«Квакер-Сити», пароход водоизмещением 19 тонн (в десятки раз меньше, чем нынешние морские пассажирские суда), тогда считался огромным и роскошным. Мог идти под паром и парусами, скорость 10 узлов, салоны обиты бархатом. В круиз отправились 70 пассажиров, предполагалось, что едет масса знаменитостей, было много шуму, толпы провожающих, но в последний момент все «звезды» — проповедник Бичер, герои Гражданской войны Шерман и Хендершот, актриса Мэгги Митчелл — отказались ехать, и Твен оказался знаменитостью едва ли не первого ранга. Сразу начал писать очерки для «Алты» и «Нью-Йорк геральд трибюн», с которой тоже заключил контракт, — почти все они в отредактированном виде войдут в книгу «Простаки за границей».
Попутчики, в основном скучные пожилые богомольцы, его раздражали. «Почтенные участники плавания не отличались ни веселым нравом, ни резвостью. Они не играли в жмурки, они и не помышляли о висте, они не увиливали от скучных дневников, ибо — увы! — почти все они даже писали книги. Они никогда не затевали шумных игр, почти не разговаривали, никогда не пели, если не считать вечерних молитв. Наш так называемый «увеселительный корабль» напоминал синагогу, а «увеселительная поездка» — похороны без покойника». Но несколько приятных людей нашлось, среди них и старцы, и девицы, со всеми Твен потом долго переписывался: он никогда не подбирал друзей ни по полу, ни по возрасту. Корабельный доктор Абрахам Джексон и сосед по каюте, финансист из Нью-Йорка Дэниел Слоут, были немного постарше, чем он, банкир Солон Северанс с женой Эмили — его ровесники, Мойзесу Бичу, бывшему владельцу «Нью-Йорк сан» — 67 лет, его дочери 17, столько же Чарлзу Лэнгдону, сыну промышленника. Был, по рассказам попутчиков, у Твена флирт с дамой, 35-летней Джулией Ньюэлл из Висконсина: незамужняя, эмансипированная, она оставила воспоминания о Твене, сперва нелицеприятные: «Он довольно симпатичный парень, но говорит, отвратительно растягивая слова, что раздражает. Пока неясно, намеревается ли он быть во время поездки шутом», потом назвала «очень смешным» и охотно с ним танцевала, но вышла в итоге за доктора Джексона.
Другая женщина его оценила лучше — 39-летняя Мэри Фербенкс, жена издателя «Кливленд геральд», путешествовала одна и писала для мужниной газеты путевые очерки; была в молодости учительницей, говорила по-французски и тем выручала в Европе других пассажиров. Молодых людей, включая 33-летнего Сэма, взяла под материнскую опеку: «Мы были детьми г-жи Ф. Она заботилась, чтобы мы по воскресеньям посещали церковь и выходили по утрам на молитву, и пришивала пуговицы к нашей одежде, заботливая и терпеливая, как настоящая мать»; «…она была самой утонченной, интеллигентной, образованной дамой на судне, а также самой доброй и прекрасной. Она читала мне лекции, прогуливаясь со мной по палубе лунными вечерами, и излечила меня от нескольких дурных привычек. Я ей навек обязан». К общим мужским «дурным привычкам» — сигары, карты, выпивка (современных представлений о вреде табака и алкоголя тогда не существовало, но протестанты, как и наши старообрядцы, их осуждали по религиозным мотивам: потворство плоти, греховное наслаждение) — добавлялись специфические привычки «дикаря с Запада»: одеваться как попало, браниться, класть ноги на стол, плевать на тротуар (палубу); их обладателю было приятно, что добродетельная и утонченная женщина его перевоспитывает.
Первую остановку «Квакер-Сити» сделал на Азорских островах, о жителях которых Твен писал, как было принято в XIX веке, без всякой политкорректности: «Члены семьи — ослы, мужчины, женщины, дети — едят и спят в одной комнате, все они грязны, покрыты паразитами и истинно счастливы. Азорцы лгут, надувают иностранцев, ужасающе невежественны и не почитают своих покойников. Последнее показывает, как мало они отличаются от ослов, с которыми делят постель и стол». Пересекли Гибралтар, попали в Танжер: «По улицам проходят стройные бедуины, величавые мавры, гордые историей своего народа, уходящей во тьму веков; евреи, чьи предки бежали сюда много столетий назад; смуглые рифы с гор — прирожденные головорезы; подлинные, без всякой подделки, негры… <…> Мне удалось увидеть лица некоторых мавританок (они тоже доступны человеческим слабостям и, чтобы вызвать восхищение собаки-христианина, готовы приоткрыть лицо, когда рядом нет мужчин мавров), и я преклонился перед мудростью, которая заставляет их скрывать столь непростительное безобразие. Своих детей они носят в мешке за спиной, как и другие дикари во всем мире».