Тямковитим від природи Григорій виявився аж-аж. Ним не могли нахвалитися. Те, що іншим і за рік не давалося, він освоював за місяць. Його цінували, і досить швидко молодий монах став придворним у патріарха, увійшовши в коло тих, кому владика найбільше довіряв і кого шанував.
Перед Отреп’євим відкривалися непогані перспективи, але...
Свою кар’єру, що так швидко й надійно розпочалася, зіпсував собі він сам — якось необережно (чи слава голову закрутила) похвастав у Москві, що він, якщо захоче, зможе навіть... Навіть стати царем Москви!
Це вже було занадто, щоб якийсь там мніх та претендував на царський престол! Та й бахвальство інока дійшло до царя, і той наказав схопити Григорія-балакуна та заслати його на покаяння в Кирилів монастир.
За довгий язик та глупе пащекування...
«Нема дурних гибіти в глушині», — вирішив Григорій і взяв ноги в руки. Спершу втік у Галич, підмосковне містечко, потім і до самої Москви, набравшись нахабності, заявився. Щоправда, там принишк, сподіваючись, що все швидко забудеться і вляжеться. По якомусь часі він ризикнув зайнятися навіть шахраюванням (та й жити за щось треба ж було): організував збір пожертвувань на будівництво буцімто якогось монастиря в глибинці. Зібрані кошти, ясна річ, привласнив, що й дало йому змогу якийсь час безбідно пожити в столиці. Але хтось його ніби впізнав — як збіглого монаха Кирилового монастиря, — тож Григорію довелося знову брати ноги в руки. Оскільки влада ним серйозно зацікавилась, мусив тікати аж за межі царства. І Григорій разом з іншими двома монахами-розстригами Варлаамом та Мисаїлом накивав п’ятами з Московського царства. (Згодом, вже після загибелі Лжедмитрія I, Варлаам напише свій знаменитий «Извет», у якому не стільки лаятиме самозванця, як виправдовуватиметься в тому, що він колись мав необережність знати майбутнього російського царя і колобродив з ним по Русі.)
Отож, виїхавши з Москви, троє ченців на чолі з Григорієм Отреп’євим, що був у них заводієм, на найнятій підводі спершу дісталися Новгород-Сіверського (нині місто Чернігівської області, райцентр на Десні), що був удільним центром князівства Київської Русі, потім його загарбала Литва, у якої містечко «перезагарбала» Росія після російсько-литовської війни 1500—1503 років, пізніше захопить Польща, і лише у 1654 році Новгород-Сіверський повернеться до України.
Не затримавшись довго в Новгород-Сіверському, трійця подасться на Київ, де побуде трохи менше місяця в Печерському монастирі. І хоч її там ніхто не чіпав, гайне ще далі. Невдовзі Григорій опинився в князя Костянтина Острозького, де пробув літо, добре відпочив і, вельми грамотний, розумний, привітний, теж сподобався князеві та його жоні, що навіть отримав від них «щедрий дарунок».
На той час Острог (сьогодні місто Рівненської області, Україна, на річці Вілії — притока Горині) в другій половині XIV ст. належав Литві, а до XVII ст. — князям Острозьким. (Після Люблінської унії 1569 року — у складі шляхетної Польщі.) Київський воєвода князь Костянтин Костянтинович Острозький був багатим, впливовим і знатним магнатом, володів великими маєтностями на Правобережній Україні і в Галичині. Брав участь у придушенні козацько-селянських повстань Косинського і Наливайка, але залишався прихильником православ’я. В Острозі він створив свою школу, відкрив друкарню і всіляко підтримував культурне життя краю. А загалом це був веселий добродушний чоловік, який намагався взяти від життя все найкраще і ніколи не занепадав духом.
Ось до нього влітку 1602 року і заявився збіглий московський чернець і так припав до душі князеві, що й прожив у його замку на всьому готовому всеньке літо. Правда, спершу ченцю в Острозі не пощастило — кінні гайдуки вигнали його нагаями за ворота замку втришия. Але Григорій був не з тих, хто легко здавався, а був з тих, хто, вигнаний через двері, повертається через вікно. Йому вдалося вдруге проникнути в княжий замок і навіть зазнайомитись і заприязнитися з самим князем, що було ой як не просто. Костянтин Костянтинович був вельми підозрілим на нові знайомства і не дуже довіряв різним волоцюгам, які тинялися повсюдно, але московському ченцеві він, здається, повірив. Як і його розповіді про те, що він, збіглий чернець, насправді — азм єсмь царевич Дмитрій, син царя Івана. (Це згодом підтвердить син князя Януш Острозький.) Хоча насправді повірив князь розповідям московського збіглого монаха чи тільки вдав, що повірив, не відомо, але відомо, що в нього Отреп’єв прожив до осені. А тоді — не відомо, з яких причин — подався в Гощу на Волині до княжого маршалка Гаврила Гойського, керівника аріанської школи. Там він наполегливо опановував ази польської мови, вчив латину та вдосконалював свої знання в богословстві, що потім йому добряче знадобиться. Був, як уже мовилося, тямковитим, тож грамота йому як завше давалася легко, що ж до оволодіння польською мовою, то він значно і значно просунувся вперед.