Хронологічно більш пізні митці, беручись за висвітлення такої специфічної теми, якою є легендарна історія Мазепи, зазвичай приєднувались до її існуючих вирішень. Мало не весь пред'явлений комплекс зображень є такою собі внутрішньо взаємопов'язаною «сіткою запозичень».
Більшістю дослідників, які спеціально займалися питанням портретних зображень українського гетьмана, найбільш аутентичними сьогодні вважають декілька портретних зображень гетьмана, створених за його життя. З них найменший інтерес становлять загалом чудові гравюри відомих українських майстрів кінця XVII – початку XVIII століття: І. Мигури, І Щирського та Д. Галяховського («Мазепа в оточенні алегоричних фігур», «Тріумфальне знамено» тощо) – зображення гетьмана на них досить трафаретне (фігура в лицарських обладунках в центрі композиції) і дуже невелике (обличчя роздивитися майже неможливо).
Гравірований портрет Івана Мазепи (у лицарських обладунках, з вусами та невеличкою борідкою) роботи Мартіна Бернінггрота, вміщений в німецькому часописі «Die Europaishe Fama» в 1706 році, докладно дослідив сучасний український дослідник Т. Мацьків. На його думку, цей дещо узагальнений портрет «державного діяча» все ж можна вважати аутентичним, бо він створений за життя Мазепи (цікаво, що думав сам гетьман про своє зображення в німецькій пресі, адже ця преса до Батурина потрапляла регулярно) і багатьма рисами (окрім борідки) схожий на два інші найбільш аутентичні зображення.
Ними є портрет роботи невідомого майстра початку XVIII століття, що зберігається в шведській художній галереї замку Гріпсгольм, та фреска з вівтарної частини Успенського собору Києво-Печерської лаври (сама фреска загинула, але залишилися кілька мальованих копій зображення). Зображення належать до різних жанрів – відповідно парадного та «ктиторського» (Мазепа був будівничим і «ктитором» Успенського собору) портрета. Гордовито-впевнений вираз обличчя Івана Мазепи на шведському і підкреслено-побожний – на українському не в змозі приховати спільні риси обох – коротко стрижене волосся, досить довгі сиві вуса, що звисають донизу, доволі виразні очі. Зважаючи на те, що шведи не встигли побувати в 1708 – 1709 роках в Києво-Печерській лаврі, очевидно, обидва портрети писалися з однієї людини.
Наведемо також кілька словесних описів зовнішності гетьмана, зроблених людьми, що особисто з ним спілкувалися.
«Принц Мазепа вже поважного віку. Вигляд у нього суворий, очі блискучі, руки тонкі й білі, як у жінки, хоч тіло його міцніше, ніж тіло німецького рейтара, вершник з нього знаменитий»
«Мазепа своєю особою не звертав на себе уваги, тілом худорлявий, невисокого зросту, на голові мав багато польських кучерів»
«Мазепа у віці 64-х років, середнього зросту і дуже стрункий, із суворим поглядом, носить вуса на польську моду, приємної вдачі й дуже захоплює своїми жестами. Говорить із гідністю і завжди до речі; високо освічений, розмовляє латинською мовою дуже добре»
«Мазепа був негарний на обличчя і виглядав приблизно так, як малюють у римській історії великого Манлія. Але наші очі полонили його білі руки, тонкі, повні грації, та його горда голова з білими буклями, довгі обвислі вуса, а понад усім цим величність, почуття гідності й суворість, яку злагіднювала елегантність»
Звісно, на тлі деяких своїх чималих на зріст сучасників (Петра І, Августа Саксонського, Б. Шереметева) Іван Степанович (як і Карл XII, до речі) не вирізнявся великим зростом чи надто могутньою статурою, а «гордим і суворим» його погляд, зрозуміло, ставав лише у разі необхідності. Але ось цікаве припущення, що вимагає подальших досліджень: можливо, в урочистих випадках гетьман носив перуку (це може пояснити коротку стрижку на портретах і згадки про таємничі «буклі» чи «польські кучері» у наведених вище описах).
На жаль, ми не маємо жодного достовірного опису зовнішності молодого Івана Мазепи – того самого пристрасного підкорювача жіночих сердець, у вуста котрого Джордж Гордон Байрон вклав слова: