Коли Петро І довідався, що Мазепа при смерті, він 21 жовтня 1708 року наказав своєму канцлеру Головкіну їхати самому або послати до гетьмана князя Г. Долгорукова «и предуготовить, ежели воля Божия какая с оным определитца, чтоб, не мешкав, другово, для чего нехудо, чтоб Скуропацкой недалеко был». Кандидатура Скоропадського була відома в російських урядових колах як прийнятна для Мазепи, про це свідчить лист Дашкова до Головкіна, писаний вже після переходу Івана Степановича на шведський бік, десь в листопаді 1708 року. Царський резидент в Польщі Дашков, можливо, маючи також інформацію із польських джерел, писав: «Ежели оберут гетманом Скуропацкого, надобно иметь и на него око, понеже он есть креатура Мазепина: он его возставил и обогатил». Тому не дивно, що, коли Петро довідався про перехід Мазепи до шведів, кандидатура Скоропадського спочатку відпала, і цар хотів бачити новим українським гетьманом миргородського полковника Данила Апостола. «И буде полковник миргородцкой где в близости обретаетца, – писав він Меншикову 27 жовтня, – то прикажи ево сыскав к нам прислать, обнадежа ево милостию нашею, потому что он великой неприятель был Мазепе». Петро І на той момент ще не знав, що Апостол (дійсно замішаний у дії старшинської опозиції, зокрема в «справі Кочубея») був разом з Мазепою в шведському таборі.
На обрання нового гетьмана в Глухові з'явилися тільки полковники стародубський – І. Скоропадський, чернігівський – П. Полуботок і наказні полковники переяславський – С. Томара і ніжинський – Л. Жураковський. Полтавський полковник І. Левенець волів вичікувати, хто переможе, і, посилаючися на потребу боронити Полтаву, до Глухова не поїхав. Решта полковників (крім тих, що були з Мазепою у шведів) була на Правобережжі й не брала участі у виборах. Обирати, справді, було не важко. Майбутній улюблений герой української історіографії XIX століття Павло Полуботок, незважаючи на його стару ворожнечу з Мазепою, здавався цареві Петру непевним і до того ж пов'язаним родинними стосунками з багатьма мазепинцями, що були на той час у шведів. Залишалася єдина кандидатура Скоропадського, найстаршого за віком, більш відомого в Москві, який засвідчив свою вірність цареві в критичний момент боротьби за Сіверщину. Зрештою, ця кандидатура була не нова і для старшини. 6 листопада 1708 року Скоропадський був обраний «вольными гласами» (і за присутності російського війська та царського посланця князя Г. Долгорукова) гетьманом України (цей один із найбезбарвніших гетьманів тримав булаву аж до своєї смерті в 1722 році).
Іван Ілліч Скоропадський (1646 – 1722) в 1708 році був у віці понад 60 років і мав кілька десятків років «старшинського стажу». Народжений на Уманщині, в 1674 році він перейшов на Лівобережжя. За гетьманування Самойловича був військовим канцеляристом (1675 – 1676), старшим військовим канцеляристом (1676 рік), чернігівським полковим писарем (1681 – 1694). Це була розумна й тактовна людина, з певним дипломатичним хистом («ростропный человек», як називав його гетьман Самойлович), і не дивно, що Самойлович давав йому досить відповідальні доручення до Москви (у 1675 і 1676 роках). 1681 року Скоропадський їздив до Криму у зв'язку з переговорами, що завершилися Бахчисарайським миром. Його службовій кар'єрі чимало допомогло одруження з донькою чернігівського полкового обозного Калениченка. Майбутній гетьман, їдучи одружуватися (1678 рік), мав при собі лише одного слугу, четверо коней і воза. Але незабаром почалося його збагачення за допомогою тестя. У 1681 році він разом з тестем здобув гетьманський універсал на млин на річці Вирі, а 1687-го одним із перших одержав від нового гетьмана Мазепи універсал на маєтки, які він встиг на той час зібрати: села Вихвостів і Боровицю зі слободою Дроздовицею і кілька млинів. Право Скоропадського на всі ці маєтності були підтверджені царською грамотою 1689 року.