В первые дни Второй мировой войны они часто вели между собой продолжительные беседы. Гаусхофер говорил о бессмысленности воздушных налетов на Великобританию, и Гесс соглашался с ним. Он неоднократно подчеркивал, что “в Англии есть люди, осознающие весь ужас войны и желающие помочь положить ей конец”. Вспоминая эти беседы, Гесс говорил, что Гаусхофер называл имя герцога Гамильтона, считая его влиятельным и здравомыслящим человеком. Гесс вспомнил, что он тоже встречал герцога на приеме в Берлине во время Олимпийских игр.
Гесс был также убежден в том, что его друг Гаусхофер обладает даром предчувствия, о чем говорит тот факт, что во время Первой мировой войны оно, по его рассказам, помогло ему однажды избежать смерти.
“Именно эта исключительная способность Гаусхофера, — говорил Гесс, — заставила меня предпринять полет в Англию. Гаусхофер рассказал мне, что трижды видел во сне, как будто я лечу на самолете в неизвестном направлении. Это окончательно убедило меня, что я должен лететь к герцогу Гамильтону, который поможет мне встретиться с королем и предложить ему мир. Я был уверен, что король сможет заменить сторонников продолжения войны миролюбивыми людьми”.
Для Гесса, воспитанного тоталитарным режимом, ничего не было необычного в том, что нужно разогнать парламент, убрать Черчилля и его правительство для осуществления единственной цели — заключить мирный договор с Германией. “С военной точки зрения, я был убежден, что Англию удастся склонить к переговорам. Тем не менее, решившись на такую миссию, я должен был сделать самый трудный шаг в моей жизни. Я понимал, как легко я мог ошибиться в своих намерениях и меня можно объявить сумасшедшим”.
И вот Гесс начал тщательно готовиться к своей необычной миссии. Вилли Мессершмитт, с которым Гесса связывала давняя дружба, предоставил ему специально переоборудованный из двухместного в одноместный самолет с дополнительными подвесными топливными баками на полторы тысячи литров. Гесс регулярно совершал длительные тренировочные полеты, детально изучал маршрут. Опытный технический персонал придирчиво проверял подготовленную для него машину. Эти приготовления, зафиксированные в показаниях многих свидетелей, опровергают утверждения о том, что якобы Гесс действовал втайне от Гитлера и других нацистских главарей.
Из-за плохой погоды полет несколько раз откладывался, пока наконец Гесс вылетел с аэродрома Мессершмитта в Аугсбурге. Перед полетом Гесс передал через своего адъютанта письма жене, родителям и брату. В одном из них было завещание. Оставил он также письма для Гиммлера и Гитлера. Фюреру он объяснял причину своего решения и выражал уверенность, что сможет склонить Англию начать переговоры с Германией о прекращении войны и принять предложения, которые вез с собой. Гесс считал, что его миссия займет пару дней, а затем он вернется в Германию. У Гесса было рекомендательное письмо профессора Гаусхофера герцогу Гамильтону на случай, если оно понадобилось бы для организации встречи с герцогом в нейтральной стране.
“Геринг был командующим Люфтваффе, но у него не хватило бы смелости сделать то, что сделал я — полететь одному в Шотландию, — вспоминал Гесс. — Если бы вы знали, как мало у меня было практических полетов со времен Первой мировой войны, вы бы поняли, насколько блестяще я все выполнил — это был действительно необыкновенный одиночный полет над Северным морем. Когда я достиг побережья, я был вынужден уйти в облака, чтобы избежать зенитного огня. Море я пересек и очутился над маленьким городком к югу от острова Хоули”. Гесс пролетел над сельской местностью и, когда убедился, что находится возле Дангевела, резиденции герцога Гамильтона в Шотландии, взял курс на западное побережье. Развернувшись еще раз на восток, он летел вдоль железнодорожного полотна к югу от Дангевела, и здесь ему не повезло. Решив покинуть самолет с парашютом, Гесс выключил двигатель, перевернул самолет, но при отделении в результате чрезмерных перегрузок потерял сознание. Пришел в себя до приземления. Приземляясь, сломал лодыжку.