Поки армія Карла XII пробивалася крізь білоруські ліси та болота, Мазепа розпочав дуже складну і ризиковану гру із коронним гетьманом Речі Посполитої, відомим магнатом Адамом Сенявським, найвпливовішим із польських прихильників російського царя. Коли наприкінці 1708 року гетьман остаточно впевнився в ідеї союзу зі шведами, він відчайдушно намагався перетягти Сенявського на свій бік, щоб забезпечити перемогу своїм союзникам. Але це наражало українського гетьмана на загрозу бути викритим. Тому Іван Степанович водночас писав листи до Петра, в яких застерігав царя щодо можливих контактів Сенявського зі шведами (які дійсно мали місце). Коли ж польський магнат після тривалих вагань вирішив залишитися на боці Петра І і написав цареві листа, в якому викривав плани Мазепи, цар не повірив йому. Російський посланник при дворі Августа II О. Дашков, схоже, розгадав гру українського гетьмана і послав до Москви кілька листів із попередженнями, які теж було проігноровано. Після переходу Мазепи на шведський бік Дашков із певною зловтіхою писав цареві: «А й перед цим моя правда була, перестерігав я про те досить: що ж, коли не зволили тому вірити».
Цілком може бути, що «справа Кочубея» мала ще один наслідок для Івана Степановича – вона розхитала його нерви, дещо підірвавши впевненість у собі, своїй політичній майстерності. Здоров'я гетьмана вже кілька років підточували різні хвороби, серед яких ми точно знаємо про подагру та артрит. Коли у вирішальний момент гетьман писав листи до царя та Меншикова про свій важкий стан здоров'я, це не була лише хитрість досвідченого політика – лише потужним зусиллям волі Мазепа подолав на якийсь час свої недуги і «зірвався як вихор» назустріч шведському війську.
Тим часом становище шведів у Білорусії ставало все важчим – зруйновані дороги, спалені села без запасів провіанту та фуражу, партизанські напади. У непереможній шведській армії поширювалися епідемії, військо страждало від нестачі продовольства. Карл XII чекав приходу з Ліфляндії допоміжного корпусу генерала Адама Левенха-упта, з яким ішов величезний (7 тисяч возів) обоз, навантажений порохом, боєприпасами та провіантом, але той запізнювався. 30 серпня росіянам вдалося розбити шведський загін під селом Добрим. Не маючи змоги пробиватися далі Смоленською дорогою, Карл вирішив наступати на Москву через Брянськ або навіть ще південнішим маршрутом, через Сіверщину. 21 вересня 1708 року шведи перетнули кордон Української козацької держави.
В світлі подальших подій шведські історики XIX століття робили однозначний висновок: Карл повернув на Україну тому, що його запросив туди потенційний союзник Іван Мазепа, отже, провина за кінцеву поразку лежить не на великому шведському полководцеві, а на «хитрому і підступному козакові, який не надав обіцяної допомоги». Насправді ж ми знаємо, як бурхливо відреагував Мазепа на поворот шведів на південь (див. лист Орлика, цитований вище). Він аж ніяк не «запрошував» шведів на свою територію – вони були змушені звернути з прямого Смоленського шляху, сподіваючись пробитися на Москву південнішим маршрутом. До речі, шведські історики так званої «молодої школи» (межі XIX – XX століть) і сучасні скандинавські автори здебільшого твердять, що поворот шведів на південь і їхня кінцева поразка – наслідок багатьох об'єктивних причин і деяких прорахунків Карла XII та його генералів. Останні не слід перебільшувати – у російського та радянського читача нерідко складалося уявлення про шведського короля як про гарного тактика, відчайдушного бійця і дуже поганого стратега. Чому от тільки Наполеон закликав військових читати і перечитувати описи кампаній Цезаря, Ганнібала, Фрідріха Великого, Тюренна та Карла XII? Судити полководця лише за кінцевими результатами його діяльності – небезпечно і несправедливо, адже не все в ході війни залежить від його волі та здібностей.