За іншими джерелами вважається, що родове гніздо Отреп’євих було на Мнозі, притоці Костроми.
Батько рано загинув (його зарізали в п’яній бійці, що тоді в Москві було досить звичайним явищем.) Юшку виховувала мати, яка сина любила. Вона ж і навчила малого читати Священне Письмо, що його звідтоді він добре знав. На рівні зразкового ченця. Згодом Юшку відправили на навчання до Москви. В домі дяка Єфім’єва — свого родака — малий навчився писати. Вельми грамотно і красиво. Так красиво, що згодом, коли він стане ченцем, йому довірятимуть переписувати книги на патріаршому дворі, — а таке місце отримати без каліграфічного почерку було неможливо. Тоді в московських приказах високо цінували каліграфічне письмо — чітке, рівне, гарне, власне, мистецтво. Тож каліграфія (або ще краснопис, чистописання, перекладається з грецької як красивий почерк, мистецтво красиво та чітко писати, а не шкрябати, як курка лапою по піску) високо цінувалася, а каліграфи були чи не на вагу золота, ними дорожили і їх оберігали.
Навчання юному Отреп’єву давалося надзвичайно легко, він виявив просто-таки феноменальні здібності до нього. Тож його хвалили і ставили за приклад іншим, пророкували йому велике майбутнє на «монашеской стезе», що вже тоді не дуже вабила Юшку. У монастирі він не мав собі рівних і швидко — завдяки тямовитості, коли все схоплював на льоту, та своєму знаменитому каліграфічному почерку — вивищився над іншими. Згодом, як при царському дворі перед повели бояри Романови, його навіть запідозрять: а чи не знається він бува з нечистою силою, що такий «зело вумний»?
Згодом Юшку візьмуть на службу до боярина Михайла Романова, якого вже тоді багато хто вважав спадкоємцем московської корони. У Романова юнак вчився на стрілецького воєводу, але... Може б, і став Отреп’єв стрілецьким воєводою, та все урвалося зненацька, як Романови потрапили в немилість при дворі, а їхніх прихильників почали переслідувати й карати. Під час сутички Юшку Отреп’єва в якійсь колотнечі ледь не позбавили живота — він встиг сховатися в монастирі й принишкнути там. Йому тоді було 20 років, і за участь у бунті на нього чекала шибениця. Сховавшись у монастирі, юний Отреп’єв змушений був прийняти постриг і нове ім’я — Григорій. Що й допомогло йому замести сліди. Монах Григорій притаївся за принципом: і я не я, і вина не моя...
Але певно його пам’ятали, бо юнак, замітаючи сліди, скитався по різних монастирях, ніде довго не затримуючись. З часом його ніби залишили в спокої, почалося буденне і вельми прісне життя мніха, що аж ніяк не приваблювало Юшку, а тепер Гришку Отреп’єва. Життя в чернечих келіях провінційних монастирів — та ще після боярських теремів, куди він недавно вільно заходив, — не прийшлося до душі Григорію (та й чорна ряса йому набридла). І юнак, врешті-решт кинувши чергову обитель, подався до Москви. В пошуках кращого пристанища чи служби, на якій можна було б щось мати. Потикавшись, помикавшись, нічого путнього не знайшовши, Отреп’єв знову опинився в монастирі, але того разу в Чудовому — аристократичному кремлівському монастирі, куди не кожен навіть найзразковіший монах міг потрапити. Отреп’єв потрапив, увійшов у довір’я до архімандрита Пафнотія, який охоче йому протегував. Там Григорій став займатися літературною працею — виявився у нього і такий талан. Писав легко, грамотно і гарно. Згодом, згадуючи, хвастатиме: «Живучи-де в Чудовом монастыре у архимандрита Пафнотия, я в келии да сложил похвалу московским чудотворцам Петру и Алексею, и Ионе» — чим і привернув до себе увагу монастирських зверхників. Отці звернули увагу на літературний хист новоявленого мніха, і Пафнотій висвятив його в диякони (нижчий духовний чин, з якого колись починали всі майбутні зверхники чернечого служіння), і Григорій стає келейником Пафнотія. І ледь чи не його довіреною особою. Життя нарешті вгамувалося-владналося, було ситим, затишним і спокійним — з перспективою на зростання. Досить швидко про Григорія пішла слава як про «скусного» у створенні різних од та похвал і взагалі — каліграфа вище будь-яких похвал. Тож і не дивно, що про нього швидко дізнався патріарх Іов і велів забрати його у свою канцелярію — «для книжного письма», як пізніше виправдовуватиметься владика. Патріарх високо цінував монаха Григорія — за каліграфічний почерк, що серед монахів було рідкістю, за вміння блискуче складати канони святим, його знали і теж шанували єпископи і весь Священний Собор. Коли патріарх Іов з’являвся в соборі чи в Думі, серед його почту незмінно був і Григорій Отреп’єв. (Згодом він хвастатиме, що «патриарх-де, видя мое досужество», увів його в коло знатних, і в «славу-де я вошел великую».)