Лоцману нужны сообразительность, хорошая память, хладнокровие, решительность, физическая выносливость, острое зрение, молниеносная реакция. Все это у Сэма было. В книгах «Жизнь на Миссисипи» и «Старые времена на Миссисипи» он по своей манере описал себя в период ученичества как полного придурка, но на самом деле лоцманы были им довольны и учился он с наслаждением. «Со временем поверхность воды стала чудесной книгой; она была написана на мертвом языке для несведущего пассажира, но со мной говорила без утайки, раскрывая свои самые сокровенные тайны с такой ясностью, будто говорила живым голосом. <…> Среди книг, написанных людьми, не было ни одной, столь захватывающей, ни одной, которую было бы так интересно перечитывать, так увлекательно изучать изо дня в день». Сам он в ту пору книг не писал и вроде не собирался, но завел типично литераторскую записную книжку, куда заносил наблюдения над людьми, — на реке он «увидел все человеческие типы, какие встречаются в литературе».
В 1858 году он начал получать зарплату, но обучение продолжалось. Весной, работая на роскошном грузо-пассажирском пароходе «Пенсильвания», договорился, что туда примут брата Генри — помощником счетовода. Жизнь на «Пенсильвании» благодаря наличию пассажирок была веселой: дамам не зазорно танцевать с лоцманами, а горничные годятся для «интрижек»; Сэм в кают-компании пел, играл на фортепьяно, травил байки и был бы счастлив, если бы не новый начальник, Уильям Браун, с которым сразу начался конфликт. В мае во время остановки в Новом Орлеане он познакомился с четырнадцатилетней Лорой Райт, дочерью судьи из Миссури, и провел с ней три дня — они танцевали на палубах, бродили по магазинам. Писатель Рон Пауэрс утверждает, что Лора на всю жизнь сформировала идеал Твена — полуженщина, полуребенок, не «нимфетка», а нечто воздушное и невинное, вроде ангела; в 1898 году Твен написал рассказ «Моя платоническая возлюбленная», явно навеянный ею. Долго считалось со слов самого Твена, что он больше не общался с Лорой, но на самом деле он писал ей (письма были уничтожены после ее смерти) и даже, вероятно, приезжал к ее родителям в 1860-м, но получил от ворот поворот. (Она потом вышла за другого лоцмана.) 5 июня, в очередной раз поскандалив с Брауном, Сэм нанялся на другой пароход. А 13-го неподалеку от Мемфиса на «Пенсильвании» взорвались четыре котла. Множество людей погибло, злодей Браун был убит на месте. «Я убивал его каждую ночь в течение многих месяцев, и не устарелыми, привычными и элементарными способами, а новыми и высокохудожественными — такими, которые просто поражали дерзостью замысла и жутким характером всей обстановки, в которой я осуществлял его». Желание исполнилось — но на «Пенсильвании» остался Генри Клеменс.
За несколько дней до трагедии Сэм видел смерть брата во сне; возможно, именно это обстоятельство навсегда определило его веру (хотя и не слишком твердую) в разного рода «сверхчувственные восприятия». Он узнал о катастрофе лишь двое суток спустя, в рейсе, еще два дня шли до Мемфиса. Генри получил тяжелые ранения и ожоги, невыносимо страдал, врачи сказали — не выживет. Письмо к Молли (домашнее имя Мэри, жены Ориона) от 18 июня: «Дорогая Молли, раньше, чем ты получишь это письмо, мой бедный Генри — моя гордость, моя любовь, мой ненаглядный мальчик, который был всем для меня, — закончит свою безупречную жизнь, и мир для меня погрузится во тьму. Боже! — это невозможно выдержать. Бесчувственный, отчаявшийся, погибший, погибший, пропащий грешник, я лежал ничком и молил, молил так, как никто никогда не молил, чтобы Господь поразил меня, но пощадил моего брата, чтобы он излил свой праведный гнев на мою голову, но проявил милосердие к безгрешному мальчику. Эти ужасные три дня превратили меня в старика. <…> Люди жмут мне руку, и поздравляют меня, и называют меня «удачливым», потому что я не был на «Пенсильвании», когда она взорвалась! Да простит им Господь, ибо они не ведают, что говорят». Генри умер 21 июня. Приехал Орион, братья доставили тело в Ганнибал, оттуда вернулись в Сент-Луис к Памеле. Сэм окончательно уверовал, что «притягивает» несчастья; Орион вспоминал, что он ходил по комнате и плакал всю ночь.
«Неужели я буду когда-нибудь снова весел и счастлив? Да. И скоро. Потому что знаю мой характер. И знаю, что характер — хозяин человека, а он — его беспомощный раб», — напишет он много лет спустя после другой беды. Он всегда мучился страшно, но «отходил» быстро; гибель «Пенсильвании» не была чем-то из ряда вон выходящим — ежегодно один-два парохода взрывались на Миссисипи, — но его это не пугало и остаток года он провел в рейсах. 9 сентября получил лицензию лоцмана; в это время Биксби вернулся на Миссисипи, и они стали партнерами. Сэмюэл Клеменс был одним из самых осторожных лоцманов — за 18 месяцев не принес нанимателям ни цента ущерба. Биксби: «Сэм никогда не попадал в аварию, кроме одного случая, когда он сел на мель и просидел несколько часов из-за дыма от горящего тростника, но при этом никто не пострадал. Конечно, была и удача, потому что даже с лучшими лоцманами случались неприятности. Сэм был великолепным лоцманом».