Гетьман Мазепа добре усвідомлював усі негативні чинники, які робили його нові політичні позиції досить слабкими. Але Іван Степанович кілька разів у своєму житті починав усе з початку, і тому не розгубився навіть у такій складній для нього і його країни ситуації. Він вочевидь був не з тих, хто здається на ласку долі чи переможця. Після тимчасової депресії, викликаної тривогами й поразками осені 1708 року, Мазепа, незважаючи навіть на поганий стан здоров'я (який мав погіршитись суворої зими 1708/ 1709 року), розпочав зимову військово-дипломатичну кампанію з надією на кінцеву перемогу.
Цьому не завадила навіть складна гра російської розвідки, метою якої було дискредитувати гетьмана в очах Карла XII та його соратників. Під час переходу Данила Апостола до росіян (миргородський полковник утік з шведського табору разом із компанійським полковником Гнатом Ґалаґаном – майбутнім зрадником запорожців у 1709 році) Петро І та канцлер Головкін вирішили влаштувати справжню шпигунську інтригу – пообіцяти Мазепі повне пробачення, вимагаючи натомість допомоги у не більше, не менше як у захопленні в полон Карла XII. Апостол навіть твердив, що гетьман погодився на подібний варіант, і шведського короля мали взяти в полон під час раптової вилазки російського гарнізону з обложеної шведами фортечки Веприк (подібний план явно грішить неправдоподібністю). Ці сумнівні шпигунські ігри, єдиним підтвердженням котрих є кілька листів Петра І, навіть надзвичайно ворожому щодо Мазепи Є. Тарле здалися спробою не стільки переманити старого гетьмана назад на російський бік (обидві сторони чудово розуміли, що мости спалено), скільки влаштувати «перехоплення» інформації шведами з метою посіяти серед них недовіру до українського гетьмана та його прибічників.
На жаль, дотепер історикам бракує докладніших матеріалів про широку дипломатичну й військово-адміністративну діяльність гетьмана того часу. Тому про діяльність українського уряду, зокрема гетьмана Мазепи, в 1708 – 1709 роках ми знаємо небагато. Але навіть ті документальні фрагменти, що є в нашому розпорядженні, свідчать про те, що Мазепа робив усе, щоб забезпечити успішну українсько-шведську кампанію проти Москви. Великою заслугою української історіографії XX століття (маємо на увазі праці Б. Крупницького, О. Оглобліна, О. Пріцака) було встановлення перспективи історичних подій тієї доби. Як твердив Борис Крупницький, «Мазепа і зорієнтовані на нього українці шукали виходу, здавалося, в моменті неповторно-сприятливої європейської ситуації. Колишні союзники Москви мусіли зовсім відступити, примушені до цього військовим генієм Карла XII; Польщу завойовано, а невтральна Пруссія не сміла й пари пустити з уст. Австрія, Франція, Англія, Голляндія або явно хилилися на бік шведського короля, або не робили нічого, щоб перешкодити йому в його оперативних задумах. Туреччина готова була – принаймні на випадок успіху – прилучитись до антиросійської коаліції». Головну увагу союзників, Мазепи та Карла XII, було звернено на підготовку до нового наступу на Москву, що був запланований на весну-літо 1709 року.