Князь утвердил назначение, по завещанию старца, игуменом Иосифа, который своей благочестивою жизнью и душевными качествами был известен ему лично. Иосиф отправился в Москву «к державному и приа его державный с любовию». Отправился, между прочим, пешком в лаптях.
Преосвященный Геронтий, митрополит всея Руси, благословил его на игуменство.
По возвращении Иосиф задумывает ввести более строгий устав — общежительный, еще не обычный для страны, но встречает непонимание большинства братии. Чтобы избежать ненужных смятений, он, посоветовавшись со старцами обители, тайно покидает монастырь, беря себе наставником старца Герасима. Вместе с ним он странствует по монастырям, выдавая себя за простеца и исполняя тяжелую работу в хлебопекарне или в поварне. Дольше всего он задерживается в Кирилловом монастыре на Белом озере. Он полюбил общежительное житие этой обители, изучил ее строгий устав и обычай. Теперь он чувствует себя готовым к исполнению задуманного. Он еще на короткое время возвращается в Боровский монастырь, но вскоре мы видим его недалеко от его родных мест. Недалеко от Волоцка в глухом лесу он решает основать свой монастырь с суровым общежительным уставом. В этом начинании он находит полное понимание у волоцкого князя Бориса Васильевича, брата Ивана III, великого князя Московского. Некоторые из жителей Волоцка говорили, что незадолго до основания монастыря они слышали отчетливо колокольный звон к утрене и вечерне, доносившийся как раз из тех мест, где потом и стал монастырь.
«И посла Иосиф, тако ж и князь ко святителю о благословении церкви и об антимисе, и егда благослови святитель и присла антимис».
К месту закладки храма Успения Пресвятой Богородицы приехал и сам князь и его бояре и знатные отроки. Прежде всех князь и преподобный Иосиф взяли на свои плечи бревна и положили основание церкви, а за ними все бояре и «отроци вси от велика и до мала» стали носить бревна и трудиться во славу Божию. Трудились они «яко земледелии».
Церковь была построена быстро. Затем строили кельи. В густом лесу, спиливая деревья, корчуя пни, рыли ямы для фундамента, терпели мошкару, спали и Питались как придется и дружно, с молитвою, не празднословя, молча возводили корпуса построек, расчищали место под огород, сад, прокладывали дорогу, в бдении, ношении, молитве и неусыпных трудах они строили «Русь святую». Количество братии множилось. «И мнози князи и боляре приходяще к игумену Иосифу на покаяние, инии же постригахуся и недошедше возраста в младых телесах и без рассуждения на послушание и повиновение полное себя вдающе и на труды и воздержание».
«Они же воздержанием ради Бога утверждшеся и питаяся хлебом и подобный Пафнутий пошел простым зелием».
Ночь они стояли на молитве, днем таскали тяжелые бревна с молитвою и без празднословия — обычные правила монастырской жизни. Никто никого не заставляя, наоборот, уговаривая не брать таких тяжестей и сами же беря еще больше.
Все они, и из крестьян, и из бояр, и из князей, носили лычную обувь и заплатанную одежду; так же ходил и сам настоятель монастыря — Иосиф, ничем не выделяясь среди прочих. И в такой одежде ходили до самой смерти. Смирение и покаяние они обнаруживали всем своим видом.
Следует, вообще говоря, различать роскошные одежды и золото утвари в Церкви как выражение славы Божией, к чему должно стремиться иереям, ревнующим о вере, и личный быт иереев, крайне бедный, аскетический, к чему и призывает монашеская жизнь.
Так личные, религиозные, подвижнические мотивы, заставлявшие людей из всех сословий уходить из мира в иночество, двигали в то время экономику по пути улучшения хозяйства, освоения новых земель и выковывали мощный характер подвижников русской земли. Размышляя над Святым писанием, видя вокруг себя примеры благочестия, но и многие нестроения, православный горит ревностью изменить себя по слову, усвоенному им в Церкви. Абсолютная искренность, чистота помысла, бессребреничество, целомудрие и боязнь впасть в осуждение ближнего, в ячество — все это заставляет человека, и князя, и крестьянина, вступать на путь делания себя, а заодно, и неизбежно, следовало и делание русской земли. Это делание происходит прежде всего в душе христианина. Игумен следит за тем, чтобы никто не отклонялся от монастырской дисциплины, чтобы не было «бесчинно глаголющих», или смеющихся, или праздно проводящих время. Поздно вечером игумен обходил кельи и, если где еще слышал беседующую братию, тихонько стучал в окно, давая знать о себе, и уходил. За некоторые нарушения накладывались дополнительные послушания. Храм не отапливался. И в самую суровую зиму, даже когда птицы падали на морозе, молитва шла своим чередом, долгая, многочасовая. Некоторые не выдерживали такую суровую жизнь и уходили в другие монастыри.