У Шагала не было диплома об окончании школы последней ступени, что было условием поступления в Академию художеств, поэтому он решился сдавать экзамены в училище барона Штиглица, не столь требовательного к подаче заявления. Учеба там также гарантировала получение разрешения на проживание в столице. «Но испытание, состоящее в копировании бесконечных гипсовых орнаментов, напоминавших мне лепнину в больших магазинах, тревожило меня. Я решил, что эти орнаменты для того и придуманы, чтобы запугать трудной задачей еврейских молодых людей и таким образом не допустить, чтобы они получили необходимое разрешение. Увы! Мои предположения оказались правильными. Я провалил экзамен».
Вместо училища Штиглица Шагал поступил в менее престижную Школу Общества поощрения художеств, расположенную в элегантном здании на Мойке, где он чувствовал себя совершенно неуместным среди множества столичных русских, которые, думал он, относятся к нему как к еврейской диковинке. Классные комнаты были холодными, и «к запаху сырости добавлялись запахи глины, краски, кислой капусты и стоялой воды в Мойке, много запахов, реальных или воображаемых». Директор Николай Рерих был эрудированным, доброжелательным живописцем, археологом, из элитарной санкт-петербургской семьи, который считал необходимым громко вслух читать ученикам свои высокопарные тексты. Хотя его собственная живопись в основе своей находилась под влиянием art nouveau и он был тесно связан с Дягилевым и Бенуа, Рерих мечтал преобразовать примитивные идиомы таитянских картин Гогена, только что увиденных им в Париже, в искусство, которое отражало бы далекое русское прошлое. Стало быть, он предвосхитил, сначала теоретически, неопримитивизм русского авангарда. Возможно, именно благодаря влиянию Рериха Шагал в свой первый год в Санкт-Петербурге впервые услышал о Гогене и увлекся примитивизмом, оживившим его собственное искусство. Во всем остальном Рерих не имел особого влияния на Шагала. Школа следовала старомодным правилам: рисование натюрмортов, затем рисунок гипсовой фигуры, потом, наконец, живая модель – такое образование вело, по большей части, к должности второразрядного учителя. Шагалу вскоре стало скучно, он был недоволен обучением. Хотя школа вовсе не была такой уж плохой, к примеру, там преподавал художник-график Добужинский, и это привлекало студентов из всех слоев общества. Друг Шагала из мастерской Пэна Илья Мазель тоже поступил в эту школу в 1907 году. Шагал был самым талантливым студентом, но он чувствовал, что школа эта – невысокого уровня, потому разочаровался в ней и презирал русских учеников.
Шагал много времени проводил в одиночестве или с Меклером. Теперь, после легкого флирта с витебскими еврейскими девушками, он испытывал сексуальную неудовлетворенность, ему недоставало уверенности, чтобы начать дружить с более свободными девушками в школе, и он все еще оставался не в меру щепетильным, трусливым и романтичным, чтобы извлечь пользу из существования в Санкт-Петербурге множества проституток. Школа и все, что ассоциировалось с ней, ощущались Шагалом как мертвый груз:
«Что я там делал? Не знаю, что и сказать. Множество гипсовых голов римских и греческих граждан смотрели на меня изо всех углов, и я, бедный провинциал, должен был тщательно ознакомиться с ноздрями Александра Великого или еще какого-нибудь гипсового идола. Иногда я подходил к одному из них и щелкал его по носу. И от дальней стены комнаты я подолгу глазел на запыленные груди Венеры!»
Что он писал? От того времени ничего не сохранилось. Запуганный в школе, физически стесненный дома, сражавшийся за то, чтобы выжить, одержимый благоговейным страхом перед своим внушительным окружением, в то первое полугодие в столице Шагал сделал мало настоящих работ. «В те перерывы, рядом с соседями, рабочими и торговцами-разносчиками, мне ничего не оставалось делать, кроме как растянуться на краю своей кровати и думать о себе. Что еще? И мечты, которые переполняли меня: спальня, квадратная и пустая. В одном углу одна кровать, и на ней – я».
Но с впечатлениями, формировавшими его воображение, дело обстояло совсем иначе. «Возможно ли, что никто нигде не подаст мне чашки чаю? – писал он в то время. – Возможно ли, что я никогда не найду куска хлеба на лавке или на столе? Часто случается, что люди оставляют хлеб, завернутый в бумагу. Существенная вещь – искусство, живопись, живопись отличная от той, что делают другие. Но какова она?» С ответом на этот вопрос должен был безотлагательно помочь Санкт-Петербург. Именно поиски ответа и держали Шагала там, несмотря на все трудности, поскольку он знал, что дома, в черте оседлости, не нашел бы его. Санкт-Петербург в 1906–1907 годах не был Парижем, где Пикассо тогда писал своих «Авиньонских девиц», но все-таки Шагал впервые оказался в европейской столице, в которой были и современность, и русское художественное наследие.