С его яйцеобразным лицом, зачесанными назад волосами и бугристым телосложением Рой больше походил на равнодушного государственного служащего, чем на преуспевающего молодого гангстера. Но, как многие уже знали, к Рою трудно было относиться равнодушно: он либо нравился, либо держался на расстоянии, обычно из страха. Несмотря на лишний вес, Рой был невероятно силен и умел наносить удары в баре.
Криминальная аномалия заключалась еще и в том, что он вырос в обычной семье среднего класса - необычной, если не считать его родителей; его мать никогда не работала, а отец, умерший, когда Рою было девятнадцать, был суровым и законопослушным курьером прачечной, с которым Рой перестал ладить, как только достиг подросткового возраста и поставил перед собой гораздо более высокие финансовые цели.
Другие родственники Роя, однако, были выдающимися профессионалами. Один дядя, бывший главный прокурор окружного прокурора Бруклина, был профессором Бруклинской юридической школы. Другой дядя управлял дилерским центром "Бьюик". Двоюродный брат его отца был судмедэкспертом Нью-Йорка - большая должность. Мать Роя, с которой он очень хорошо ладил, всегда хотела, чтобы он тоже стал врачом, как он всегда говорил.
"Знаете что?" позже Рой говорил: "Я просто черная овца в своей семье". Ya know some-thin'?" - эту фразу он ставил в начале многих предложений, как будто хотел, чтобы люди сосредоточились на уникальном заявлении, которое он собирался сделать.
Из Массапекуа-Парка Рой по-прежнему каждый день ездил на своем новом "Кадиллаке" в Бруклин, к месту работы и своим корням. Его офисом был бар "Синий воротничок", Phil's Lounge, который находился всего в нескольких кварталах от дома его детства во Флэтлендсе. Он редко выпивал в баре, хотя Рой любил выпить дома после завершения дневных интриг. Его также можно было встретить в таких соседских заведениях, как кондитерская Бенни, ресторан Джимми и боулинг для ностальгирующих по Бруклину фанатов "Доджерс" - Gil Hodges Lanes. Рой мог жить по соседству с Джонсами, но со школы и до конца жизни он работал среди Профачи, Диномов, Форонджи, Дохертисов - всех друзей и знакомых, которым не было и двадцати лет.
Флэтлендс был историческим районом. Дом детства Роя находился в пяти кварталах от того места, где первые голландские поселенцы в Бруклине построили свою деревенскую площадь. Отдавая дань уважения городу в Голландии, исследователи окрестили поселение Новым Амерсфортом, но это название со временем уступило место описанию того, что их привлекло - плоская земля. Безлесые равнины западной части Лонг-Айленда середины XVII века пришлись по вкусу голландцам, не имевшим опыта вырубки лесов.
На этих землях жили индейцы долины Делавэр, известные как канарси, что на их языке означает "форт". Основной лагерь Канарси находился через узкий залив Атлантического океана на востоке, и поэтому местность через залив от Флэтлендса стала называться Канарси (вариант написания - Канарси).
В начале двадцатого века во Флэтлендс стали переезжать несельскохозяйственные семьи. Первые поселки были построены в 1920-х годах; к 1941 году, когда приехала семья Роя, большая часть района была заасфальтирована. От Бат-Бич Флэтлендс находился в семи милях к северо-востоку вдоль побережья Бруклина и соединялся с ним дорогами, проложенными по оригинальным тропам Канарси.
Семья Роя переехала в похожий на бункер дом из красного кирпича на авеню P, когда ему был всего месяц от роду и он стал четвертым ребенком Энтони и Элеоноры ДеМео. Другими их детьми были девочка на два года старше Роя и два мальчика, один на десять лет старше, другой на семь. Как и в случае с Нино Гаджи, и как это было принято тогда, в доме на верхнем этаже также жили несколько родственников Роя - дядя, тетя и два двоюродных брата. Все они жили в Уильямсбурге, старом районе Бруклина, расположенном прямо через Ист-Ривер от Манхэттена, который был заселен их неаполитанскими предками.
Благодаря стабильной работе отца Роя в сфере доставки, семья жила не лучше и не хуже, чем большинство их таких же трудолюбивых соседей - в основном иммигрантов второго поколения из Италии и Ирландии. Тем не менее, как и все остальные, семья следила за своими копейками, особенно после того, как Элеонора родила пятого и последнего ребенка, еще одного мальчика, в 1950 году. Как и полагается Рою, все дети ДеМео устроились на работу после школы, как только стали достаточно взрослыми.
Когда Рою шел десятый год, его второй по возрасту брат, названный в честь отца Энтони, устроился работать продавцом газировки в популярном местном фонтане. Энтони прозвали Чабби; он был невысокого роста, но очень широким и мускулистым в верхней части тела от тренировок с гирями. Все в квартале любили Чабби и считали его самым перспективным ребенком ДеМео. Мать Роя мечтала, чтобы Чабби стал врачом раньше Роя. Отец Роя откладывал все свои сверхурочные, чтобы его тезка мог учиться в колледже, что было впервые в их семье. Они могли помочь только одному, и это должен был быть Чабби.