Бальдассаре умер годом раньше. На сей раз он остался верен своему слову: по завещанию душеприказчиками его стали Медичи, которые немало извлекли из этого положения, ведь пусть даже Бальдассаре вернулся из своего гейдельбергского заточения без гроша в кармане, кое-что у него было припрятано в разных местах. Джованни ди Биччи унаследовал главное — святую реликвию: перст Иоанна Крестителя, который оставался при нем всегда и везде как талисман, отвращающий всяческие беды. В качестве душеприказчиков Бальдассаре Медичи занимались, помимо всего прочего, возведением усыпальницы бывшего папы во флорентийской баптистерии, для чего Джованни ангажировал скульптора Донателло и архитектора Микелоццо, создавших в результате одну из самых ранних усыпальниц в стиле раннего Возрождения. Согласно воле покойного, на ней были высечены слова: «Ioannes Quondam Papa XXIII» («Иоанн XXIII, бывший папой»). Когда об этом стало известно в Риме, Мартин V пришел в ярость: он-то считал Иоанна XXIII антипапой, и в его глазах такое поведение Джованни было проявлением неуважения к папскому достоинству. Не все шаги Джованни ди Биччи были столь уж безупречны.
К этому времени политическая ситуация во Флоренции изменилась. Глава местных олигархов, заправлявших жизнью города, Мазо дельи Альбицци, достигнув восьмидесяти четырех лет, стал-таки в конце концов жертвой чумы, поразившей Флоренцию в 1417 году. Его сменил уважаемый флорентийский аристократ Никколо де Уццано, который, между прочим, вместе с Джованни ди Биччи уговаривал сопротивлявшегося Бальдассаре примириться с папой Мартином V. Потом Джованни всячески пытался сблизиться с могущественным Никколо, но тот, хотя и откликался вроде бы на эти попытки, сохранял ко всем Медичи отношение глубоко подозрительное. Граждане Флоренции чувствовали все большую неуверенность под гнетом правящих семей, а Медичи все никак не могли избавиться от репутации людей, тайно сочувствующих popolo minuto, которых олигархи теперь презрительно называли piagnoni, то есть буквально «сопля», «слабак». В этом определении также содержался элемент натуралистической правды, ибо неотесанные мужики то и дело хлюпали носами, вместо того чтобы высморкаться; зимой, из-за недоедания и плохой одежды, они постоянно страдали от простуд и легочных заболеваний: у маленьких людей и жизнь была короткая.
В 1421 году затеялась кампания по избранию Джованни ди Биччи на пост гонфалоньера, чему сразу же воспротивился Никколо да Уццано, напомнив об изменническом поведении Сальвестро де Медичи, когда тот был гонфалоньером во время бунта чомпи — всего сорок три года назад. С точки зрения Никколо, Джованни ди Биччи, будучи человеком и более умным, и более энергичным, чем Сальвестро, представлял собой еще большую угрозу: он якобы годами выжидал своего часа, постепенно умножая богатство и укрепляя положение, незаметно добиваясь все больше популярности в среде popolo minuto путем многочисленных подарков и щедрых пожертвований. При этом он всячески скрывал свое преуспеяние за маской скромного обывателя, точно так же, как скрывал и политические амбиции, прикидываясь, будто интересует его лишь коммерция, а на самом деле использовал деньги для того, чтобы соткать паутину последователей Медичи, которых в нужный момент можно будет использовать в политических целях. По убеждению Никколо да Уццано, Джованни отнюдь не собирается уважать республиканские традиции Флоренции и в случае избрания воспользуется властью исключительно в собственных интересах и интересах семьи. В устах такого человека, как Никколо, подобный упрек звучал смешно, что сразу же и почувствовали многие флорентийцы; впрочем, в его словах было и немало правды. Так или иначе, несмотря на все сопротивление, в 1421 году Джованни ди Биччи был избран гонфалоньером, и, хотя полной власти над городом не приобрел, это событие можно считать выражением нового политического возвышения Медичи, которое разрешится абсолютным трехсотлетним контролем над Флоренцией.
Еще через три года, когда семья Спини обанкротилась, оставив таким образом папу Мартина V без своего финансиста, Джованни ди Биччи достиг другой своей цели. Он быстро заполнил образовавшуюся брешь, и банк Медичи в очередной раз получил право чеканить монету. В «libro segreto», относящемуся к этому периоду, содержатся поразительные сведения: балансовый отчет римского филиала включает большой перечень персональных депозитов a discrezione (то есть тайных счетов, на которые стекались проценты по вкладам, что противоречило запрету церкви на ростовщичество). Эти депозиты колебались в границах 2600—15 000 флоринов, а в круг депозитариев входило не менее двух кардиналов, нескольких прелатов, один близкий друг папы, наконец, апостольский казначей.