В Сечи он выучил татарский и турецкий языки, которые были очень похожими, и спустя два года Юрек уже подвизался в качестве толмача при кошевом атамане, когда казаки ходили на Крым. Да и в других случаях знание языков сослужило ему хорошую службу, благодаря которой его личное состояние стало постепенно приумножаться — толмачей в Сечи ценили очень высоко, и с каждого похода они получали свою долю, часто весьма солидную. Всё шло просто прекрасно, Юрек даже начал подумывать о том, чтобы неплохо бы прикупить себе усадьбу в Самборе и жениться, но нечистый тем и славится, что мажет мёдом свои ловушки перед тем, как погубить христианскую душу.
В 1665 году Кульчицкий поддался на щедрые посулы и перешёл на сторону генерального хорунжего Войска запорожского Степана Опары, который подхватил осиротевшую булаву из рук бежавшего в Речь Посполитую гетмана Павла Тетери и заключил союз с крымским ханом Мехмед-Гиреем IV. Увы, пребывание Опары на посту правителя правобережной части казацкой Украины было недолговременным. Оно длилось всего два с половиной месяца — с июня по август 1665 года.
Степан Опара сделал большую ошибку. Понимая, что крымский хан хотя и является монархом и обладателем мощной военной силы, но вместе с тем подчиняется турецкому султану Мехмеду IV Авджи, Опара отправил в Истанбул казацкое посольство. Главной задачей послов было добиться благосклонности могущественного властителя Османской империи, а также заручиться его военной поддержкой и монаршим разрешением татарскому хану посылать свою орду на помощь казакам. Отчасти Мехмед IV Авджи пошёл навстречу требованиям казаков, прислав на помощь Степану Опаре элитное янычарское подразделение во главе с мурзой Кан-Мехмедом.
Но в августе новоиспечённый гетман был внезапно арестован татарами, когда пришёл к ним на военный совет. Татары ограбили Степана Опару и его старшину и в одних рубахах привели к мурзам, где всех заковали в железо. Вместе с казацкой старшиной был пленён и толмач Юрий Кульчицкий.
Будучи уже в неволе, Юрек проанализировал произошедшее (а он был отнюдь неглупым, грамотным малым), и пришёл к выводу, что Степаном Опарой прежде всего были недовольны Мехмед-Гирей IV и его окружение. Татар незадачливый гетман воспринимал не как покровителей и защитников, а как равных союзников и часто не прислушивался к наставлениям представителей хана. Кроме того, Мехмед-Гирей не мог простить гетману его своевольного обращения к султану в обход Бахчисарая.
Как бы там ни было, но Степана Опару вместе с ближайшими старшинами посадили под замок, а тех казаков, кто был рангом пониже, в том числе и толмача Юрия Кульчицкого, отправили в Крым. Неизвестно, как сложилась бы дальнейшая судьба Опары в татарском плену, но тут за казаков вступился новый гетман Правобережной Украины Пётр Дорошенко и выкупил его и старшин из неволи — уж неизвестно, по какой причине. Наверное, чтобы татары не передумали и не вернули Опаре гетманскую булаву.
Сначала Степана Опару, ставшего калифом на час, вместе с товарищами поместили в тюрьму Белоцерковской крепости под надзор его давнего врага коменданта Стахурского (Дорошенко хорошо знал, кому доверить роль тюремщика своего соперника!). Чтобы освободиться из неволи, Опара на допросе у коронного чиновника обещал, что в угоду Речи Посполитой может сдать полякам Умань и привести под власть короля Запорожскую Сечь. Для того, чтобы получить освобождение и выполнить свои обещания, заключённый гетман предлагал коменданту оставить заложниками сына и жену.
Однако это ему не помогло — слишком много он насолил Речи Посполитой. В октябре 1665 года послы Петра Дорошенко передали бывшего гетмана королю Польши Яну II Казимиру. Степана Опару заключили в крепость Мальборк, где он и встретил свою смерть.
Собственно говоря, все эти события мало волновали Юрека Кульчицкого. Вместе с ясыром, добычей татарских людоловов, его гнали в Крым, словно скот, окружив цепью верховых и подгоняя нагайками. В Крыму невольники, которые посильнее, мучились днём на тяжёлых работах, а ночью томились в мрачных темницах. Среди них оказались и казаки, пленённые мурзами татарского хана вместе с горе-гетманом Степаном Опарой. Кормили несчастных разными отбросами, нередко мясом издохших животных. В конечном итоге Юрек попал в Кафу. Этот город был главным рынком невольников в Крыму.