удая. Только отдельные поселения, оазисами попадавшиеся по рекам Донецкого бассейна, напоминали о северянской колонизации, успешно распространявшейся здесь в былое время. Так, в «Слове о полку Игореве» упоминается г. Донец (Донецкое городище), в котором нашел себе приют бежавший из половецкого плена Игорь Святославович. Остатки этого города предполагают найти в городище того же имени на правом берегу р. Уды, в нескольких верстах от г. Харькова. Наконец следами распространения этой колонизации могут служить упоминаемые в летописи «половецкие» города, как-то Шарукан (вероятно на месте Чугуева), Балин, Чешлюев, – первоначально аланские поселения, сильно обрусевшие впоследствии. Подтверждением этому может служить то обстоятельство, что жители г. Шаруканя оказались христианами и во время похода русских в 1110 г. вышли к ним с пением молитв и хоругвями.
Другим доказательством обрусения старинных аланских и более восточных хазарских поселений может служить выселение в 1117 г. в Черниговскую губ. жителей из г. Белой Вежи (на Дону близ Волго-Донской переволоки). Переселенцы основали новый г. Белую Вежу в пределах Черниговской губ. Остатками его является городище в Борзенском у. близ немецкой колонии Белемеш. Кроме городов, упоминаемых в летописи, о запустении прежде заселенных порубежных с половецкою степью частей области свидетельствует множество сохранившихся до нашего времени древних городищ, которыми наиболее густо покрыта северо-западная часть Харьковской губ. В бассейне Днепра их насчитывают 23, в бассейне Донца – 18. Так, по Донцу и Удам известны городища: Нижегольское (Белогородского у. Курской губ.), Чугуево (Верхний Шарукан), Кабаново (при впадении р. Уды в Донец), Хорошево, Донецкое (г. Донец), Мухначево, Змиево (на устье р. Можа) и Каменное, по Пслу – Азацкое и Городецкое. Близ этих городищ находились и города, известные летописи: Вьяхан на притоке Сулы, Терн, Попаш на Попадье и г. Зарытый, вероятно недалеко от Попаша.