Одной из первых подписанных картин Гейнсборо является портрет бультерьера Бампена на фоне пейзажа. Работа датируется 1745 годом. Это не единственная его картина, на которой изображено животное. Художник вообще любил животных, поэтому часто писал собак, лошадей, коров и др.
Гейнсборо утверждал, что эта картина была им начата еще в Садбери и послужила ему поводом для поездки в Лондон, где он продолжал работать над ней. Автор сам говорил, что в ней присутствует «недостаток композиционного замысла», однако «мазок и близость к природе в проработке частей и подробностей находятся здесь на уровне… любого более позднего произведения». И, несмотря на это, сразу же уточнял, что «не следует смотреть на эту картину как на одну из более зрелых вещей».
Начав зарабатывать, Гейнсборо ушел от серебряных дел мастера, у которого жил с тех пор, как приехал в Лондон. Молодой художник поселился в собственной мастерской и вскоре женился на Маргарэт Барр. В то время его имя уже стало известным. У него появились друзья среди живописцев, благодаря которым он и получил свои первые заказы.
Вскоре его пригласили принять участие в украшении приемной детского приюта. Он должен был выполнить один из восьми видов госпиталей столицы. Его работа понравилась всем и была признана лучшей, несмотря на то что остальные виды были написаны более опытными и известными живописцами: Хэймом, Уэллом и Уилсоном.
Через некоторое время он получил заказ от преподобного Томаса Таннера на изображение церкви Св. Марии в Хэдли (ок. 1748–1750). Эта работа отличалась некоторой сухостью, детали были выписаны с большой точностью, однако в целом картина произвела приятное впечатление и понравилась заказчику.
Два упомянутых пейзажа были чуть ли не единственными работами Гейнсборо того периода, на которых были изображены конкретные виды. Художнику поступало много заказов от богатых лондонцев, которые хотели получить изображения своих поместий. Но, несмотря на то что такая работа обеспечила бы ему регулярный доход, Гейнсборо отказывался от подобных предложений.
Для того чтобы обеспечить семью, Гейнсборо принял решение покинуть Лондон и переехать в провинциальный город. В 1748 году он посетил Садбери; вероятно, тогда же ему пришла в голову идея сочетать два жанра: пейзаж и портрет. Вскоре он написал первую из работ такого рода: портрет «Супруги Эндрюс» (1748–1749, Национальная галерея, Лондон). На этом полотне художник изобразил мужчину, стоящего в непринужденной позе около скамейки, на которой сидит девушка в голубом платье — его жена. Эндрюс держит ружье, около него стоит охотничья собака. На коленях у жены можно разглядеть темное пятно, видимо, охотничий трофей, который художник только наметил и не успел закончить.
Т. Гейнсборо. «Пейзаж с крестьянином, двумя лошадьми и возом сена вдали», ок. 1755, собрание Бедфорда, аббатство Уобёрн
Зато пейзаж, на фоне которого изображена чета Эндрюс, выполнен с большим мастерством и выглядит, возможно, даже более реальным, чем фигуры под деревом. В правой части композиции видно поле со снопами пшеницы, на заднем плане — поля, одиноко стоящее тонкое деревце, еще дальше — лесок, а далеко на горизонте — холмы. Сине-серое небо почти полностью затянуто плотными темными свинцовыми тучами.
Сквозь них проникают скупые лучи солнца, освещающие лужайку, на которой расположилась молодая чета.
В этом же стиле выполнены работы «Джошуа Кирби с женой» (ок. 1750, Национальная галерея, Лондон), «Джон Плампин» (нач. 1750-х, Национальная галерея, Лондон), «Хининг Ллойд с сестрой» (нач. 1750-х, Музей Фицвильяма, Кембридж), «Автопортрет с женой и старшей дочерью Маргарэт» (ок. 1751–1752, Институт Курто, Лондон).
В начале 1750-х годов художник переехал со своей семьей в Ипсуич. Там он все свое время посвящал работе, стараясь обеспечить семью. Однако заказов было недостаточно, и ему приходилось влезать в долги. Сохранились его письма к кредиторам, в которых художник писал: «Я заходил к одному своему другу в надежде занять денег, чтобы расплатиться с вами, но из этого ничего не вышло. Но так как через неделю я кончу портрет адмирала, вы получите деньги…».
Несмотря на материальные трудности, он быстро завел дружеские отношения с местными жителями. Постепенно его известность росла, и заказов на портреты становилось все больше и больше. За время проживания в этом маленьком городке Гейнсборо успел написать множество портретов, на многих из которых были изображены его новые друзья. Очень быстро сформировался оригинальный метод работы художника над портретами.