Шагал описывает брата с сочувствием, своего единственного сына он назвал в его честь. В 1912 году, когда Давиду было двадцать лет, он говорил сестрам, что мечтает помогать ему «с условием, чтоб поклялся, что будет жить по-человечески, а нет так, что и «на глаза не показаться».
С сестрами Шагал не вступал в соревнование. Зина, наиболее эстетически чуткая из них, любила рисовать, хотя почти постоянно, как и все сестры, помогала матери в ее неутомимой деятельности. Падчерица Шагала, Джин МакНил, отмечала, что работа по дому, по его мнению, была единственным подходящим занятием для молодых девушек. Хотя Шагал и любил своих сестер, они все-таки раздражали его. «Мои сестры хохочут и плачут. / Они стоят вместе в дверях. / Смотрят на что-то в окно / И всегда ищут счастья», – писал он в своей автобиографической поэме «Мой далекий дом». Его любимицей была Лиза, родившаяся в 1896 году, – «чудесный, светлый человек, она всегда светилась». В семье говорили о ней: «Очень хорошенькая, до конца своих дней веселая, добрая хохотушка». Легкость ее существа Шагал ухватил в картинах «Лиза с мандолиной» и «Лиза у окна».
За пределами родного дома, почти во всей окрестности, около железнодорожной станции жили евреи. Для маленького мальчика это было оживленное и безопасное место. «Вокруг меня приходят и уходят, поворачиваются и оборачиваются или просто торопятся всяческие евреи, старые и молодые, Явичи и Бейлины. Нищий тащится к своему дому, богатый идет к своему. Идет домой мальчик из хедера. Идет домой папа. В те дни не было синема. Люди шли домой или в магазин». Как и большинство детей из бедных семей, Мойше проводил большую часть времени на улице. Шагал вспоминал, как он был очарован навесами и крышами, балками, дворами и таящимся за ними миром жителей Большой и Малой Покровской, живших публично и шумно. Пьяный ломовой извозчик качался в своей колымаге, запряженной лошадью, жена его тайком торговала водкой; во дворе жила прачка и воровка Танька; трубочист громко ругался со своей женой, мужчина и карлик торговали лошадьми и воровали голубей. Мальчики всегда ходили к пекарю и его жене – к самой уважаемой семье этой улицы (в пекарне свет зажигался в пять часов утра). Потом выискивали и другие развлечения, например большие казармы 41-й пехотной дивизии и 41-й артиллерийской бригады русской армии, которые были расквартированы в этом квартале Витебска с конца XIX века. Шагал вспоминал об этом в своих картинах «Солдат пьет», «Солдат и деревенская девушка», «Солдаты». Персонажи этих картин всегда на погонах имели номер «41».
Во время долгой зимы мальчики с трех-четырех и до тринадцати лет посещали хедер. Когда Шагалу было три года, в их доме появился старый учитель из хедера. «Мы даже не посылали за ним, он пришел самостоятельно, как приходит сваха или гробовщик. «Всего на полгода…» – сказал он маме». Слово «хедер» означает «комната»: маленькие дети просто находились под присмотром учителя, который за небольшую плату брал на себя заботу чаще всего о восьми местных мальчиках. Он учил их читать молитвы и отрывки из еврейской Библии. Это было так скучно, что учитель и дети часто засыпали. Когда ребенок подрастал, он переходил к более опытному учителю. У Шагала было два плохо образованных наставника перед тем, как с ним стал заниматься весьма просвещенный, современный рабби Дядькин, который готовил Шагала к дню его бар-мицвы (тринадцатилетия) и вселил в него любовь к Библии. Снежной зимой, которая казалась бесконечной, тихие дни начинались и кончались в темноте, и Шагал никак не мог дождаться, когда можно будет освободиться и предаться мечтаниям: «мои милые, любимые звезды; они сопровождают меня, когда я иду в школу, и ждут меня на улице, когда я возвращаюсь… Каждую ночь с фонарем в руке я иду домой».
Летом Фейга-Ита отправляла детей в Лиозно, в дом их бабушки и дедушки-резника, матери Хацкеля и отца Фейги-Иты, и этот ветхий дом, который она недавно покинула, казался детям раем. Повсюду, как белье для просушки, висели шкуры коров и овец. Хлев был полон домашними животными, собаками, которые возились за спиной резника-палача в ожидании куска мяса. Грязь от крови и внутренностей забитых животных не соответствовала религиозной экзальтации молитв, которые произносил велеречивый, неторопливый дедушка-резник, когда разговаривал со своими жертвами перед тем, как вонзить в них нож: «Эй, послушай! Дай-ка мне твои ноги. Я должен их связать. Нам нужен товар, нужно мясо, ты понимаешь?» Одним из удовольствий шагаловского детства была поездка в телеге торговца скотом, дяди Неха, брата Фейги-Иты, на базар, где ее сестры, тети Муся, Гутя и Шая носились вдоль прилавков с корзинами ягод, груш и смородины.