З небагатого «гетьманського дворянина» Іван Степанович поступово стає на Лівобережжі поважною людиною зі значними маєтностями (володіння на Правобережжі були розорені війною і втрачені для Мазепи). Ми знаємо, що йому надано село Малий Самбір (Прилуцького полку), згодом Мазепа купив хутір Поросючку та село Кочурівку (Ніжинський полк). Належало йому й село Ядлівка (Переяславський полк).
У цілому ж цей період у житті Івана Мазепи став своєрідною підготовкою, «школою політичного життя», часом формування «володаря України». Непростим і нелегким був шлях Мазепи від пажа польського короля до володаря гетьманської булави, адже безліч труднощів і небезпек чатували на нього, щедро відміряла йому доля і ворогів, як це завжди буває з визначними політиками. Але ця справді незвичайна людина мала великий талант приваблювати до себе досить різних особистостей, могла говорити з кожним його мовою, як захоплено відзначав український дослідник-емігрант Ілько Борщак. «Ніхто бо, – писав Пилип Орлик в одному зі своїх листів, – не міг краще обробити людину, привабити її до себе. Не осягнувши з першого разу своєї мети, він не складав зброї, не кидав обробляти людину, аж доки не робив своєю». Освічений, розумний і ерудований, зі знанням мов, тактовний і спритний, Іван Мазепа, на думку його англійського біографа Кларенса Меннінга, був справжнім «gentleman of the Renaissance», людиною, схожою на багатогранних політиків-аристократів доби Ренесансу. При всіх своїх блискучих, сильних рисах такий зразок мав і слабкі сторони – наприклад, схильність до авторитарності.
Але роки до початку гетьманування були не лише часом становлення Івана Мазепи як особистості, безперечно, яскравої, але й періодом формування свого бачення української політики, як внутрішньої, так і зовнішньої. Ми мало що знаємо про цей складний процес. Ще б пак: хоча Іван Степанович і вмів чудово вести розмову, але, будучи розумним державним діячем, частіше «любив мовчати і слухати інших» (Ж. Балюз), бо «коли свого часу треба висловлювати гарно свою думку, то не раз буває краще зовсім мовчати» (П. Орлик).
Навряд чи мають рацію ті надпатріотичні українські історики, які твердять, що Мазепа буквально «з дитинства мріяв про сильну самостійну соборну Українську державу». Так само помилкою було б вважати його «прихильником устрою шляхетської Польщі» (відомий вислів радянських вчених). Недаремно ж у розмові з уже згаданим нами Жаном Балюзом, сином приятеля Мазепи Антуана Балюза (тобто у відносно невимушеній обстановці), гетьман говорив, що Річ Посполита, подібно до Давнього Риму, хилиться до занепаду. Єдиним документом, який проливає деяке світло на погляди Мазепи щодо загального політичного становища України того часу, є його славнозвісна «Дума», складена для себе і колись відома лише найближчому оточенню Івана Степановича. Тому фактові, що вірш зберігся до сьогодні, маємо завдячувати Василю Кочубею: це у його відомому доносі Петру I і вміщено «Думу» (з приміткою, що твір написано Мазепою не пізніше 1698 року – вочевидь, цим Кочубей намагався підкреслити, наскільки давно Мазепа плекав «зрадницькі думки»). Професор Кларенс Меннінг уважав, що «Дума» створена взагалі ще під час перебування Мазепи на службі в Дорошенка, але О. Оглоблін вагомо заперечує цей факт, виступаючи за 1698 рік як час написання твору. Так чи інакше, в «Думі» просто й образно змальовано ситуацію в Україні другої половини XVII століття, після розпаду козацької держави Хмельницького (і особливо після вже згаданого нами Бахчисарайського миру, – це видно з самого тексту), і навіть злегка накреслено можливий шлях порятунку. Наводимо повний текст (котрий уперше опублікував Д. Бантиш-Каменський в 1822 році):