В 1958 году на вечере памяти Г. А. Шенгели академик Сергей Аркадьевич Векшинский рассказывал о своем школьном товарище и друге всей его взрослой жизни следующее:
«Чернобровый красивый юноша, стриженный наголо, с повязанной, как тюрбаном, белым платком головой, смеющийся, веселый и страшно предприимчивый. Все его звали Ерик. Он был такой обаятельный, что я сразу привязался к нему и стал также называть его Ериком. В нем была какая-то удивительная предприимчивость, какое-то поразительное умение во всем найти интерес и увлечь остальных. Что бы он ни затевал, оно становилось общим интересом…
Вспоминая школьные годы, могу сказать, что он весь класс держал в постоянном любовно-прикованном к нему внимании. Не было случая, чтобы он плохо или стандартно написал классное сочинение; все то, что он писал, было несколько вызывающе, выходило за рамки казенной педагогики, но всегда умно, строго, логично. Кроме нормального почерка Георгий в совершенстве владел и микро-почерком, столь мелким, что только в пятикратную лупу можно было прочесть написанное им; нормальным невооруженным человеческим глазом читать было невозможно. Однажды он подал классное сочинение на маленьком, в осьмушку, листке бумаги. Учитель взорвался, сказал, что это хулиганство, что он доведет об этом до сведения начальства. Однако на следующем уроке он прочел это сочинение всему классу, и Шенгели получил за него отметку 5+. Это было самое интересное и содержательное сочинение, а по объему оно не уступало нашим «нормальным» классным писаниям…»
В 1910 году Шенгели съездил к своему дяде в Харьков. А в 1911 году побывал у другого дяди Александра Андреевича в Одессе, где, как он записал в своем дневнике, у него была «первая женщина». В 1912 году он бросил гимназию и отправился в Иркутск к своему брату Владимиру, который служил там младшим офицером. Позже Георгий напишет в своей первой книге стихов об этой поездке:
По возвращении в Керчь Георгий провалился на экзамене и был из-за этого оставлен на второй год в седьмом классе. В этом же году (то есть в 1912-м) он влюбился в Паню Грипенко и начал писать стихи, а также серьезно заинтересовался стиховедением. Он обратил внимание на то, что «ямб Пушкина не совпадает с определением ямба в школьном учебнике», и это подтолкнуло его к «систематическим наблюдениям над фактурой стиха у больших поэтов», а также к чтению стиховедческой литературы. Таким образом, поэтическая и стиховедческая работы начались, в сущности, одновременно и продолжались – фактически непрерывно – до самых последних месяцев его жизни, взаимно обогащаясь, когда одно вырастало из другого.
Благодаря учителю французского языка в керченской гимназии Станиславу Антоновичу Краснику, Шенгели довольно быстро и накрепко приобщился к французской поэзии. Тот способствовал его приобщению к стихам С. Малларме, Ж.-М. Эредиа и других французских авторов, выступая в качестве первых критиков его переводов на русский. 1 декабря 1913 года под руководством Красника Георгий принял участие в литературно-музыкальном вечере, посвященном Расину, школьники разыграли фрагмент его трагедии «Митридат», в которой Шенгели играл царя Митридата, а Векшинский – Фарнака.
А в конце этого года он опубликовал в газете свои первые стихи.
«Когда мне было лет 17, – вспоминал позднее Шенгели, – и я только начинал писать стихи, буквально изнемогая от ощущений и мыслей, хлынувших в меня со страниц Верлена и Бодлера, Верхарна и Готье, Ницше и Пшибышевского, не говоря уже о русских модернистах, я «сошел с ума» от поэмы Брюсова «Искушение» (из книги «Urbi et Orbi»). Она абсолютно совпала с моими полудетскими томлениями и тревогами, с мучительными поисками «смысла жизни», «категорического императива», «границ познания» и т. п., она полностью отозвалась на то нытье в коленках, которое я испытывал, карабкаясь по кручам Канта, Спенсера, Шопенгауэра, Авенариуса, Фейербаха и других – вплоть до Сведенборга… Я в два прочета выучил поэму наизусть (помню до сих пор) и часами бормотал ее, сидя на утесах горы Митридат или выгребая в крошечной шлюпке, «тузике», против зыби Керченского пролива…»