Защитив в Гарварде диссертацию по информатике, он поступил в Род-Айлендскую художественную школу, потом учился живописи в Академии изящных искусств во Флоренции. В Штаты Грэм вернулся без гроша, но был полон решимости совершенствоваться в живописи. Он кое-как перебивался, давая консультации по программированию.
Шли годы, и Пол начал задумываться о том, в верном ли направлении развивается его жизнь. В эпоху Возрождения художники непременно проходили обучение у мастеров, но что можно сказать о его собственном ученичестве? Создавалось впечатление, будто у его жизни нет четкого плана или направления. Все это напоминало низкого пошиба хакерство времен его школьной юности, когда он составлял программы из кусков, латал их кое-как, методом тыка, постоянно ошибаясь и снова пробуя разные «примочки», выясняя, будет ли это работать. Выстраивая собственную жизнь таким способом, наполовину вверяясь случаю, он, по крайней мере, точно выяснил, от чего хочет держаться подальше — от университетов и чистой науки, работы в крупных корпорациях, любой политической деятельности. Ему хотелось делать вещи — нравился сам процесс. В конечном счете самым значимым для него было наличие возможностей — важно было иметь шанс двигаться в том или ином направлении, меняя вектор движения в зависимости от того, что предлагала жизнь. Если за эти годы ему удалось чему-то выучиться, это, можно сказать, произошло «не благодаря, а вопреки».
В 1995 году Пол Грэм услышал по радио о «Нетскей- пе» — компания расхваливала свои перспективы и обсуждала, как в недалеком будущем все товары будут продаваться через Интернет, а «Нетскейп», лидер, будет прокладывать путь остальным. Дела Грэма снова были плохи, но даже с пустыми карманами он категорически не хотел возвращаться к прежнему и зарабатывать консультациями. Призвав на помощь старого друга-хакера Роберта Морриса, он предложил ему вместе разработать программное обеспечение и заняться онлайн-бизнесом. Идея Грэма состояла в том, чтобы создать программу, которая позволила бы пользователям создавать свои онлайновые магазины, причем использовать ее можно было бы прямо на сервере, не скачивая. Прежде никто до такого не додумался. Они написали программу на языке программирования Лисп. Преимущество использования именно этого языка заключалось в высокой скорости и динамичности, с которой можно было вносить изменения, расширяя возможности программы. Свою компанию друзья назвали «Виавеб» (буквально «Через сеть»), и она оказалась первой в своем роде, настоящим пионером онлайн-торговли. Через три года они продали ее компании Yahoo! за 49 миллионов долларов.
В дальнейшем Грэм продолжал двигаться по пути, избранному им еще в ранней молодости. Всякий раз он выбирал направление, где то, что ему интересно, совпадало бы с тем, что он умел делать. Он двигался туда, где ему виделись перспективы.
В 2005 году Пол Грэм выступил в Гарварде с лекцией об истории создания «Виавеба». Студенты, вдохновленные его рассказом и советами, начали просить организовать что-то вроде консультационной фирмы. Идея показалась интересной, и Грэм создал «Y-Комбинатор» — инвестиционную компанию, помогающую молодым предпринимателям запускать инновационные проекты. С каждого удачного старта компания Грэма получала определенный процент.
Несколько лет он оттачивал систему, узнавая новое и обучаясь по мере продвижения вперед. В конечном счете «Y-Комбинатор» стал главной «хакерской примочкой» Грэма — случайно натолкнувшись на идею создания, он дорабатывал ее методом проб и ошибок. В настоящее время компания оценивается приблизительно в 500 миллионов долларов.
Каждой эпохе свойственно предлагать свою модель ученичества, которая оптимально соответствует царящей на тот момент системе производства. Первые системы ученичества, жесткие и определенные, появились в эпоху Средневековья и продолжили свое существование в момент зарождения современного капитализма с его потребностью контроля качества.
С наступлением промышленной революции старая система обучения стала выходить из употребления, но идея эта продолжала существовать, приняв форму самосовершенствования изнутри определенной отрасли (так, Дарвин развивался и совершенствовался в области биологии). Это больше соответствовало индивидуалистическому духу времени. Хотя можно назвать много подходов, способных повлиять на концепцию ученичества в новое время, одной из наиболее перспективных моделей в современном мире следует признать хакерский подход к программированию.