Справа в тому, що після закінчення колегії юнак за протекцією знайомих свого батька (зокрема князів Вишневецьких) потрапив до польського королівського двору, де став пажем, а згодом покойовим короля Яна-Казимира. Приблизно в 1656 – 1659 роках він разом із двома іншими молодими шляхтичами побував за кордоном для завершення своєї освіти. Він відвідав не тільки Францію (див. вище), але й Італію та Німеччину (звідси знання мов) – згідно з листом П. Орлика до сина Григора. Сьогодні точно доведено (українським істориком Т. Мацьковим), що Мазепа побував у Нідерландах, у місті Девентер, разом із майбутнім краківським каштеляном Мартіном Концьким, у спогадах котрого є згадка про спільне навчання з Мазепою в цій країні. В місті Девентер зберігся реєстр студентів, у якому є підпис Мазепи: «Йоханнес Коледінскі, нобілес полонус» (тобто вказано державну, а не національну приналежність; так само багато українських студентів у закордонних університетах писали себе пишно і архаїчно: «полонус», «літуанус», «борусус» чи навіть «сарматус» – поляк, литовець, борус чи сармат). У Девентері в 1657 році Іван Мазепа навчався відливанню та використанню гармат при майстерні Віллема Вегеваарда.
Саме під час свого трирічного турне європейськими країнами майбутній гетьман вивчив мови, набув досвіду європейського політичного та культурного життя. Повернувшися до Варшави, Іван Мазепа продовжує не тільки виконувати звичайні функції покойового при королі, але йому також доручають доволі важливі місії. Так, 1659 року він їздить з королівськими листами до гетьмана Івана Виговського, наступного року – до Юрія Хмельницького, а 1663-го відвозить клейноди до Павла Тетері. Кар'єра молодого шляхтича йшла по висхідній лінії, незважаючи на непрості для Речі Посполитої в цілому часи. Перебування при королівському дворі стало для нього чудовою школою інтриг (щоправда, ремарка М. Костомарова про те, що саме це сприяло формуванню «хитрого і підступного характеру» гетьмана, який виріс при дворі, «де панувало лицемірство і нещире ставлення до людей», видається дещо наївною – політика дотепер є справою не надто щирою і відвертою, а ставлення до людей при польському королівському дворі було таким, як і при будь-якому іншому). Саме тоді Іван Степанович завів цінні зв'язки з польськими владними колами (згодом у Росії гетьман недаремно вважатиметься фахівцем у польських справах).
І саме тоді сформувалася інша, дуже важлива складова міфу про Івана Мазепу – легенда про нього як про романтичного героя-коханця. Якщо для російського, а нерідко і для українського читача, навіть далекого від історії, ім'я гетьмана так чи інакше асоціюється з політикою, Північною війною, епохою Петра І, то для західного європейця, обізнаного з літературою, Мазепа – такий собі український аналог Казанови чи Дон Жуана. Саме такий образ Мазепи популяризували Джордж Гордон Байрон і Віктор Гюго, Богдан Залеський і Бертольд Брехт, Ференц Ліст, Теодор Жеріко, Ежен Делакруа, Орас Верне тощо (про ці твори і образ Мазепи у них ласкавий читальник зможе дістати деяку інформацію в останніх розділах нашої книжки). Як і кожен історичний міф, цей являє собою складне переплетіння правди, напівправди і чистої вигадки. Далі ми спробуємо розібратися в цьому цікавому лабіринті.
Не викликає жодного сумніву той факт, що Іван Степанович Мазепа замолоду вмів приваблювати до себе представниць прекрасної половини людства. Недарма 1707 року дружина белзького воєводи Сенявського говорила французькому дипломатові де Бонаку: «гетьман Мазепа, поза іншими своїми прикметами, приваблює легко до себе своїми чарами жінок, як хоче цього» (в оригіналі вжито французьке слово «charme»). Наприкінці XIX століття відомий київський дослідник Іван Каманін віднайшов цікаві документи, датовані 1663 роком, що стосуються справи про розлучення такої собі Олени Загоровської з чоловіком. Ян Загоровський (значно старший за дружину) висував проти неї звинувачення в подружній зраді, посилаючись на наявність у своєї молодої дружини великої кількості подарунків та листів від Мазепи. Більше того – в одному з листів майбутній гетьман, немов у справжньому пригодницькому романі, намовляв пані Олену (стаття Каманіна так і називається – «Мазепа и его прекрасная Елена») поїхати з чоловіком до сусіднього села Ревушки. По дорозі він обіцяв зробити засідку і вбити пана Яна. Цей план не було реалізовано, і ми навіть не знаємо закінчення всієї цієї історії (адже кінець справи про розлучення втрачено).
Цікаво, що Мазепу ніхто не викликав у цій справі до суду. Ще менше ми знаємо про ймовірний роман Івана Степановича із дружиною Михайла Концького. Але найбільшого розголосу набула не справжня, а, схоже, цілком вигадана історія про кохання майбутнього гетьмана до пані Фальбовської та «покарання Мазепи».