Когда Шагал осенью 1908 года вернулся в Санкт-Петербург, русский авангард уже начал подавать признаки существования. Первой выставкой в Москве, представившей широкой публике Гончарову, Ларионова и их друзей, была выставка 1907 года «Венок-Стефанос». Работы этих художников не скоро добрались до Санкт-Петербурга, но в журналах, таких как «Золотое руно», уже писали о новом русском искусстве, что обсуждалось Шагалом и студентами его круга. Журнал «Золотое руно» устраивал авангардные выставки, на которых в 1909 году наряду с Дереном и Браком показывали русских художников. Русский модернизм получил еще большую поддержку, когда Щукин в том же году открыл свой большой московский особняк для публичных посещений по воскресеньям. Там были восемь Сезаннов, шестнадцать Гогенов и комната, посвященная Матиссу и Пикассо. Давид Бурлюк, Казимир Малевич, Роберт Фальк, Аристарх Лентулов, Илья Машков, Петр Кончаловский и другие молодые художники того времени были потрясены тем, что увидели у Щукина. Москва, взбудораженная щукинской коллекцией и коллекцией еще одного купца-коллекционера, Ивана Морозова, стала вторым после Парижа центром современного модернистского искусства. «Боги меняются изо дня в день, – печалился современный критик, – Сезанн, Гоген, Ван Гог, Матисс, Пикассо безудержно растаскиваются. Это обиталище демонов, где все перевернуто вверх дном. Каждый пытается кричать громче всех, казаться более современным». Один московский профессор предложил запретить его студентам посещение дома Щукина, поскольку «инфекция модернизма проникает теперь во все классы, даже в студию Серова». Серов, великий старик русского импрессионизма, был все еще жив, он учил многих молодых художников московского авангарда: Павла Кузнецова, Илью Машкова, Сергея Судейкина. Теперь он всех изумлял, учась, в свою очередь, у них. В 1910 году он написал смелый, яркий кубистский портрет Ивана Морозова перед натюрмортом Матисса, что выглядело как манифест авангарда, которому даже Серов, бастион русских традиций XIX века, не мог не покориться. Ему оставалось жить только год, но он «работал и старался быть рядом и выше даже текущей жизни», – одобрительно заметил Шагал в письме к сестрам.
Инфекция модернизма медленно добиралась до Санкт-Петербурга, но Шагал изо всех сил следовал за тем, что развивалось в Москве, хотя с самого начала чувствовал, что далек от русских примитивистов и от чувств среднего класса предреволюционных либералов.
Создавая произведения искусства на основе родного окружения, Шагал по-иному эмоционально воспринимал свои темы, сообщая картинам непосредственность опыта, что оставляло его несколько в стороне от общего направления. В то время его притягивали два русских живописца-аутсайдера: литовский символист Чюрленис и «мюнхенский русский» Алексей Явленский, чьим главным интересом была мистическая сила цвета. Оба художника были участниками выставки русского искусства в Меншиковских комнатах Первого кадетского корпуса, состоявшейся в январе 1909 года. Вскоре после этой выставки у Чюрлениса случился нервный срыв, от которого он уже не оправился. Но Явленский, будучи старше Шагала на целое поколение, одним из первых стал оказывать ему художественную поддержку. Алексей Явленский происходил из семьи русских военных и учился в Академии художеств у Репина, но с 1896 года путешествовал по Европе, где на него оказали влияние и Гоген, и Матисс. Будучи глубоко духовным человеком, он считал, что «художник должен использовать форму и цвет, чтобы сказать, что в нем есть божественного… работа искусства есть видимый бог и искусство есть тоска по Богу». Явленский был, пожалуй, единственным среди современных Шагалу русских живописцев, для кого у него нашлось доброе слово: спустя много лет, в трясине неприятных воспоминаний о художественной обстановке его молодости, Шагал с восторгом вспоминал о нем: «Явленский! Что за удивительный живописец! Когда у меня в Санкт-Петербурге было очень трудное время, он был одним из тех, кто поддерживал меня больше всего». Явленский несколько раз писал ему из Мюнхена. Это был луч света, который хоть немного освещал Шагала, пребывавшего в изоляции и волнении, когда он в своем одиноком пути встал лицом к лицу с третьей зимой в столице, в которой ему, как еврею, все еще было запрещено жить. Шагал покинул заведение Рериха в конце 1908 года, перейдя в частную школу Савелия Зайденберга, еще одного последователя Репина, который оказался еще более консервативным. Единственная известная работа Шагала того времени – это «Автопортрет» в три четверти, где у него угрюмое выражение лица сомневающегося человека. По портрету видно, что Гоген все еще влияет на него: положение головы, волосы, закрывающие уши и свисающие сзади на затылке, те же самые, что и в «Автопортрете с идолом» Гогена.