Ведя эту войну, Московское царство пыталось решить вооруженной силой две главные задачи.
Первая из них осознавалась как жизненно важная. В центральных областях России остро не хватало освоенных и заселенных крестьянами земель, которые можно было бы отдать "служилым людям" — дворянам. А именно они составляли боевое ядро нашей армии. Между тем по соседству, на северо-западе, простирались обширные и богатые области Ливонии. Они могли бы обеспечить российское дворянство отличными поместьями, если бы не находились во владении немецкого рыцарства. Ливонская конфедерация к середине XVI столетия стала своего рода "больным человеком" Восточной Европы. Рыхлое политическое управление, военная слабость, межрелигиозные распри, которые стали причиной настоящей гражданской войны, привели соседей к убеждению: больше так продолжаться не может, пришло время уничтожить очаг нестабильности, разделив между собой орденские земли. Но как делить? И кто первым рискнет заняться разрезанием ливонского пирога, на который с вожделением смотрят поляки, литовцы, шведы, датчане и русские? Царь Иван IV ввязался в борьбу, опередив остальных. Правящие круги Ливонии традиционно относились к России недоброжелательно, следовательно, участие Москвы в распределении "ливонского наследства" так или иначе было неизбежным. Вся проблема состояла в том, чтобы не увязнуть в войне всерьез и надолго, войдя в затяжной конфликт с прочими "игроками".
Вторая стратегическая задача России состояла в том, чтобы закрепиться на Балтике. К тому времени значительный участок балтийского побережья принадлежал московским государям. Но Россия не располагала там ни единым крупным портом. Более того, наше правительство не знало, как именно следует его строить, оборудовать и особенно — как привлекать туда иноземных торговцев. Попытка создать собственный порт при Ивангородской крепости, напротив Нарвы, предпринятая накануне войны, показала: ни понимания всех технических трудностей этой задачи, ни твердой воли к ее решению у московского правительства нет. В первый же год Ливонской войны русская армия взяла Нарву. Вал стратегически важных товаров, шедших из Западной Европы в Россию через нарвский порт, а также большие группы полезнейших специалистов, прибывавших туда ради царской службы, показали Москве все выгоды хорошо обустроенной гавани на Балтике. Тогда Иван IV пожелал забрать для этих нужд Ревель (Таллин), а также — при должных усилиях и затратах — Ригу.
На протяжении нескольких лет русские армии шли от победы к победе. Московским воеводам удалось взять, помимо Нарвы, Юрьев, Феллин, а также несколько менее значительных городов и крепостей. Да и в поле русские войска одерживали победы чаще, чем отряды ливонского магистра.
Однако война за Ливонию могла иметь успех лишь в качестве "блицкрига", краткосрочного победоносного мероприятия. Над южными границами Московского государства нависала татарская угроза, и долгая война на два фронта грозила серьезными осложнениями. Между тем "ливонским наследством" всерьез заинтересовались Швеция, Дания и Польско-Литовское государство. Из них только датчан дипломатия Ивана IV смогла превратить в непоследовательных и ненадежных союзников. Прочие стали неприятелями России. К тому же русской администрации не удалось наладить добрые отношения с местным населением. Немцы не горели желанием становиться подданными русского царя.
Итог: в первой половине 1560-х Ливонская война перестала быть "увеселительной прогулкой" для наших воевод. Польско-литовские силы наносят первое поражение русским войскам. Следует молниеносный ответ: взятие Полоцка. Волна панических слухов об этом триумфальном успехе Москвы прокатилась по доброй половине Европы. Но после "Полоцкого взятия" русское наступление на западных рубежах остановилось. Победы первых лет войны не получили достойного продолжения. Более того, в 1564 году большая русская армия была наголову разбита. Служилая знать заколебалась, некоторые ее представители начали перебегать на сторону врага. Самой значительной фигурой среди этих перебежчиков стал князь Андрей Курбский, известный военачальник. Поляки и литовцы попытались отбить Полоцк, но действовали нерешительно и в результате безуспешно.
С середины 1560-х годов на литовско-ливонском театре военных действий устанавливается "клинч". Ни одна из сторон не может добиться решительного перелома в свою пользу, сражения сменяются длительными перемириями, дипломаты ведут хитроумную игру.