По возвращении Шагала из Нарвы Винавер предложил ему жить в редакции издательства еврейского журнала «Восход», в котором работал. «Восход» прекратил свое существование в 1906 году, но снова стал выходить в свет в 1910-м, его сотрудники продолжали собираться в редакции. Квартира была теперь и редакцией, и студией-спальней Шагала: он спал на диване, работал в окружении стопок непроданных экземпляров журнала, за которыми прятался, когда коллеги и друзья Винавера проходили через комнату. Первой картиной, которую Шагал написал в этом месте, была копия работы Левитана, висевшей на стене. Она нравилась ему из-за лунного света, казалось, будто позади холста мерцают свечи. Шагал копировал картину, взбираясь на стул, поскольку не осмеливался снять ее со стены. Постепенно большая квартира в доме № 25 на Захарьевской улице перестала пугать его и начала казаться домом. Скоро редакция наполнилась холстами и набросками и теперь выглядела как студия, а редакторские разговоры стали лишь фоном для работы художника. Винавер жил поблизости и неизменно и великодушно продолжал поддерживать молодого человека.
Позже Шагал вспоминал, что, бывая в гостиных людей, изменивших его будущее, так нервничал, что ему казалось, будто он только что вышел из ванны: он краснел, у него горело лицо. Фотография 1908 года изображает все еще неловкого провинциального еврея, неуверенного юнца в плохо сшитом двубортном пиджаке; он напряжен, руки спрятаны за спиной, волосы приглажены, и никакого богемного шарма, который вскоре он начнет культивировать. Когда Роза Георгиевна Винавер пригласила Шагала на пасхальный обед, она «выглядела так, будто выступила из фрески Веронезе… Блеск и запах зажженных свечей смешивались с темно-охристым цветом лица Винавера, отблески разбегались по комнате… Я не смел показать ему свои картины из-за страха, что они ему не понравятся». Странно, сначала он вполне непринужденно вел себя с самим бароном. Ранние письма Шагала, написанные Гинцбургу в 1908 году, проникнуты идеей выживания. Он говорил барону, что был «маленьким, ужасно мизерным человечком», «вечно сомневающимся» по своей натуре, с «болезненным сердцем», мучающимся «личными неудовлетворениями» и «печальными раздумьями», заикой, которому затруднительно «что-нибудь говорить», который часто приходит в отчаяние, думая о своем будущем. Жалостливое «Ах, скажите, барон, дорогой, неужели все кончено?!» откликается эхом во всей его корреспонденции, что выдает в нем уязвимого, полного сомнений человека.
«Главное еще, – обращается Шагал к Гинцбургу, – что, имея много маленьких рисунков, эскизов, хочется сделать побольше вещи, и нет ни пастели, ни акварели, ни масляных красок, ни холста…» Материалы были дорогими. В Шагале росло ощущение психологической подавленности, невозможности чувствовать себя в Санкт-Петербурге достаточно свободным для работы. Этот жестокий город брал пошлину со сражающихся провинциалов, которые пытались найти там свою дорогу. Многие одаренные молодые люди оказались среди побежденных, как Чюрленис, большинство же тех, кто свалился у обочины, были слишком неяркими, чтобы остаться в памяти. Те юноши из лучших семей, Меклер например, которые регулярно курсировали между столицей и домом, были в работе дилетантами и на самом деле никогда не боролись за жизнь в столице. Те, кто настойчиво посвятил себя своему делу, как Пэн, проводили десятки лет в попытках добиться признания.
Шагала, несмотря на поддержку Гинцбурга, Гольдберга и Винавера, в 1908 году кидало из кризиса в кризис по причине его двойственного положения в этом городе.
Сохранилось лишь немного работ, которые могли свидетельствовать о том, что делал Шагал в тот период. Вскоре после переселения в редакцию «Восхода» ему «удалось преодолеть [свою] естественную робость» и, взяв пятьдесят картин и набросков, он пошел к Анненкову, окантовщику, мимо чьего магазина на Захарьевской он ежедневно проходил, и «спросил его, может ли он что-нибудь из этого продать». Шагал уже продал Анненкову за десять рублей импрессионистскую картину с лунным светом, которую копировал у Винавера, и был удивлен, когда через несколько дней увидел ее в витрине с надписью «на продажу» и с подписью «Левитан». С собственными работами Шагала Анненков вел себя еще более нагло.
«Он сказал мне, чтобы я оставил ему мои работы и вернулся через несколько дней, чтобы дать ему время подумать. Когда я вернулся через неделю, то все было как в сцене из романа Кафки. [Анненков] вел себя так, будто я никогда не оставлял ему никаких картин. Что же до меня, то я, конечно, не брал у него расписки. Я даже помню, как он спросил меня: «Кто вы такой?» <…> Я не мог повести его в суд, поскольку жил в российской столице нелегально».