Король тем временем направился на встречу с восставшими на Майленд. Летописцы сообщают, что его сопровождали графы Кентский, Уорвикский и Оксфордский, мэр Лондона и «многие рыцари и сквайры». Что не указано в летописях, так это причина отсутствия в королевской свите двух виднейших придворных: архиепископа и королевского канцлера Саймона Садбери, а также сэра Роберта Хейлза, настоятеля Ордена иоаннитов и одновременно казначея короля.
Восставшие выдвинули два требования. Первое: им дается право разыскать и казнить всех предателей короля и простого народа. Второе: ни один человек не должен быть крепостным и подневольным у другого человека. Каждый англичанин должен быть свободен. На первое требование король ответил согласием, однако при условии, чтобы всех таких обвиняемых предъявили ему лично для вынесения приговора. Что же касается требования всеобщей свободы от крепостной зависимости, то тридцать королевских писцов тут же приступили к изготовлению отпускных грамот на вольную жизнь.
Стоило королю покинуть город, как Тайлер, Строу и Болл занялись совсем другим делом. В это трудно поверить, но в их планы входило взятие Тауэра, хотя с ними было лишь несколько сотен плохо вооруженных сообщников, а Тауэр представлял собой самую неприступную крепость Англии. Охраняли замок профессиональные солдаты и сотни опытных лучников под командованием архиепископа Садбери и, что представляется еще более важным, главы рыцарского Ордена иоаннитов Роберта Хейлза.
Без сомнения, и здесь имели место тайный заговор и свои люди внутри крепости. Когда Тайлер со своими сторонниками подошел к Тауэру, ворота крепости были открыты, мост опущен, а железная решетка поднята. Ни один из современников, вспоминая эти события, не упоминает о каком-либо сопротивлении или стычке.
В крепостном соборе архиепископ служил мессу в присутствии монахов-иоаннитов и других обитателей Тауэра. Архиепископа сбили с ног, схватили и поволокли из Тауэра. Так же поступили с главным иоаннитом и францисканцами Джоном Леггом и Вильямом Эплтоном. Под рев и победные крики собравшейся толпы всем схваченным поотрубали головы, водрузили их на шесты и выставили на Лондонском мосту. Чтобы особо выделить голову Кентерберийского владыки, к ней гвоздем приколотили его митру.
Казнив главных врагов, толпа стала обшаривать Лондонской квартал в поисках новых жертв. К моменту, когда кровавый разгул стал затухать, было обезглавлено 160 человек.
Пока бунтовщики рыскали по городу, их руководители сделали еще один, казалось бы неожиданный, шаг. Уот Тайлер собрал небольшую группу, которую возглавили Джек Строу и житель Лондона Томас Фарндон, и направил ее за шесть миль от города со специальным заданием уничтожить имение иоаннитов Хайбери.
Весть о страшных делах в Тауэре и Лондоне докатилась до Майленда, и король со своей свитой направился в Лондон. Они не поехали в Тауэр, а отправились в королевский замок Бейнард, где клерки продолжали выписывать вольные бумаги. Многие повстанцы, взяв эти бумаги на себя и своих близких, уже подались по домам.
История не сохранила всех деталей происходивших событий, но известно, что король и бунтовщики вновь договорились встретиться на следующий день, 15 июня, на площади Смитфилд. Повстанцы собрались на одной стороне площади, а король со свитой остановился на противоположной — возле больницы Святого Варфоломея.
То, что произошло потом, обычно описывают как следствие дерзкого поведения Уота Тайлера, однако все это больше напоминает хорошо рассчитанный план королевского окружения. Ведь известно, что в случае численного перевеса противника можно его победить, лишь убив предводителя. Именно так здесь и случилось. Мэр Лондона Вильям Уолворт подъехал к толпе повстанцев и пригласил Уота Тайлера приблизиться к королю для беседы. Считается, что Тайлер изложил королю перечень требований, куда вошли отмена крепостного права и запрета на охоту в частных владениях, запрещение объявлять людей вне закона, конфискация принадлежащих Церкви земель и раздача земли тем, кто ее обрабатывает, назначение честного епископа, одного на всю Англию.