Во время восстания чомпи Джованни было восемнадцать, и он почти наверняка находился во Флоренции на протяжении всех двух лет существования коммуны, пользовавшейся тайной поддержкой его отдаленного родича Сальвестро де Медичи. Возможно, именно по этой причине Джованни на всю жизнь сохранил тайную симпатию к popolo minuto, хотя политический климат последующих лет вряд ли способствовал ее укреплению. После распада коммуны старые семьи быстро восстановили свое влияние: мощные семейные кланы Альбицци, Каппони и Уццано установили под руководством Мазо дельи Альбицци режим олигархии, и он продержался ближайшие тридцать лет. При всех периодически вспыхивающих бунтах, вроде того что помог смирить в 1393 году Вьери де Медичи, для Флоренции это было время относительной стабильности и преуспеяния; олигархи правили рукой твердой, но нельзя сказать, чтобы при этом были так уж непопулярны.
Влиятельные олигархические семейства состояли в жесткой оппозиции Медичи и их сторонникам, что вполне может объясняться нежеланием Вьери ввязываться в политику, а также его врожденной застенчивостью. Эта черта передалась его отдаленному родичу Джованни ди Биччи. Впрочем, трудно сказать, была ли эта политическая скромность двух ранних представителей семейства действительно врожденной или всего лишь демонстративной, представляла собой дань клановой верности или даже клановой политике. В конце XIV века смирение все еще прочно коренилось в унаследованных от Средневековья нравах: люди были склонны считать себя скорее членами некоей семьи, нежели индивидуальными личностями. В соответствии с таким мировосприятием эти ранние Медичи, естественно, приносили собственные политические амбиции в жертву долговременным амбициям семьи как целого, соглашаясь с тем, что политическая власть будет обретена ею в более благоприятные времена; ну а пока, в порядке подготовки, лучше всего — закладывать основы, все более умножать богатства. Правда, в свете дальнейшей истории может показаться, что подобного рода предусмотрительность питалась сильным духом политического тщеславия. Вынашивали ли Медичи далеко идущие политические планы с самого начала, или планом было обогащение само по себе? Сейчас это трудно сказать.
Принадлежность к семье Медичи, безусловно, способствовала карьере Джованни ди Биччи, ибо вскоре после восстания чомпи новый глава дома, его дядя Вьери де Медичи, отправил племянника в Рим, где ему предстояло пройти обучение в местном отделении банка Вьери. Семейные связи всегда играли роль в бизнесе, а в банковском деле, где столь важен фактор личного доверия, — особенно. Но и независимо от этого Джованни явно имел склонность к финансовой деятельности, ибо уже через несколько лет стал младшим партнером, а еще три года спустя возглавил римское отделение. В том же 1385 году он женился на Пиккарде Буэри, что принесло ему солидное приданое — 1500 флоринов; их он почти наверняка вложил в собственные деловые проекты.
С какой стороны ни посмотри, дела Вьери в восьмидесятые годы XIV века шли в гору, в немалой степени благодаря работе римского отделения во главе с Джованни ди Биччи, которое приносило внушительную прибыль. Но в то время Вьери уже приближался к семидесяти годам — почтенный возраст по средневековым меркам — и в начале девяностых оставил дела. Это дало Джованни ди Биччи возможность превратить римский филиал банка в независимое учреждение, и в соответствии с нормами того времени он наследовал и активы, и финансовые обязательства римской конторы Вьери. Как свидетельствуют государственные архивы Флоренции, Джованни потерял на этой операции 860 флоринов, из чего можно сделать вывод, что либо банк Вьери переживал в последнее время спад деловой активности, либо, перед тем как передать дело своему управляющему, он позволил себе какие-то сомнительные бухгалтерские игры. Сейчас, шесть столетий спустя, никаких ясных свидетельств на этот счет не сохранилось, да, может, они в ту пору и не существовали.
1 октября 1397 года Джованни открыл во Флоренции головную контору, и этим днем обычно и датируется основание великого банка Медичи. Естественно, Рим и римская курия (папский двор) со всем ее персоналом представляли собой серьезный источник доходов, но именно Флоренция была банковской столицей Европы, обеспечивая наилучшие условия для инвестиций. Подробности основания банка Медичи и его первых операций содержатся в «libro segreto» (буквально «тайная книга»), хранящейся во флорентийском государственном архиве. Вообще-то «тайная книга» — это всего лишь внутренняя банковская бухгалтерия, но само название набрасывает на банки в пору их становления некий романтический флер.