В 1420 году умер Бенедетто де Барди, партнер Джованни ди Биччи, что позволило тому реформировать банк. Была закрыта одна из шерстяных мануфактур, а флорентийское отделение банка получило нового управляющего — Фолько д'Адоардо Портинари (одного из потомков Дантовой Беатриче). Джованни исполнилось шестьдесят лет, и он решил передать дело своим сыновьям Козимо и Лоренцо. Объявленный капитал банка составлял 24 000 флоринов; две трети этой суммы были вложены Медичи, остаток — одним из членов семьи Барди. Джованни не утратил связи с банком, но переместился за кулисы — советовал, предлагал, остерегал. Жил он теперь в большом, но не слишком роскошном доме на пьяцца, в тени собора — всего в трехстах ярдах ходьбы от нынешней виа Рома — тогда это была виа Порта Росса, где и располагался банк Медичи. Почти каждый день его можно было увидеть покрывающим это расстояние, обычно в сопровождении одного-единственного слуги — в этом смысле Джованни отличался от членов других главных семей города, которые редко выходили на публику без свиты, представляющей собой одновременно охрану и свидетельство социального положения. Ну а Джованни ди Биччи продолжал вести скромную жизнь — отчасти из-за характера, а отчасти по политическим соображениям. Летом, в жару он проводил некоторое время в своем загородном доме, в Кафаджоло, но вообще-то из Флоренции надолго не отлучался: помимо закулисной политической деятельности, Джованни начал уделять немало времени и денег благотворительной деятельности. Впервые он всерьез занялся ею еще в 1419 году, когда возглавил общественный комитет по строительству Ospedale degli Innocenti — городского приюта для детей-подкидышей. Два года спустя вместе еще с семью семьями затеял перестройку церкви Сан-Лоренцо, освященной еще в 393 году святым Ансельмом и пришедшей в совершенно негодное состояние после пожара 1417 года. Этим инициативам на ниве благотворительности предстояло сыграть свою роль в повышении социального статуса семьи Медичи, точно так же и расширении ее политического влияния. Потому и конкретные цели выбирались с обычной предусмотрительностью. Городской приют пользовался особенной популярностью среди popolo minuto, ведь многие его представители здесь и выросли; что касается церкви Сан-Лоренцо, то в этом храме Медичи молились из поколения в поколение, именем этого святого называли многих своих сыновей и, поддерживая подобные сооружения, укрепляли одновременно свою репутацию.
Строительство городского приюта, а так же реконструкция церкви Сан-Лоренцо были поручены Брунеллески, в ту пору самому крупному флорентийскому архитектору. Характер у Брунеллески был раздражительный и колючий, любимым занятием его было писать злобные стихотворные памфлеты против своих недругов, но в то же время этот скрытный, самолюбивый человек был одним из пионеров Ренессанса. Это он открыл заново, давно, еще в классические времена, забытые законы перспективы, а спланированный им портик городского приюта считается первым образцом собственно ренессансной архитектуры. Его четкие и ясные линии отражают архитектурный стиль Древнего Рима; стройные, изящные колонны имеют не просто декоративный характер, но используются как несущие опоры, чего не делалось со времен Рима. Строительство городского приюта и реконструкция церкви Сан-Лоренцо были крупными проектами, осуществление которых заняло у Брунеллески более десяти лет, когда у хладнокровного патрона и темпераментного зодчего странным образом завязалось некое подобие дружбы.
Но вскоре у Джованни возникли более неотложные заботы. В итальянской политике, как обычно, царила смута, между Флоренцией и ее мощным и воинственным соседом — Миланом сохранялась извечная напряженность. В 1422 году герцог Миланский Филиппо Мария Висконти подписал с Флоренцией мирный договор, что развязывало ему руки для нападения на своего западного соседа — Геную; это, впрочем, не помешало Милану занять Форли, городок в Романье, находившийся номинально под протекторатом Флоренции. Знатные семьи — такие как Альбицци и Уццано — были исполнены воинственного пыла, но простонародье, при поддержке Медичи, склонялось к более мягкой линии: обыкновенные граждане устали платить налоги на военные авантюры, заканчивающиеся, как правило, катастрофой. Несмотря на это, правящая синьория проголосовала за войну. Как истинный патриот, Джованни ди Биччи принял это решение и оказал поддержку в военных приготовлениях; при всей своей популярности, Медичи еще не контролировали город и органы его управления.