Он об этом не раз думал, и у него появилась мечта: как бы было хорошо, если бы на Мещерской женился его близкий друг, наследник огромного состояния граф Илларион Иванович Воронцов-Дашков. Цесаревич считал, что «это был бы великолепный муж: честный, благородный и умный малый. Я был бы совершенно счастлив и спокоен, если бы этим кончилось».
Графу уже было двадцать восемь лет — пора обзаводиться женой, а лучше чем М. Э. другу Иллариону не найти. Александр несколько раз расхваливал его в разговоре с княжной и очень сожалел, что они мало знакомы. Но эта мечта так и осталась мечтой. Вскоре Воронцов-Дашков женился на графине Елизавете Шуваловой (1845–1924), у них была большая и дружная семья. Прошли годы, и случилось так, что единственный сын Марии Мещерской Элим Павлович Демидов (1868–1943) женился в 1893 году на дочери Иллариона Ивановича — Софье (1870–1953).
Встречи и разговоры Наследника Престола и княжны снова привлекли внимание при Дворе. 9 ноября 1865 года записал: «Опять пошли неприятности. М. Э. мне сказала, что к ней пристают, зачем она садится возле меня так часто. Но это не она, а я сажусь возле нее. Снова придется сидеть Бог знает где и премило скучать на собраниях. О глупый, глупый свет со своими причудами».
Очередное предостережение произвело лишь краткосрочное действие. Они продолжали видеться и на вечерах у Императрицы, и на катке, где можно было вести себя значительно более раскованно. Уже 17 ноября Александр и княжна, мало обращая внимания на окружающих, проговорили добрых два часа. Разговор был очень интересен Наследнику, так как впервые Мещерская многое рассказала о своей жизни, о сиротских годах на чужбине. Ее откровенность глубоко тронула Александра Александровича.
Вскоре последовала жестокая кара. Обер-гофмейстерина Императрицы, сухая и чопорная графиня Екатерина Тизенгаузен (1803–1888), хранительница устоев и традиций, которую многие придворные боялись, как огня, вызвала фрейлину и устроила ей настоящую «головомойку». Она сообщила княжне, что та ведет себя крайне неприлично, что она чуть ли не открыто «бегает» за Наследником и ставит в неловкое положение не только себя, но, что совершенно недопустимо, и его. Как же можно себя так вести, ведь это ни на что не похоже! — негодовала графиня. Она категорически приказала Мещерской, во избежание «серьезных последствий», перестать встречаться с Цесаревичем, намекнув, что таково желание Императрицы. Мещерская не смела перечить.
Верная Саша Жуковская на следующий день умудрилась встретиться с Цесаревичем и все рассказала, прибавив, что княжна очень сожалеет, но «больше не будет садиться рядом».
Александр Александрович был вне себя от возмущения и свое негодование доверил дневнику:
«Опять снова начались сплетни. Проклятый свет не может никого оставить в покое. Даже из таких пустяков поднимают истории. Черт бы всех этих дураков побрал!!! Даже самые невинные удовольствия непозволительны; где же после этого жизнь, когда даже повеселиться нельзя. Сами делают черт знает что, а другим не позволяют даже видеться, двух слов сказать, сидеть рядом. Где же после этого справедливость!» На эти вопросы Александру никто не мог ответить, да он и не надеялся на разъяснения.
Последующие недели у Наследника было плохое настроение, и он даже несколько раз пропустил вечера у Мама, сославшись на недомогание. Александр думал много о счастье, о справедливости и о своей судьбе, которая ему в этот момент представлялась такой безрадостной. Его охватил приступ меланхолии, которую заметили окружающие, но причина которой большинству была непонятна.
События же развивались вне зависимости от настроения самого Наследника, и предначертанное должно было случиться. 28 ноября 1865 года его вызвал отец и сообщил, что он получил письмо от Дагмар, которая просила передать ему свою фотографию. Император попросил сына написать Принцессе ответ и поблагодарить за подарок. Но прошло почти три недели, прежде чем Александр исполнил Цареву волю и отправил в Копенгаген несколько слов. Мыслями и чувствами он был далеко от Дании.
В начале декабря Царская Семья переехала на постоянное жительство в Петербург, и Александр записал: «Жалко было покидать Царское, где, может быть, в последний раз провел такую весну и осень. Сколько милых воспоминаний».
В столице все завертелось обычным порядком: учеба, встречи с родственниками, а вечером — театр и чтение. Самые яркие впечатления того трудного и печального для Цесаревича периода: опера Александра Серова «Рогнеда», поставленная на главной Императорской сцене в Мариинском театре, драма A.C. Пушкина «Дубровский», которую он узнал впервые и где описана так талантливо большая и настоящая любовь, верность и предательство, а также «Тарас Бульба» Н. В. Гоголя, где показаны сильные и честные характеры, которые ему всегда импонировали.