Хоча гетьман, особливо в пізніші, менш щасливі моменти свого життя, грішив деяким перебільшенням чисельності свого тодішнього війська, немає жодного сумніву, що його шанси на тому етапі походу виглядали досить обнадійливо. Підтримувати чи принаймні співчувати Орликові населення спонукали декілька факторів. Невдоволення російською військовою адміністрацією та її козацькими ставлениками було повсюдним. Водночас росіяни ще не мали досить часу, щоб закріпитися в краї. Та й пропаганда союзників справила бодай деякий вплив. Крім того, на постійні Орликові наполягання союзникам, особливо татарам, до часу вдавалось утримувати свої війська від дій, які могли б викликати ворожість місцевого населення, як викликала її поведінка російських залог. Ці початкові успіхи справили великий вплив, передусім на самого Орлика. Вперше Мазепиним послідовникам удалося здобути масову підтримку, хоча їхні успіхи досягалися поза межами Гетьманщини. Цей факт Орлик у майбутньому використовуватиме як конкретний доказ на користь його тверджень, що Україна бажає І завжди бажала порвати з Москвою. Водночас це зміцнювало становище Орлика серед його союзників, даючи йому можливість вільніше маневрувати в несподіваних політичних ситуаціях, які невдовзі виникли. Особисто для Орлика цей час знаменував найвищу точку його кар'єри гетьмана у вигнанні.
Орликові союзники, особливо татари й турки, також звернули увагу на підтримку, здобуту гетьманом, і почали робити власні висновки. У Порти ці події відроджували надії, схожі а на ті, що їх вона вже колись пов'язувала з Дорошенком — проекти утворення Українського князівства, яке б виконувало роль оплоту проти московської експансії й охоронця чорноморського узбережжя, його майже природного прилучення до князівств Молдавського та Волоського. З іншого боку, для Петра І Орликові успіхи стали попередженням про постійну небезпеку з боку емігрантів-мазепинців, посиливши його ненависть до них і рішучість знищити їх за будь-яку ціну. А полякам — і тим, які підтримували Августа II, і прихильникам Станіслава Лещинського — будь-який успіх козаків на Правобережжі ніс із собою хіба що передчуття біди.
Але протягом лютого 1711p., саме тоді, коли Орлик був у зеніті своєї удачі, в таборі союзників виникли внутрішні проблеми. В міру того, як опір ворога дужчав і ставало важче здобувати харчі, між командувачами союзних військ, особливо між Орликом і Потоцьким, виникли суперечності. Орлик, згідно з Карловими настановами та власними нахилами, хотів наступати просто на Київ. А польський воєвода Києва, все ще сподіваючись здобути прихильників у Польщі та Литві, вимагав наступати до польських кордонів. Безперечно, незгоди між польськими та козацькими провідниками йшли ще глибше. У своїх листах Орлик звинувачував Потоцького в тому, що він дозволяв польським військам грабувати населення й навіть силоміць приєднував до своїх загонів деяких козаків, які траплялися їм на шляху.
Попри ці труднощі, Орлик зумів вийти переможцем із першої великої сутички з ворогом. Десь 15 березня він зустрів і розбив загін під командуванням Стефана Бутовича, генерального осавула гетьмана Скоропадського. На той час більшість правобережних полків, окрім білоцерківського та чигиринського, який вагався, перейшли до Орлика. Єдиною великою перешкодою на гетьмановому шляху до його мети, Києва, була добре укріплена фортеця Біла Церква. Явно всупереч порадам Потоцького, який застерігав, що союзникам бракує доброї облогової артилерії, Орлик зробив спробу здобути місто. 25 березня гетьман почав облогу, сподіваючись на швидку й легку перемогу. Але він прорахувався. Залога під командуванням полковника Анненкова, що складалася з 500 москалів і кількох сот козаків на чолі з полковником Танським, відбила атаки союзників. Наразившись на рішучий опір, їхній наступ загальмувався. Настав критичний момент, і, як це вже не раз бувало в минулому, татарські союзники їх підвели.
ПОХІД ЗАКІНЧУЄТЬСЯ КАТАСТРОФОЮ
Історіографія козацької доби багата на описи ситуацій, коли у вирішальний момент татари зненацька кидали своїх союзників-козаків, часто грабуючи при відступі їхні землі й родини. Такі події звичайно пояснюють як зраду з боку хана чи деяких інших татарських керівників. Ці пояснення часто слушні, але вони неповні. Одна з причин полягала в тому, що ніколи не бралися до уваги внутрішні проблеми самих татар.
Аналізуючи даний випадок, слід брати до уваги, що в самому татарському таборі існували конфлікти інтересів. Хоча Девлет-Гірей був заінтересований в успішному наступі й, коли йшлося про спільні військові дії, його зобов'язання перед козаками були щирі, але хан — навіть такий могутній, як Девлет-Гірей — не міг гарантувати подібної позиції від провідних мурзів і кочових ногайських ханів. І сам хан, і його син, султан Мехмет, розуміли, що, з погляду політичних інтересів Криму, їм слід підтримувати Орлика й шукати прихильності українського населення. Однак татарські провідники й особливо ногайські хани мали вужчі й конкретніші інтереси. їхня влада й становище залежали від спроможності забезпечити своїм людям грабунок і ясир — головні засоби татарської й ногайської економіки. Похід 1711р, припав для татар на кінець довгого й економічно важкого періоду. Головною причиною, чому татар і ногайців пішло в похід так багато (усього понад 100 тис. чоловік) була потреба грабувати й брати ясир. За сприятливих обставин вони б радше задовольнили її за рахунок росіян та їхніх українських спільників. Але оскільки це виявилося неможливим, у татар виникла спокуса пошукати відшкодування за свою службу в українського населення на тих землях, через які вони йшли,— байдуже, чи було воно на боці Орлика, чи на іншому.
Очевидно, провідники ногайців, які складали більшість у Мехметовій орді, спочатку вчинили тиск на султана, щоб він гарантував їм якийсь прибуток від походу. Той переадресував їх до Орлика, якому довелося вислухати отакі питання від якогось Бевбека-аги: "Чи не має бути вигоди [від походу], чи не можна буде взяти за ясир міщан бердичівських та інших, а також поблизу Києва?". Муратца-ага, візир султана Мехмета, та Кантимір-мурза ще настійніше вимагали, відверто ігноруючи недавній договір, аби гетьман виділив їм на грабунок декілька українських міст як відшкодування за їхню військову службу.
У відчаї Орлик нагадав ханові про обіцянки, які той дав Карлові XII, що в ясир братимуть лише ворогів, а українців брати договір суворо забороняє. На мурзів ці аргументи не справили жодного враження. Справді, становище самих татар ставало дедалі хиткішим. їхні коні були виснажені в ході стрімкого наступу, дуже важко було дістати харчі. Ситуація ускладнювалась ще й тим, що надходила відлига з багнюкою та з повінню на річках. Це позбавляло татар їхньої наймогутнішої зброї— мобільності. До того ж стало відомо, що на допомогу росіянам ідуть підкріплення. Мурзи знову зажадали від молодого султана, аби той дав наказ відступати. За Нордбергом, султан тоді покликав Орлика та Потоцького й заявив їм, що хоча він особисто хотів би продовжувати операцію, неможливо змусити до цього його вояків, оскільки вони не звикли до походів довших, як три місяці. Щоб трохи заспокоїти Орлика й Потоцького, султан пообіцяв залишити союзникам шість тисяч чоловік. Проте за два-три дні це число скоротилося до менш як двох тисяч, і годі було знайти відповідального татарського провідника, який міг би їх очолити. Орлик пізніше описував цей епізод більш драматично — мовляв, султан утік інкогніто посеред ночі, не злазячи з коня аж до переправи через Буг.
Під час цього відходу татари, ігноруючи свої обіцянки та зобов'язання перед козаками, почали масові грабунки і взяття ясиру саме в тих місцевостях, звідки Орлик дістав найбільшу підтримку. В політичному, військовому й особистому сенсі це був для Орлика момент найбільших страждань і розчарувань. У відправленому в ті дні повідомленні Карлові XII по-справжньому людяний і глибоко побожний гетьман так описує катастрофу: татари спустошують церкви, перетворюючи деякі з них на стайні для своїх коней. Ґвалтують молодих дівчат, убиваючи та грабуючи їхніх батьків. Від Дністра до Росі вони беруть у полон священиків, козаків, жінок і дітей, виводячи їх у буджацькі, білгородські та ногайські степи. Далі, від Росі до Дніпра й Тетерева вони знищують усі міста й містечка, незважаючи на те, що деякі з них мають гетьманові гарантії безпеки. У місті Германівці, яке виставило всі три універсали від Орлика, султана й Потоцького, мурза на ім'я Канібег учинив велике лихо. Хоча міщани вітали його як приятеля, він напав на них і понад п'ять тисяч захопив у полон. Уманський, Кальницький і Таржицький повіти були повністю спустошені, трохи менше постраждали Корсунський і Брацлавський. Не були в безпеці навіть люди Орликової канцелярії. Він скаржився, що татари викрали трьох хлопців із неї і на час написання листа йому вдалося повернути тільки двох із них. Схоплено також польських посланців, які везли листи від Вишневецького Карлові XII. Орликові й Потоцькому вдалося визволити їх лише з величезними труднощами.