Хотя изначально он специализировался в английском языке, в качестве профессии Билл избрал медицину.
Самыми авантюрными приключениями Билла во время учебы в колледже были полеты на самолете. Еще в Лоуренсвилле его обучил этому друг семьи, который руководил летной тренировочной школой. Билл получил лицензию пилота и брался за любую работу в маленьких частных аэропортах.
Перед Второй мировой войной ремесло пилота все еще было делом новым и довольно опасным, и Мастерсу неплохо платили. Один бизнесмен, который часто разъезжал по стране, нанял его в качестве второго пилота своего многомоторного самолета. Ради дополнительного дохода Билл летал и как летчик-испытатель – рискованная задача, решение которой существенно повышало цену испытанного самолета. Он сам покупал и продавал самолеты, всегда с заметной прибылью. Он был достаточно безрассуден, чтобы исполнять опасные воздушные трюки. Однажды он принял пари на то, что пройдет по крылу своего самолета и прыгнет с него над Лейк-Плэсидом, в штате Нью-Йорк, недалеко от Рэйнбоу-Лейк. Однако на пути вниз Билл оказался не на той стороне от своего парашюта и утратил контроль над ситуацией. С большим трудом он справился и благополучно приземлился. Это был его первый и последний прыжок.
Фрэн Бейкер иногда летал вместе с другом и в конце концов поддался на его уговоры научиться управлять самолетом. Как и Билл, Фрэн поступил в медицинскую школу Рочестерского университета, окончив Гамильтон-колледж. Полеты сыграли решающую роль в отношениях Билла с сестрой Фрэна. В Гамильтоне Билл встречался и с другими молодыми женщинами, у него даже была постоянная подруга, которую звали Элизабет Эллис. Но после идиллических летних каникул на Рэйнбоу-Лейк он мечтал жениться на Доди Бейкер. В ее присутствии Билл становился другим человеком – словно продолжал скользить по озеру. Его обычно резкая, нетерпимая манера поведения смягчалась.
Его намерения окончательно оформились, когда Доди внезапно заболела. Фрэн договорился, чтобы сестру госпитализировали в Рочестер для небольшой операции. Под влиянием внезапного импульса Билл решил встретить ее по пробуждении двумя дюжинами роз на длинных стеблях. Он хотел, чтобы Доди вышла за него замуж, и «чувствовал, что настало время сделать решающий шаг». Не сумев найти достаточного количества нужных ему роз в Рочестере, Билл придумал экстравагантный план, который позволил бы ему выглядеть в глазах Доди «птицей высокого полета». Он позвонил в Нью-Йорк и договорился, что заберет заказ в две дюжины роз в маленьком аэропорту у моста Джорджа Вашингтона. Когда Билл прилетел обратно к больнице, часы посещений уже закончились, но медсестра уверила его, что Доди получит розы и вложенную в них любовную записку, как только проснется.
На следующее утро Фрэн сообщил Биллу, что в Буффало умерла их с Доди бабушка, и спросил, не сможет ли Билл отвезти его сестру на самолете домой, на похороны. «Конечно», – ответил Билл, уверенный, что Доди будет рада видеть его. Однако когда он приехал в больницу, девушка выглядела расстроенной, а голова у нее все еще кружилась после анестезии. К удивлению Билла, она ничего не сказала о розовом букете и любовном стихотворении в приложенном к нему письме. Доди не знала об этих подарках, потому что они так до нее и не дошли! Видимо, ночная медсестра забыла отнести ей розы. Билл же предположил худшее – и ни о чем не спросил.
Билл отвез Доди в Буффало в своем двухместном самолете. Под шум мотора они не слишком много разговаривали. Когда они приземлились, Доди любезно поблагодарила Билла, но в ее словах звучала только обычная вежливость. Фрэн быстро увел Доди прочь, а Билл в одиночестве полетел обратно в Рочестер, подавленный тем, что его предложение было отвергнуто. Долгое время он ничего не слышал о Доди, которую называл единственной настоящей любовью своей молодости, пока не узнал, что она вышла замуж за молодого врача из Буффало.
Некоторые друзья и родственники сомневались в правдивости печального апокрифического повествования Билла о его утраченной любви. Была ли Доди Бейкер, скорее, мечтой, чем реальностью, тем идеализированным образом, создаваемым мужчинами из женщин, которых они, по их словам, любили, не понимая живого человека, стоящего за этой фантазией? Как мог мужчина, вжившийся в точнейшие стандарты науки и медицины, видеть эту женщину в столь романтическом ореоле? Спустя долгие годы Билл Мастерс не переставал гадать, как могла бы повернуться его жизнь, если бы он женился на красивой блондинке с пляжа Рэйнбоу-Лейк.