Въпреки че Гандалф има скрити способности (които стават по-изявени след неговото възкресение като Гандалф Белия), вълшебникът не посмява да носи Единствения пръстен. Той знае, че ако се опита да използва за добро Сауроновия инструмент, злата природа на Пръстена безвъзвратно би покварила неговите добри намерения и би го превърнала в зъл Саурон. Единственият пръстен е като атомна бомба. Има страхотна мощ, но тя само разрушава.
Рядко ни учат да съзнаваме на какво сме способни. Казват ни, че трябва да се бутаме в обществото, да се стремим към победа на всяка цена. Победителите вземат всичко. Бутай се напред с всички сили. Това са хюбристичните нагласи на свят в упадък. Може понякога Гандалф да е раздразнителен старец (особено с Перегрин Тук), но не страда от никакъв хюбрис. Саруман и Саурон се отличават с покварата на безмерната гордост и това ги погубва и двамата. Хобитите са истински аутсайдери, „малки хора“, и нито един от двамата злодеи не ги забелязва чак докато не става твърде късно. Понеже осъзнава, че не може сам да се справи със Саурон, Гандалф привлича в шарения си отбор всеки, който може да бъде от помощ: хобитите градинари, грубите джуджета, говорещите дървета, и един крал-скиталец без трон и със счупен меч. Добрият лидер вижда таланта у хората, които поради някакъв малък дефект са пренебрегвани. Такъв лидер би уважавал и развивал този талант, би бил съпричастен, без да подценява141.
Вместо да провокира събитията, Гандалф е архетипният вестител или водач, който подтиква жителите на Средната земя към едно или друго начинание, появява се в трудни моменти в техните приключения и ги насочва в правилната посока или направо ги спасява от огъня. Особено с хобитите той е като навъсен, но доброжелателен дядо, а те са неговите непокорни внуци.
В определени моменти Гандалф умишлено оставя жителите на Графството сами да се оправят, за да пораснат и самостоятелно да си направят изводите. В „Хобит“ той изпраща Билбо и джуджетата сами в страшната гора Мраколес (от което Торин побеснява, а Билбо се отчайва). Гандалф ги предупреждава в никакъв случай да не се отклоняват от пътя. Не спазят ли заръката му, най-вероятно ще намерят преждевременната си гибел. Разбира се, те не го слушат и Билбо е принуден на няколко пъти да спасява другарите си, като за целта трябва да събуди вътрешната си сила, за която дори не подозира, че притежава.
Тези от нас, които са родители, знаят колко са рисковани опитите ни да научим децата си за опасностите в света и в същото време да им даваме достатъчно свобода да следват собствения си път. Можеш многократно да предупредиш авантюристично настроения си седемгодишен син, че не е добра идея да играе голф на заледено стълбище нощем. Понякога обаче трябва просто да ги оставите на лудориите им, за да се научат сами.
Но Гандалф е нещо повече от баща за хобитите. Той е почти като гуру или духовен учител: Мерлин или Оби-Уан Кеноби в Средната земя. „Властелинът на пръстените“ става изключително популярен в края на шейсетте и началото на седемдесетте, когато известни икони на контракултурата, като „Бийтълс“ (самите те почитатели на Толкин), отиват да търсят собствения си Гандалф сред духовните учители в Индия. Идеята за старец, сеещ мъдрост, е в колективното несъзнавано на хората от хиляди години142.
В началото на „Задругата на пръстена“, когато Фродо се оплаква на Гандалф, че му се иска силата на Саурон да не бе нараснала тъкмо по време на неговия живот, вълшебникът отговаря: „Трябва само да решим какво да правим с времето, което ни е отредено“. Гандалф казва, че не можем да се оплакваме от съдбата си. Трябва да имаме намерение и да я следваме. Нещо повече, той наставлява Фродо, че не можем да контролираме онова, което вече е станало в миналото, можем само да решим как да реагираме на момента. На практика му дава съвета: „Бъди тук и сега“, девиз на източния мистицизъм, преминал и в Запада.
Гандалф Вълшебника е мистичен, но той самият не е мистик. Не търси последователи и не се опитва да си сформира малък кръг от последователи в Графството. Той иска хобитите да осъзнаят, че могат да постигнат всичко със своите собствени сили. Гандалф служи на по-висша сила и търси за приятели бунтари като Арагорн Скиталеца и Фарамир от Гондор.
А кой би могъл да е по-свободомислещ от онзи любим спътник в голяма част от пътешествието? Да, да, нехранимайкото Перегрин „Пипин“ Тук.
141
Кирдан е собственикът на третия могъщ елфически пръстен, наречен Нария. Когато Гандалф пристига в Средната земя, Кирдан му дава своя „Пръстен на Огъня“, знаейки, че вълшебникът ще се нуждае от допълнителни сили в борбата си срещу Саурон.
142
Гандалф се сприятелява с Арагорн, когато Скиталецът е едва двайсет и пет годишен. Скоро след това Арагорн приема името Торонгил (вероятно по повеля на Гандалф) и прекарва следващите двайсет и три години като конник на Рохан и като воин на града Минас Тирит.