Карл XII і Мазепа в 1708 – 1709 роках відчайдушно сподівалися на прорив до Лівобережжя польського короля Станіслава Лещинського, який, спільно зі шведським корпусом генерала Крассау мав зайняти Правобережну Україну та піти далі. Мазепа кілька разів посилав своїх довірених людей до Станіслава, закликаючи його прискорити похід на Україну. В перехопленому росіянами листі до Станіслава, написаному в Ромнах 5 грудня 1708 року, гетьман Мазепа писав: «Чекаю щасливого і скорого Вашої королівської милості прибуття, щоб ми могли спільною зброєю й думкою неприятельського московського одразу приборкати дракона, а найпаче тепер, коли почала Москва грамотами своїми простий бунтувати народ і громадянську всчинати війну». Проте Станіславу було не до походу на Україну – його сили стримували прихильники Августа, яким допомагав великий російський корпус генерала Гольца (11 драгунських полків), що переважав за чисельністю шведське військо не надто ініціативного генерала Крассау.
Безпосередні наслідки цієї жвавої дипломатичної діяльності гетьмана Мазепи в 1708 – 1709 роках були невеликі. Але немає сумніву, що нова турецько-російська війна, що почалася в 1710 році і закінчилася Прутською поразкою Росії наступного року (яка мала всі шанси завершитися дуже важкими для російських великодержавних планів наслідками, і лише через просто-таки неймовірну тупість і продажність турецьких державних діячів не стала тим, чим стала Полтава для шведів), була частково одним із наслідків політики вже покійного на той момент гетьмана.
Слід відзначити, що саме за тих винятково складних, майже безнадійних обставин яскраво виявився великий дипломатичний хист Івана Мазепи, який вперше за все своє довге життя міг відверто реалізовувати зовнішню політику Української козацької держави, не криючись і не маскуючись.
Безперечно, найбільшим і, можливо, найнесподіванішим успіхом гетьмана Мазепи стало приєднання до українсько-шведського союзу запорожців наприкінці березня 1709 року.
Формально визнаючи зверхність гетьманської влади (з часів Хмельницького), Запорозька Січ протягом правління багатьох гетьманів, зокрема і Мазепи, стояла то в більш, то в менш жорсткій опозиції до гетьманських урядів. Зокрема Мазепі запорожці в своєму листуванні завжди закидали ворожу інтересам українського народу національну (проросійську) і соціальну (простаршинську, аристократичну) політику. Не раз Січ відкрито виступала і навіть повставала проти гетьманського уряду і зазвичай підтримувала дії полтавської старшинської опозиції, не надто ввічливо іменуючи свого гетьмана «Махієвелем [Макіавел-лі]» та «хитрим лисом». Лідер запорозьких автономістів кошовий отаман Кость Гордієнко, одна з найвизначніших постатей в історії Січі, ставився особисто до Мазепи відверто недоброзичливо. Тому запорожці спочатку дивилися на виступ Мазепи проти Петра І з великою недовірою, проте згодом брутальна поведінка московської адміністрації на півдні України, царський терор на Гетьманщині, впливи булавінців і Криму, а також послання Мазепи спричинили перелом в настроях січовиків, здавна занепокоєних російським проникненням на їхні землі (ще наприкінці XVII століття російські фортеці з'явилися на річці Самарі, тобто на землях, які запорожці здавна вважали своїми; ці, а також інші явно недружні щодо Січі дії російського уряду запорожці небезпідставно розцінювали як репетицію майбутнього рішучого наступу на їхні права та вольності).