Зрештою, оточений російськими військами стародубський полковник не міг би виконати доручення гетьмана. Про те, що Скоропадський був прибічником Мазепи, знали і в шведському таборі. Очевидно, з цих джерел французький посол в Стокгольмі Кампредон писав 11 січня 1709 року своєму міністрові закордонних справ графу де Торсі: «Скоропадський… є особистий приятель Мазепи».
Згодом у найважчі для України часи після Полтави, за умов фактичної російської окупації Гетьманщини, він робив усе, що міг, для того, щоб боронити інтереси Української держави. Цар Петро ніколи повністю йому не довіряв, маючи від своїх російських та українських агентів на Україні численні факти й далеко не завжди безпідставні доноси на гетьмана про його доброзичливе ставлення до мазепинців, що залишилися в Гетьманщині, і до самого Мазепи. Ці факти досить відомі. Навіть у своїх універсалах Скоропадський уникає офіційної російської термінології щодо «изменника Мазепы», називаючи його звичайно або «бувшим гетьманом», або «нашим антецесором» (тобто попередником). Ім'я і пам'ять Скоропадського завжди залишалися чистими в колах української мазепинської еміграції. Яскравий факт: коли гетьман-емігрант Пилип Орлик довідався про смерть Скоропадського, він записав у своєму щоденнику: «Нехай душа його на віки вічні живе в радостях Господніх! Колись це був великий і любий мій приятель» (27 травня 1723 року).
Всі вищезгадані заходи російського уряду мали насамперед військово-політичне значення. Але Москва не обмежилася агітацією проти Мазепи як свого політичного ворога. Цар дуже хотів знищити гетьмана як людину, причому це бажання помсти доходило до межі параної. До самої смерті Мазепи Петро І вживав усіх заходів, щоб гетьман таки потрапив живим до рук російських катів (чого варта лише серія пропозицій Карлові XII – вигідна мирна угода в обмін на невеликі територіальні поступки, визнання Августа польським королем і видачу Мазепи, або знамениті 300 тисяч талерів, запропоновані за фактично вже помираючого гетьмана великому візирю Османської імперії).
Неймовірною мстивістю, дешевим пропагандистським ефектом і певними параноїдальними проявами тхне від процедури знаменитого «заочного покарання» Мазепи за детально розробленим церемоніалом. На початку листопада 1708 року в Глухові відбулася низка досить огидних публічних церемоній з нещасним солом'яним опудалом, що мало, за тогочасним звичаєм, заміняти відсутнього «злочинця». Вони мали певний вплив на звичайних українців. Ці церемонії докладно описані, зокрема, в листі канцлера і колишнього приятеля гетьмана Мазепи Голов-кіна до російського посла в Константинополі Петра Толстого (лист датований 9 листопада 1708 року). Перед самим обранням нового гетьмана «над персоною» Мазепи було «учинено уничтожение». «В начале, – пише Головкін, – ево диплом от его царского величества изодран и от его светлости князя Меншикова и от меня, аки обер-камер-гера, и обоих нас того ордена Святаго Андрея кавалеров, во образ Мазепы, от его царского величества ему напред сего всемилостивейше данной орден снят… И та ево персона напоследи ногами с лесницы столкнута и потом от ката взята и до виселицы, которая на рынку обреталась, на веревке тащена, а тамо уже его, Мазепина, учиненная измена к своему суврену без всякой далной причины к разорению сего народу, и что оный от всех чинов отставлен и изменником и шел мой деклярован, явственно всему народу объявлен. Герб ево от ката изодран и изтоптан, ево сабля от того ж ката переломлена и по персони тими обломки ударена, и напоследи помянутая ево персона на виселицу повешена». Зауважимо, що справжній орден Св. Андрія та шабля гетьмана, звісно, залишилися у нього (їхня подальша доля невідома) – катові дісталася бутафорія. Шляхетський же герб Івана Степановича не був наданий йому російським царем і, за середньовічними уявленнями, не міг бути «відібраний» у нього ні Петром І, ні колишнім торговцем пиріжками Меншиковим.