Одиннадцатого июня мятежные толпы из Эссекса и Кента двинулись на Лондон. На пути они совершали многочисленные поджоги, казни и разрушения, но порядок и дисциплина у них были таковы, что обе колонны, насчитывавшие вместе более ста тысяч человек, за два дня преодолели путь в семьдесят миль и практически одновременно вступили в столицу.
Четырнадцатилетний король Ричард II, предупрежденный о приближении восставших, покинул Виндзорский замок и укрылся в Тауэре, самой мощной крепости Англии, вместе со своими приближенными и архиепископом Кентерберийским. В той же компании оказались вельможи низшего ранга, в том числе главный судья Роберт Билкнеп, неудачливый сборщик налогов Джон Бамптаун и ненавистный королевский пристав францисканец Джон Легг. У каждого из них были основания бояться за свою жизнь, попадись он в руки двигавшихся на столицу восставших.
Двенадцатого июня толпы из Эссекса и Кента подошли к пригородам столицы. Со всего Лондона к ним потянулись единомышленники и сочувствующие. Повстанцы разгромили дворец архиепископа, уничтожив все его убранство и обнаруженные там документы. Глядя из Тауэра на свой горящий дворец, архиепископ, вернув королю Большую печать, обратился к нему с просьбой освободить его от обязанностей королевского канцлера.
Между тем повстанцы крушили долговые тюрьмы и направили к королю делегацию с требованием выдать им головы пятнадцати человек. В списке смертников — епископ Кентерберийский, настоятель Ордена иоаннитов, главный судья Билкнеп, сборщики налогов Джон Легг и Джон де Бамптаун. Королевский совет, разумеется, с требованием восставших не согласился, и повстанцы двинулись к столице. Удивительно, но никакой охраны на главных городских воротах не оказалось, Лондонский мост был опущен, и восставшие свободно вошли в город.
Продвигаясь по городу, они ничего не тронули, пока не вышли на Флит-стрит. Там они захватили местную тюрьму и выпустили всех заключенных на воду, а затем уничтожили две кузницы Ордена иоаннитов, которые некогда были отняты у тамплиеров. Вместе с жителями столицы часть пришедших бунтовщиков направилась к Савойскому дворцу ненавистного дяди короля, Джона Каунтского, разгромив по пути несколько домов, которые считались собственностью Ордена иоаннитов. Савойский дворец был разнесен в пух и прах. Мебель, статуи, картины были разбиты, ковры, гобелены и гардины сожжены, драгоценности перемолоты в пыль. Само здание под конец было разрушено, для чего в него заложили несколько бочонков пороха.
Покончив с Савойским дворцом, повстанцы приступили к весьма методичному разрушению владений иоаннитов от Флит-стрит до Темзы, не забыв и о строениях, сданных орденом в аренду адвокатам, служащим в королевских учреждениях по соседству с Вестминстером. Здания и постройки подверглись варварскому разрушению, все бумаги были сожжены, а всякого, кто пытался протестовать, убивали на месте. Так поступили со всеми владениями иоаннитов за единственным исключением: вещи и бумаги, находившиеся в главном храме иоаннитов, не стали жечь внутри храма, а вынесли все на открытое место и предали огню там. Погромщики явно не желали повредить сам храм. Объяснение этому простое: храм ранее принадлежал тамплиерам и считался их главным собором, а после уничтожения их ордена был передан иоаннитам. Даже сегодня этот район Лондона носит название Темпл, а храм стоит по сей день.
Громя по пути тюрьмы и освобождая узников, толпа направилась в Тауэр, требуя у короля аудиенции. Получив отказ, восставшие осадили крепость. Вожаки восстания разослали своим подручным распоряжение находить и казнить всех членов королевского суда, чиновников казначейства, судей и адвокатов и вообще всех, кто умел читать и писать. В те времена Церковь была настоящим монополистом на знатоков грамоты и письмоведение, так что главной жертвой восставших были, так сказать, представители административных служб Церкви, на которых лежала также основная часть обязанностей «канцелярской службы» королевского правительства.
Король и его приближенные были в полной растерянности, не зная, что делать и что предпринять. Наконец они приняли решение. Оно не было силовым, потому что силы у них отсутствовали. Но они вооружились коварством и обманом. Город был оповещен, что на другой день, то есть в пятницу 14 июня, король и его советники вступят в переговоры с восставшими и все их требования будут удовлетворены. Обещания были даны с легкостью, потому что выполнять их никто не собирался. Местом встречи было назначено открытое поле Майленд за городской чертой вблизи Алдгейта. Замысел строился на том, чтобы выманить восставших из города. Основная их часть покинула столицу, но Уот Тайлер со своим главным помощником Джеком Строу и сотней преданных людей остались в городе. С ними находился и главный капеллан восставших Джон Болл. У руководителей восстания было дело поважнее, чем переговоры с королем об освобождении крепостных и подневольных крестьян.